这是一首充溢着浓厚的浪漫主义色彩的游仙词。
上片借神仙境界、前代才人的文坛佳话引发开来。“四明狂客”即唐代才子贺知章，因是四明人，故自号四明狂客。“谪仙人”指唐李白，传说贺知章初见李白文章，惊为天人所作，故称之为“谪仙人”。所以首句既借用了李白被贺知章称为“谪仙人”的典故，又用“四明狂客”来指作者自己的朋友，用“谪仙人”来自比，语句双带，一举两得。“俗缘千劫不尽，回首落红尘”意为因“俗缘未尽”，所以仙人谪落凡世，与首句相联。“我欲骑鲸归去”三句，典故颇多。“骑鲸人”仍指李白，传说李白死后骑鲸归去，而李白自己也曾自称“海上骑鲸客”。“神仙官府”缘自唐顾况集《王源诀》：“下界功满方超上界，上界多官府，不如地仙快活。”意思是神仙也不自在，照样要受管束，“嫌我醉时真”就是原因之一，所以倒不如谪去仙籍，反倒自在。“笑拍群仙手，几度梦中身”是以“谪仙”身份，对还是仙人的人们谈大彻大悟的感慨。上片围绕“谪仙”层层展开，从古到仙，浑然一体。
下片承上片，进一步发挥词人的丰富想象，“倚长松，聊拂石，坐看云”区区九字，一幅地仙游乐图跃然约上，悠然自得，潇散闲逸之态表现淋漓尽致。然“忽然”二字，急转笔锋，由静至动，以紫毫之笔，蘸天上的里霓作墨，醉酒当书，这时的词人的兴致更加高昂。“寄语”三句，化用古谣“沧浪之水清兮，可以濯我缨；沧浪之水浊兮，可以濯我足”之意，“闲闲居士”乃词人自号，意思是用沧浪之水洗净尘世间的肮脏与不平，还一个清白人间，抒了作者的高远理想。“却反天台去”意“返回天台作地仙”，“华发散麒麟”缘自韩愈《杂云》“被发骑麒麟”，这更进一步道出了词人意欲远离尘嚣的欲世，追求清明境界的愿望。
这首诗作于作者晚年。诗题取首句前二字，实类“无题”。
首句写堂静。用静中之动来反衬其静。虚堂，空堂，用《庄子》“虚室生白”之意。孤身独处，更无他人，所以觉得堂屋是空荡荡的。孤身、夜深，空堂显得分外寂静，只听到堂外草丛中不知什么虫子在鸣叫着。“草虫鸣”是静中之动，因“寂寂”才能听见虫鸣；听得见虫呜，愈见堂之“寂寂”。如此一个静悄悄的堂屋，正可酣眠。
然而，次句却写人不眠。此时，独处于堂屋之中的诗人斜靠在枕头不能成眠。堂寂，虫鸣，都是他在不眠之中感觉到和听到的。之所以“不眠”，是因为“难忘旧情”，旧情萦绕在诗人心头，令他难以忘怀。旧情之“情”，在这里不应解作“恋情”或“爱情”。一是不曾听说诗人生平有过浪漫的或不幸的爱情，再是从三四两句的意境与全诗的氛围看，也与恋情无涉。所以这里的旧情，也是作者《江南春二首》之中的“愁情”，即“暮年迁谪，流落不归之意”。范雍《忠愍公诗序》曾说：“大约公之为诗，多有此意。”那么，这里的“旧情”可以归入“此意”。另外，诗人说成“旧情”，是故意含糊其辞。总之，暮年迁谪，流落不归，是诗人一生中愁沁心髓的不幸，他难以忘怀，袭上心来时，就要欹枕难眠了。
按照作品的思路，下面本来应该倾吐作者难忘旧情的悲伤，而诗人却没有这样，“而今识尽愁滋味，欲说还休”，于是他绕过“旧情”把目光转向窗子，来了个写景句：“斜月半轩疏树影。”月光斜照在半截窗户上，又把稀疏的树影投在堂屋的地上。树影摇曳不定，诗人已感到寒意，所以他觉得夜半更深的风露更加凄清了。诗到此句，便戛然而止。
