此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
此诗共六章，每章六句，均以“笃公刘”发端，从这赞叹的语气来看，必是周之后人所作，着重记载了公刘迁豳以后开创基业的史实。
诗之首章写公刘出发前的准备。他在邰地划分疆界，领导人民勤劳耕作，将丰收的粮食装进仓库，制成干粮，又一袋一袋包装起来。接着又挽弓带箭，拿起干戈斧钺各种武器，然后浩浩荡荡向豳地进发。以下各章写到达豳地以后的各种举措，他先是到原野上进行勘察，有时登上山顶，有时走在平原，有时察看泉水，有时测量土地。然后开始规划哪里种植，哪里建房，哪里养殖，哪里采石……一切安顿好了，便设宴庆贺，推举首领。首领既定，又组织军队，进行防卫。诗篇将公刘开拓疆土、建立邦国的过程，描绘得清清楚楚，仿佛将读者带进远古时代，观看了一幅先民勤劳朴实的生活图景。
整篇之中，突出地塑造了公刘这位人物形象。他深谋远虑，具有开拓进取的精神。他在邰地从事农业本可以安居乐业，但他“匪居匪康”，不敢安居，仍然相土地之宜，率领人民开辟环境更好的豳地。作为部落之长，他很有组织才能，精通领导艺术。出发之前，他进行了精心的准备，必待兵精粮足而后启行。既到之后，不辞劳苦，勘察地形，规划建设，事无巨细，莫不躬亲。诗云：“陟则在巘，复降在原。何以舟之？维玉及瑶，鞞琫容刀。”他身上佩带着美玉宝石和闪闪发光的刀鞘，登山涉水，亲临第一线，这样具有光辉形象的领导者，自然得到群众的拥护，也自然会得到后世学者的赞扬。
诗中不仅写了作为部落之长的公刘，而且也写了民众，写了公刘与民众之间齐心协力、患难与共的关系。诗云：“思辑用光。”又云：“既庶既繁，既顺乃宣，而无永叹。”是说他们思想上团结一致，行动上紧紧相随，人人心情舒畅，没有一个在困难面前唉声叹气。“于时处处，于时庐旅，于时言言，于时语语”，诗人用了一组排比句，讴歌了人们在定居以后七嘴八舌、谈笑风生的生动场面。
看来在公刘的时代，似乎既有一定的组织纪律，也有一定的民主自由。诗云：“跄跄济济，俾筵俾几。既登乃依，乃造其曹。执豕于牢，酌之用匏。食之饮之，君之宗之。”在欢庆的宴会上，人们依次入座，共享丰盛的酒肴。在酒足饭饱之际，人们共同推举首领，这中间似可窥见先民政治生活的一个缩影。
此诗的特点是在行动中展示当时的社会风貌，在具体场景中刻画人物形象。无论是“弓矢斯张，干戈戚扬”的行进行列，无论是“既溥既长，既景乃冈，相其阴阳”的勘察情景，都将人与景结合起来描写，因而景中有人，栩栩如生。微感不足的是写勘察的地方较多，二、三、五、六四节虽各有侧重，然重复之处亦在所难免。这大概是由于当时部落的生活还比较单纯，其他无甚可写所致。然而在那个时代能有这样的史诗，确也难能可贵。