这首词为送别词。细研此词，在作法上与一般送别词有别，词中虽写自己送别友人梅津，但中间穿插友人昔日在苏州之情事，既有与妾相恋之事，又有与其相别之情，笔墨驰骋，来去纵横。在章法上更是时空交错，人事交织，虚实相间。
上片写自己送别梅津，“分袖”“肠断”明点伤别，“去水流萍，住船系柳”言船暂系在柳下，人却如流水浮萍，将要去矣。“吴宫娇月娆花”一韵，突转笔锋，叙写梅津昔日在苏州之情事。“豆蔻”，言其所眷之女正是豆蔻年华。“醉题”写梅津的文采风流，“恨倚”写那女子对梅津的爱恋、依偎。
中片，紧承上片，继写梅津昔日在苏州之情事。“吐春绣”句，承“醉题”写梅津文采风流，笔墨多丽情，辞章如春绣。“眼波眉岫”承“娇月娆花”继写梅津所眷女子眉如远黛，眼如秋波的姿色。“新园锁却愁阴”一韵，言昔日梅津与其恋人分别，此以景写愁情。别地在“新园”，以“锁却愁阴”四字渲染伤别之愁。此伤别之景，均是梦窗设想之词，用以衬托自己送别时伤情。此以景语歇拍故作盘旋，且开下片的“秋去”之意。
下片，接上片首韵，叙写自己为梅津送别。过片“还背垂虹秋去”一韵，言送别时间在秋季，以“垂虹”“四桥”二座桥，言送别之地在苏州。以“烟雨”迷濛渲染送别之情。“一宵歌酒”写饯别梅津，照应了词题。“一宵”言饯别时间之长，表现了恋恋不舍。“犹忆翠微携壶”一韵，是逆人，追忆昔日两人一起漫步青山携壶登高的趣事。“乌帽风骤”赞梅津文采出众及两人相交欢洽之趣味。“西湖到日”，是从别后说，希望梅津此去京城，归来后再同赏梅花。“梅钿”言梅花如女子之花钿簪。“谁家听”一韵，比拟梅津人朝为官，予以祝贺。“印剖黄金籀”一韵，词又转写未来，继续祝贺官运亨通。“待来共凭”一韵，继写将来。“莫唱朱樱口”一韵，又转笔写到眼前送别，言此次饯别其未在场，“行云”言此次送行没有那小妾在场。“泪鸿怨角”一韵，继写别筵未请那小妾，生怕她知道后，其悲声如鹤唳，以致人也因之而消瘦。
此词写送别，然实笔少，虚笔多，尤其最后三韵，多处用典只言此次饯别未请梅津小妾事，显得繁复，词意欠精，令人有琱缋满眼、绚辞累积之感。
首联，叙写诗人登临心境。“历历兴亡败局棋”，以“历历”状“兴亡”，足见其清晰分明；以“败局棋”喻“兴亡”写出了金国的灭亡，已成定局。起句，写出了兴亡的世事，历历分明，就像摆开的败局残棋，金国的灭亡，已不容置疑，但次句，诗人却说“登临疑梦复疑非”，登临时却仍怀疑这是梦境，又怀疑这一切似是实非。以“梦”“非”来写兴亡，写出了诗人对国丧都破现实的否定心态。他宁愿其是“梦”，宁愿其是“非”。但现实毕竟是现实，两个“疑”字的复沓，把诗人情感与理智的冲突，表现到了极致，把诗人对故国的怀念、忠贞也表现到了极致。这种写法，比照直说，更觉情深一往，爱意弥坚。
颔联，承首联写“登临”所见。诗人登高远眺，只见：残霞凌乱，落日凄凉，老复苍苍，遗台孤立。这些景物，萧杀凄凉，无不染上了诗人的主观感情色彩。“天无尽”，可以说是诗人胸中怀念故国的无穷无尽的思绪的外化；而“秋更悲”则道出了诗人满腔悲苦，逢秋更增的情愫。该联，景中寓情，情景相谐，诗人的亡国之痛，身世之悲尽现。
