词人故里高邮，南距镇江仅不足二百里。他在宋元丰七年（1083年）前，曾数次到镇江，因此具有较丰厚的生活积累，写来十分真切。可与前面的《望海潮》“扬州怀古”、“越州怀古”相比，词之意境有过之而无不及。
此词上阕涉及往昔欢娱，记忆犹新；下阕“感深荆赋”，托讽《九辨》。而《九辨》中有“坎凛兮，贫士失职而志不平；廓落兮而无友生”之句，似与词人之坎坷遭遇相合。考少游生平，宋元丰元午（1078年）、五年（1082年）考进士，皆不中。六年（1083年）作《精骑集序》，曰：“比数年来，颇发愤自惩艾，悔前所为；而聪明衰耗，殆不如曩时十一、二。”词云“感深荆赋”，又曰“潘鬓点、吴霜渐稠”。衰老之感，不遇之情，隐然而见。
词之特点，是在雄伟壮丽的背景中寓有潇洒之致，柔婉之情，可谓豪放中有婉约，沉郁顿拙，感慨万千。起首三句，写镇江形势，备极壮丽。镇江北濒长江，中贯运河，周围有山，在历史上，除金、焦、北固外，以蒜山为著名。词云“铁瓮城高，蒜山渡阔”，以雄浑之笔，勾勒了这座古城的风貌。“干云十二层楼”，以夸张语气，描写了城内高楼直插云霄的气势。“开尊”二句谓斟满芳酒，等待月上东山；放下湘帘，迎风而立，充满了豪情胜慨。苏轼《水调歌头》“明月几时有？把酒问青天”；黄庭坚《念奴娇》“万里青天，垣娥何处，驾此一轮玉”？皆写待月，方之此词，可谓异曲而同工。苏黄之词超旷豪迈，秦观此词，则潇洒出尘。接着一句，由润州待月，而及扬州灯火，乍看有些突兀，实亦自然宛转。扬州在长江之北，距润州仅四十余里，唐宋时甚为繁华，词人故里，在其属下。此时他在润州“开尊待月”，忽见不远处灯火阑珊，于是情不自禁地忆起在扬州时的冶游。可见此句颇似今日电影之“暗转”，有承上启下的作用。自此以下，乃回忆扬州时的艳遇。所谓“绮陌”，实乃“春风十里扬州路”。所谓“宛转歌”、“温柔乡”，实乃指在扬州青楼听歌赏舞之事。何以见得？试以《梦扬州》一词下阕印证：“长记曾陪宴游，酬妙舞清歌，丽锦缠头。滞洒困花，十载因谁淹留？”与此词所写，何其相似乃尔！歇拍三句，又写到在镇江时情景：他凭栏俯瞰长江，想象扬州旧游之地，此刻花阴之下，不知是谁系着兰舟。语意含蓄，充满惆怅迷惘之情。
过片三句，以一“念”字领格，于凝想旧情之中，打并人“身世之感”。当时他在青楼听着凄凉怨慕的筝声，引起“贫士失职而志不平”的感慨。所谓“感深荆赋”，乃以宋玉自况。宋词中往往寓有《骚》《辩》之意。清代词论家张惠言《词选·序》说词是“极命风谣里巷、男女哀乐，以道贤人君子幽约怨悱不能自言之情”，就是指的这一点。少游此词，足以当之。所谓勤裁尺素，双鱼难渡，表面上是说他修了许多情书，却难以寄到所思者的手中。镇江扬州不过一江之隔，传书送信断不会如词中写得困难。这不过是一种遁辞而已，实际上是说他的一腔理想，无由上达。因而进出“晓鉴堪羞，潘鬓点、吴霜渐稠”二句。当时秦观年约三十五、六，却发出叹老嗟卑之词，实乃抒不遇之情也。
下阕歇拍，惆怅自怜，对未来犹未丧失信心。鸳鸯未老，反衬“潘鬓吴霜”，是一大转折，盖喻遇合有时。不应悲秋，说明词人欲拂去笼罩心头的阴云，重新振作起来，去争取美好的前程。自慰亦复自励，词情一波三折，令人抚绎不尽，一本结句仅作“绸缪”二字，可谓差之毫厘，失之千里了。
“匝路亭亭艳，非时裛裛香。”一开头就奇峰突起，呈现异彩。裛裛，香气盛貌。虽然梅树亭亭直立，花容清丽，无奈傍路而开，长得不是地方。虽然梅花囊哀清芬，香气沁人，可是梅花过早地在十一月中旬开放，便显得很不适时宜。这正是“情以物迁，辞以情发”，作者的感情通过咏梅来表达。作者的品格才华，恰好正像梅花的“亭亭艳”、“裛裛香”。作者牵涉到牛李党争中去，从而受到排挤，以及长期在过漂泊的游幕生活，也正是处非其地。
“素娥惟与月，青女不饶霜。”二句清怨凄楚，别开意境。同是月下赏梅，作者没有发出“月明林下美人来”的赞叹，把梅花比作风姿姣好的美人；也没有抒写“月中霜里斗婵娟”（《霜月》）一类的颂词，赞美梅花傲霜的品格；而是手眼独出，先是埋怨“素娥”的“惟与月”，继而又指责“青女”的“不饶霜”。原来在作者眼里，嫦娥让月亮放出清光，并不是真的要给梅花增添姿色，就是没有梅花，她也会让月色皎洁的。嫦娥只是赞助月亮，并不袒佑梅花的。青女不是要使梅花显出傲霜品格才下霜的，而是想用霜冻来摧折梅花，所以她决不会因为梅花开放而宽恕一点，少下些霜。一种难言的怨恨，淡淡吐出，正与作者身世感受相映照。
写到这里，作者的感情已达到饱和。突然笔锋一转，对着梅花，怀念起朋友来了：“赠远虚盈手，伤离适断肠。”想折一把梅花来赠给远方的朋友，可是仕途坎坷，故友日疏，即使折得满把的梅花也没有什么用。连寄一枝梅花都办不到，更觉得和朋友离别的可悲，所以就哀伤欲绝，愁肠寸断了。“伤离”句一语双关，既含和朋友离别而断肠，又含跟梅花离别而断肠，这就更加蕴蓄隽永。
“为谁成早秀？不待作年芳。”，在这里表达了他对梅花的悲痛，这种悲痛正是对自身遭遇的悲痛。联系到诗人很早就以文才著名，所以受到王茂元的赏识，请他到幕府里去，把女儿嫁给他。王茂元属于李德裕党，这就触怒了牛僧孺党。在牛党得势时，他就受到排斥，不能够进入朝廷，贡献他的才学，这正像梅花未能等到春的到来而过早开放一样。这一结，就把自伤身世的感情同开头呼应，加强了全篇的感情力量。咏物诗的最高境界是“写气图貌，既随物以宛转；属采附声，亦与心而徘徊”。意思是依照事物的形貌来描绘，委婉地再现其形象；同时，也曲折地传达出内心的感情。这首诗正是这样。梅花是一定时空中盛开的梅花，移用别处不得。与之同时，又将诗人的身世从侧面描绘出来。两者融合得纹丝合缝，看不出一点拼凑的痕迹，是作者深厚功力的表现。