其实诗人并没有忘记旧情。尽管“旧情”只如一个闪电，瞬间便消逝了，而更多的笔墨用于写景。但是，这些景物的描写已着上了“旧情”的色彩，而使一切景语皆成了情语。起笔的“虚”字就语涉双关：“虚堂寂寂”，是他自己的灵台孤寂，方感到空堂分外寂静；他把目光转向窗户，看那月光，看那树影，原是为了解脱“旧情”的萦绕，但是，看到的又是凄清的环境，而环境的凄清正是他心境凄然的反照。总之，诗人于“旧情”欲言又止，只是在亦即亦离之中，融情入景，描绘眼前景物，构成一种凄迷的氛围，烘托出一缕难忘旧情的凄楚的情感，这就比直陈胸臆，显得更加缠绵悱恻，蕴藉婉曲，余味不尽。同时他身为大臣，政治上的不幸际遇是不好多说的，也只能出之以委婉之词，点到为止。
从《暗香》词前序文可知，《疏影》《暗香》乃同时之作。可能是写了《暗香》之后，意犹未尽，遂另作一《疏影》。前人却说二词难解，《疏影》尤其扑朔迷离，确实如此。我们可以把二首对照来看，《暗香》虽说是咏梅，但并没有对梅花本身作多少描写，而是围绕梅花抒写怀人之情。所怀是他的情人，一个美丽女子。她曾陪同词人折梅月下，也曾和他携手赏西湖。在《暗香》里，玉人是玉人，梅是梅。梅花只是引起词人想念玉人的触发物而已，它本身并没有任何比喻或象征意义。如果把这首词的意思向前推进一层，赋予梅花以人格，就可以翻出另一首词，这就是《疏影》。在《疏影》里，词人时而把梅花比作独倚修竹的佳人，时而把梅花比作思念故土的昭君。既是歌咏梅花，又是歌咏佳人，梅花与佳人融为一体了。
前人多认为该词有寄托。张惠言云：“时石湖盖有隐遁之志，故作此二词以阻之。《暗香》一章，言己尝有用世之志，今老无能，但望之石湖也。《疏影》更以二帝之愤发之，故有昭君之句。”《词选》郑文焯说：“此盖伤心二帝蒙尘，诸后妃相从北辕，沦落胡地，故以昭君托喻，发言哀断。考唐王建《塞上咏梅》诗曰：‘天山路边一株梅，年年花发黄云下，昭君已没汉使回，前后征人谁系马？’白石词意当本此。”（郑《白石道人歌曲》）近人刘永济举出宋徽宗赵佶被掳在胡地所作《眼儿媚》词：“花城人去今萧索，春梦侥湖沙。家山何处？忍听羌管，吹彻《梅花》。”解释说：“此词更明显为徽钦二帝作。”（《唐五代两宋词简析》）以上这些说法都是由词中所用昭君典故引起的。词人说幽独的梅花是王昭君月夜魂归所化，遂使人联想徽钦二帝及诸后妃的被掳以及他们的思归，进而认为全词都是有感于此而作。有人认为这种联想是缺乏根据的。昭君和亲出塞和徽钦二帝被掳诸后妃沦落胡地，根本不伦不类。王建是唐人，他的《塞上咏梅》和宋帝更毫无关系。宋徽宗作《眼儿媚》思念家国，既没有提到王昭君，也就不能肯定白石是用“眼儿媚”的典故。如果不是断章取义，而是联系全篇来看，就不难看出该词主旨在赞美梅花的幽独，写其幽独而以美人为喻，当然最好是取昭君，这是不足为怪的。
“苔枝缀玉。有翠禽小小，枝上同宿。”