颈联，由现实转入神话，写“登临”所思。“沧海忽惊龙穴露”，沧茫的大海忽然干涸，连神龙之穴也暴露了出来。“沧海”“龙穴露”，正是金王朝覆灭的象征。“忽惊”二字，写出了金王朝亡国之速，之出人意料。表现了诗人的沧桑亡国之悲。诗人明知，沧海干涸，龙穴暴露，都城荒弃，国君早死，但是，仍期望着，在广寒宫中，吹着凤笙的神仙们簇拥着天子归来。“犹想”二字，极具情韵。从蒙古太宗乃马真后二年（1243）金哀宗自杀，金王朝灭亡，至诗人写此诗时已近十年，诗人“犹想”“凤笙归”，一个亡国遗臣对国君的怀念之至情，期盼复国之执著，表现得深沉、婉转。该联，诗人情动于衷，感情激荡，以无所羁縻，卷舒风云的浮想联翩，借助“沧海”“龙穴”“广寒”“凤笙”等神奇鲜明的艺术形象，深邃含蕴地表现了诗人悲故国，怀亡君的深情，具有感人的艺术魅力。
尾联是诗人由“登临”所引发的悲痛情感的总爆发。该联诗人借对山川景物的决绝，表达了无以复加的悲痛。其实，宫有何碍，山又何咎，但在泪眼迷离，愁情塞胸的亡国遗臣看来，曾经是金王朝宫室的琼华，只能徒增悲伤；风景秀丽的西山也只会惹人垂泪，唤起人此身何寄之感。于是诗人恨不“从教尽刬”“了”。“从教”与“尽刬”两虚词呼应甚妙，从看似反常的心态中折射出了诗人悲痛的深重。
该诗写景极妙。断霞、落日、老复、遗台，在诗人精组合下构成了一幅秋日暮景，国破家亡的悲痛，尽在其中。寓情于景，比径直抒情，其情更深。琼华富丽，西山秀美，美景当前，正好赏玩。但诗人却“尽泪垂”，愿“从教尽刬”“了”。情景相异，更见出诗人因国破家亡，伤心之深。该诗情感激烈，苍凉悲慨，亡国遗民老泪纵横的形象，历历如见。
诗中，诗人从瓜步烟树、建康山形，联想到自身如今寄寓天涯，思乡之念顿起，从而得出滋生无穷的慨叹。全诗清丽流畅，辞情兼美，确为佳构。
首联由舟中所见过渡到舟中所想。秋渺江上，渔帆片片。诗人乘舟东下，江上所见，惟渔帆为多。渔人以鸣榔为信号，关照着，催促着同行者抓紧捕捉。他们以捕鱼为乐，毕竟与归客之乐不同。“渺茫”者，时地远隔，模糊不清也。归返是愉快的，及登程，则不免又百感交集，一时间出现了复杂的心态，思绪纷乱，竟理不出头绪了。“归心正渺茫”，道的就是诗人这种复杂的心绪。对比之下，诗人反不如渔翁之乐。但这应理解为诗人责己严而周，又在考虑北归之后要做的事了。
颔联两句写诗人的“归思”。一从空间，一从时间立说。诗人当此重九佳节，却舟行江水之上，既念天地之无穷，复念时间之有限，前句用比，后句直叙。以有限对无穷，往往使之感慨系之。陈子昂的“念天地之悠悠，独怆然而涕下”，发的正是诗歌革新的事业做不及做不完的感慨。诗人主天下文柄，又留心于政务，则其一生要做的事，当如山积。然时间有限，天地悠悠，以有限的一生，无法做完天地间的伟业。这是诗人发出的感慨。这四句从总体上看，思路前后一致，是“归心正渺茫”的进一步充实，表现出诗人积极的生活态度。
颈联两句由前面的舟中所想再过渡到舟中所见，此诗所写的风帆由北转东却尚未转东之时，故所见远则瓜步，近则建康，遥川、平原尚不收眼底。诗人远远看到的瓜步上迷茫的烟树像是飘浮在江水之中一般，虽不及“乾坤渺夜浮”的洞庭湖那样浩瀚无际，却也够表现了长江的壮阔气势了。近看金陵，诚是钟山龙盘石头虎踞，其雄奇险要，与长江气势相辅相彰，此时也许冲走了诗人的种种心态。
尾联两句写到达真州时，天未暮，“直过”，正描述风帆之速与不肯稍事停息之意。“更东下”，则本次航行的目的地乃是扬州，而到达扬州之时已是深夜了。诗写到旅客留宿维扬而诗亦随之戛然而止。诗人在此诗中所要表现的基本内容也圆满地完成了。
诗中将两岸风光、思乡情结、人生感慨、身世飘零等传统诗歌题材揉为一体，兼具杜甫诗的沉郁顿挫和李白诗的清新明快。