范成大《梅谱》曰：“古梅会稽最多，四明吴兴亦间有之。其枝蟠曲万状，苍鲜鳞皴，封满花身；又有苔须垂于青枝或长数寸，风至，绿丝飘飘可玩。”以上几句说：在长满青苔的枝干上缀满如玉的梅花，又有小小的翠鸟在枝上伴她同宿。这是写梅之貌。“翠禽”暗用《龙城录》典故：隋开皇中赵师雄迁罗浮，日暮于松林中遇一美人，又有绿衣童子歌于侧。“师雄醉寐，但觉风寒相袭，久之东方已白，起视大梅花树上，翠羽剌嘈相顾，所见盖花神。月落参横，惆怅而已”。词人明写梅花姿色，暗用此典为全词定下了幽清的基调。
“客里相逢”以下数句写梅花之神：
“客里相逢，篱角黄昏，无言自倚修竹。”
这句递入作者自己。白石是到范成大家作客，在范家看到梅花，故称“客里相逢”；梅树旁边长着竹子，如东坡诗所云：“竹外一枝斜更好”，所以又说“无言自倚修竹”。“倚修竹”暗用杜甫《佳人》诗：“绝代有佳人，幽居在空谷。……天寒翠袖薄，日暮倚修竹。”“黄昏”，暗用林逋《梅花》诗：“暗香浮动月黄昏”。这些融典，都把梅花比作幽居而高洁的佳人。
“昭君不惯胡沙远，但暗忆、江南江北。想佩环、月夜归来，化作此花幽独。”
“昭君”句系用具体的古代美女拟梅花。为何选用昭君，问题很简单，梅花是犯寒而开的，使人很容易想象它是一位在严寒的北方呈现特有丰姿的美人；而昭君正是远嫁匈奴，生活塞外，所以拿她比附。“佩环”句化用杜甫《咏怀古迹》咏昭君村诗句：“画图省识春风面，环佩空归月夜魂。”词人想象王昭君魂归故土化作了这幽独的梅花。为什么用昭君魂归故土之典呢？因为白石咏江南梅花，为了牵合眼前事实，所以用了“昭君不惯胡沙”之后，立即笔锋一转，说昭君是“暗忆江南江北”，而且“月夜归来”以后，便“化作此花幽独”。花和美人合为一体了。上阙分三层写来，用三个典故（翠禽、修竹、昭君句），将三位美人比拟梅花，突出表现梅花，突出表现梅之“幽独”。
下片换了一个角度，写梅之飘落：
“犹记深宫旧事，那人正睡里，飞近蛾绿。”
“蛾绿”，指女子的眉。《太平御览》卷三十“时序部”引《杂五行书》：“宋武帝女寿阳公主，人日（正月初七日）卧于含章殿檐下，梅花落公主额上，成五出花，拂之不出。皇后留之，看得几时。经三日，洗之乃落。宫女奇其异，竟效之，今梅花妆是也。”这几句好象写寿阳公主（那人），其实还是写梅花，借一位和落梅有关的美人来惋惜梅花的衰谢。“犹记”，是词人犹记，词人看到梅花遂记起宫廷里这段故事。“深宫”，与昭君无关，更与宋徽钦后宫无关，不可牵强附会。下面又以叮咛口吻说要珍惜梅花：
“莫似春风，不管盈盈，早与安排金屋。”
“盈盈”是仪态美好貌。古诗云：“盈盈楼上女，皎皎当窗牖。”是形容美女风采。此借指梅花。这八字一气。意说梅花开在寒冬，春天本来不去管她；可我们却不要象春风那样。“金屋”用《汉武故事》，汉武帝幼时，他姑母把他抱在膝上，指着女儿阿娇曰：“阿娇好否？”词人用此典表示惜花之愿，意谓不要象春风那样无情，任梅花飘零而不顾，应当及早将她保护。
“还教一片随波去，又却怨玉龙哀曲。”