中国文学史上，从《诗经》开始，就已经出现“悼亡诗”。从悼亡诗出现一直到北宋的苏轼这期间，悼亡诗写得最有名的有西晋的潘岳和中唐的元稹。晚唐的李商隐亦曾有悼亡之作。他们的作品悲切感人。而用词写悼亡，是苏轼的首创。苏轼的这首悼亡之作与前人相比，它的表现艺术却另具特色。这首词是“记梦”，而且明确写了做梦的日子。但虽说是“记梦”，其实只有下片五句是记梦境，其他都是抒胸臆。
开头三句，排空而下，真情直语，感人至深。“十年生死两茫茫”生死相隔，死者对人世是茫然无知了，而活着的人对逝者，也是同样的。恩爱夫妻，撒手永诀，时间倏忽，转瞬十年。“不思量，自难忘”，人虽云亡，而过去美好的情景“自难忘”怀。因为作者时至中年，那种共担忧患的夫妻感情，久而弥笃，是一时一刻都不能消除的。作者将“不思量”与“自难忘”并举，利用这两组看似矛盾的心态之间的张力，真实而深刻地揭示自己内心的情感。十年忌辰，触动人心的日子里，他不能“不思量”那聪慧明理的贤内助。往事蓦然来到心间，久蓄的情感潜流，忽如闸门大开，奔腾澎湃难以遏止。于是乎有梦，是真实而又自然的。
“千里孤坟，无处话凄凉”。想到爱妻华年早逝，感慨万千，远隔千里，无处可以话凄凉，话说得极为沉痛。抹煞了生死界线的痴语、情语，极大程度上表达了作者孤独寂寞、凄凉无助而又急于向人诉说的情感，格外感人。接着，“纵使相逢应不识，尘满面，鬓如霜。”这三个长短句，又把现实与梦幻混同了起来，把死别后的个人种种忧愤，包括在容颜的苍老，形体的衰败之中，这时他才四十岁，已经“鬓如霜”了。明明她辞别人世已经十年，却要“纵使相逢”，这是一种绝望的、不可能的假设，感情是深沉、悲痛，而又无奈的，表现了作者对爱侣的深切怀念，也把个人的变化做了形象的描绘，使这首词的意义更加深了一层。
苏东坡曾在《亡妻王氏墓志铭》记述了“妇从汝于艰难，不可忘也”的父训。而此词写得如梦如幻，似真非真，其间真情恐怕不是仅仅依从父命，感于身世吧。作者索于心，托于梦的确实是一份“不思量，自难忘”的患难深情。
下片的头五句，才入了题开始“记梦”。“夜来幽梦忽还乡 ”写自己在梦中忽然回到了时常怀念的故乡，在那个两人曾共度甜蜜岁月的地方相聚、重逢。“小轩窗，正梳妆。”那小室，亲切而又熟悉，她情态容貌，依稀当年，正在梳妆打扮。作者以这样一个常见而难忘的场景表达了爱侣在自己心目中的永恒的印象。夫妻相见，没有出现久别重逢、卿卿我我的亲昵，而是“相顾无言，惟有泪千行！”这正是东坡笔力奇崛之处，妙绝千古。“此时无声胜有声”，无声之胜，全在于此。别后种种从何说起，只有任凭泪水倾落。一个梦，把过去拉了回来，但当年的美好情景，并不存在。这是把现实的感受溶入了梦中，使这个梦也令人感到无限凄凉。
结尾三句，又从梦境落回到现实上来。“料得年年肠断处；明月夜，短松冈。”料想长眠地下的爱侣，在年年伤逝的这个日子，为了眷恋人世、难舍亲人，而柔肠寸断。推己至人，作者设想此时亡妻一个人在凄冷幽独的“明月”之夜的心境，可谓用心良苦。在这里作者设想死者的痛苦，以寓自己的悼念之情。东坡此词最后这三句，意深，痛巨，余音袅袅，让人回味无穷。特别是“明月夜，短松冈”二句，凄清幽独，黯然魂销。这番痴情苦心实可感天动地。
这首词运用分合顿挫，虚实结合以及叙述白描等多种艺术的表现方法，来表达作者怀念亡妻的思想感情，在对亡妻的哀思中又糅进自己的身世感慨，因而将夫妻之间的情感表达得深婉而挚着，使人读后无不为之动情而感叹哀惋。