这是假设口气，“还”是如其、假如的意思，诗词中多有此用法。如秦观《水龙吟》：“名缰利锁，天还知道，和天也瘦。”辛弃疾《贺新郎》：“啼鸟还知如许恨，料不啼清泪长啼血。”有些注本把“还教”一句讲实了，说“花随波去，无计挽回。”这是因为忽略这个“还”字而误会了词人原意。其实，这是进一步叮咛：如果让梅花随波流去，即使只有一片，那么《梅花落》的笛曲又要再添几分哀怨了。“玉龙”，笛名。因为古乐府《江南异》中有《龙笛曲》，传说此曲奏时声似龙吟，故名。罗隐有诗云：“玉龙无主渡头寒”。笛调有《梅花落》，故李白有诗：“黄鹤楼中吹玉笛，江城五月落梅花。”这里不过是因梅花的坠落而想及《落梅花》笛曲罢了。与象征皇室之“龙”无涉。
“等恁时，重觅幽香，已入小窗横幅。”
这几句仍然是叮咛口吻：等到梅花落尽，枝头上就看不见它了。假如要寻觅它的痕迹，那只有到小窗上的横幅之中──画着梅花的画图，细细欣赏它那幽艳的丰姿了。夏承焘《姜白石词编年笺校》曰：“《唐摭言》卷十载崔橹《梅花》诗：‘初开已入雕梁画，未落先愁玉笛吹。’姜词数句，似衍此二语。”唐圭璋先生也云：“‘等凭时’数句，用崔橹诗，言幽香难觅，惟余幻影在横幅之上，语见沉痛。”这里虽用崔橹诗意而有创新。细揣之下阕口气，梅花尚未凋谢。词人因爱之切，遂一再叮咛，不要使它飘零。叮咛谁呢？不是别人，正是叮咛词人自己，要珍惜之。
综观全词。上片末尾一个“幽”字，下片末尾又一个“幽”字，“幽”就是词人借着梅花所表现出来的美学理想。这和陶潜咏松菊，张九龄咏兰桂一脉相通。如果说这首词有寄托的话，不过是寄托了词人理想的人格，词里虽有孤芳自赏意味，亦不必指摘。不必硬牵合“悯二帝”之事。
二词，是作者集中咏梅名作，作者很满意。据说二词因音节清婉，为范所激赏，于是赠以侍婢小红。姜携小红归吴兴，过垂虹时，在大雪中赋诗云：“自琢新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。”很有些洋洋得意的神气（见《砚北杂志》下）。
该词运气空灵，笔墨飞舞。下片虚字诸如“犹记”、“莫似”、“早与”、“还教”、“又却怨”、“等恁时”、“已入”之类，皆能曲折传神。
关于“清空”的词风，首出白张炎对姜词的概括。但细审张炎《词源》原文，并没有以“清空”概括白石的全部的意思。在张炎看来，“清空”只是白石的一个方面。因为白石多咏物词，咏物容易“留滞于物”以致“拘而不畅”、“晦而不明”，此所谓“质实”，白石咏物而不滞于物，这就是“清空”。张炎在“词要清空，不要质实；清空则古雅峭拔，质实则凝涩晦昧。姜白石词如野云孤飞，去留无迹”这段话之后，还有一段话说：“白石词如《疏影》、《暗香》、《扬州慢》、《一萼红》、《琵琶仙》、《探春》、《八归》、《淡黄柳》等曲，不惟清空，又且骚雅，读之使人神观飞越。”显然，张炎并非一味提倡“清空”；“清空”要以“骚雅”去充实才算词的上乘。张炎又说：“所以出奇之语以白石骚雅之句润色之，真天机云锦也。”可重他所重的不仅仅是“清空”，还有一个“骚雅”。张炎还说：“词以意趣为主，……姜白石《暗香》赋梅云（词略）、《疏影》云（词略），此数词皆清空中有意趣，无笔力者本未易到。”也明明指出白石词不只是“清空”，而且富有“意趣”。只“清空”而无“意趣”，岂不成了一个空架子？可见张炎拈出“清空”来评白石词，但并没有以偏概全地说白石词只是“清空”，论者不可不辨。
可见，以“清空”论白石词不全面，也不合张炎原意。若论白石词风，莫若刘熙载所谓“幽韵冷香”四字，简而言之可谓“幽冷”，他正是以“幽冷”另树一帜，自立于软媚、粗犷之外，卓然成为南宋词坛一大家。
这是西园怀人之作。西园在吴地，是梦窗和情人的寓所，二人亦在此分手，所以西园诚是悲欢交织之地。梦窗在此中常提到此地，可见此地实乃梦萦魂绕之地。
这也是一首伤春之作。词的上片情景交融，意境有独到之处。前二句是伤春，三、四两句写伤别，五、六两句则是伤春与伤别的交融，形象丰满，意蕴深邃。“听风听雨过清明”，起句貌似简单，不象梦窗绵丽的风格，但用意颇深。不仅点出时间，而且勾勒出内心细腻的情愫。
寒食、清明凄冷的禁烟时节，连续刮风下雨，意境凄凉。风雨不写“见”而写“听”，意思是白天对风雨中落花，不忍见，但不能不听到；晚上则为花无眠、以听风听雨为常。首句四个字就写出了词人在清明节前后，听风听雨，愁风愁雨的惜花伤春情绪，不由让读者生凄神憾魄之感。“愁草瘗花铭”一句紧承首句而来，意密而情浓。落花满地，将它打扫成堆，予以埋葬，这是一层意思；葬花后而仍不安心，心想应该为它拟就一个瘗花铭，瘐信有《瘗花铭》，此借用之，这是二层意思；草萌时为花伤心，为花堕泪，愁绪横生，故曰“愁草”，这是三层意思。词人为花而悲，为春而伤，情波千叠，都凝炼在此五字中了。“楼前绿暗分携路，一丝柳，一寸柔情”，是写分别时的情景。梦窗和情人在柳丝飘荡的路上分手，自此柳成为其词中常出现的意象。古代有送别时折柳相送的风俗，是希望柳丝能够系住将要远行的人，所以说“一丝柳，一寸柔情”，可谓语浅意深。
“料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺”，伤春又伤别，无以排遣，只得借酒浇愁，希望醉后梦中能与情人相见。无奈春梦却被莺啼声惊醒。这是化用唐诗“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西”之意。上阙是愁风雨，惜年华，伤离别，意象集中精炼，而又感人至深，显出密中有疏的特色。
下阙写清明已过，风雨已止，天气放晴了。阔别已久的情人，怎么能忘怀！按正常逻辑，因深念情人，故不忍再去平时二人一同游赏之处了，以免触景生悲，睹物思人。但梦窗却用进一层的写法，那就是照样（依旧）去游赏林亭。于是看到“黄蜂频扑秋千索”，仿佛佳人仍在。“黄蜂”二句是窗梦词中的名句，妙在不从正面写，而是侧面烘托，佳人的美好形象凸现出来。怀人之情至深，故即不能来，还是痴心望着她来。“日日扫林亭”，就是虽毫无希望而仍望着她来。离别已久，秋千索上的香气未必能留，但仍写黄蜂的频扑，这不是在实写。陈洵说：“见秋千而思纤手，因蜂扑而念香凝，纯是痴望神理。”
结句“双鸳不到”（双鸳是一双乡绣有鸳鸯的鞋子），明写其不再惆怅。“幽阶一夜苔生”，语意夸张。不怨伊人不来，而只说“苔生”，可见当时伊人常来此处时，阶上是不会生出青苔来的，此时人去已久，所以青苔滋生，但不说经时而说“一夜，”由此可见二人双栖之时，欢爱异常，仿佛如在昨日。这样的夸张，在事实上并非如此，而在情理上却是真实的。