这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
这首词抒发作者对歌女小苹怀念之情。比较起来，这首《临江仙·梦后楼台高锁》在作者众多的怀念歌女词中更有其垂到之处。全词共四层：
第一层“梦后楼台高锁，酒醒帘幕低垂”，这两句首先给人一种梦幻般的感觉。如不仔细体味，很难领会它的真实含义。其实是词人用两个不同场合中的感受来重复他思念小苹的迷惘之情。由于他用的是一种曲折含蓄，诗意很浓的修词格调。所以并不使人感到啰嗦，却能更好地帮助读者理解作者的深意。如果按常规写法，就必须大力渲染梦境，使读者了解词人与其意中人过去生活情状及深情厚谊。而作者却别开生面，从他笔下迸出来的是“梦后楼台高锁”。即经过甜蜜的梦境之后，含恨望着高楼，门是锁着的，意中人并不真的在楼上轻歌曼舞。作者不写出梦境，让读者去联想。这样就大大地增加了词句的内涵和感染力。至于“梦”和“楼”有什么必然联系，只要细心体味词中的每一句话，就会找到答案。这两句的后面紧接着“去年春恨却来时”。既然词人写的是“春恨”，他做的必然是春梦了。回忆梦境，却怨“楼台高锁”，那就等于告诉读者，他在梦中是和小苹歌舞于高楼之上。请再看晏几道的一首《清平乐·幺弦写意》：“幺弦写意，意密弦声碎。书得凤笺无限事，却恨春心难寄。卧听疏雨梧桐，雨余淡月朦胧，一夜梦魂何处？那回杨叶楼中。”这首词虽然也没有写出梦境，却能使读者联想到，这是非常使人难以忘怀的梦境。以上所谈是词人第一个场合的感受。另一个场合的感受是：“酒醒帘幕低垂”，在不省人事的醉乡中是不会想念小苹的，可是一醒来却见原来居住小苹的楼阁，帘幕低垂，门窗是关着的，人已远去，词人想借酒消愁，但愁不能消。
第二层“去年春恨却来时，落花人垂立，微雨燕双飞。”这三句是说，去年的春恨涌上心头时，人在落花纷扬中幽幽垂立，燕子在微风细雨中双双翱飞。“去年春恨却来时”，一句承上启下，转入追忆。“春恨”，因春天的逝去而产生一种莫名的怅惘。点出“去年”二字，说明这春恨由来非一朝一夕了。同样是这残春时节，同样恼人的情思又涌上心头。“落花”、“微雨”本是极清美的景色，在本词中，却象征着芳春过尽，美好的事物即将消逝，有着至情至性的词人，怎能不黯然神伤？燕子双飞，反衬愁人垂立，因而引起了绵长的春恨，以致在梦后酒醒回忆起来，仍令人惆怅不已。这种韵外之致，荡气回肠，令读者不能自持。记得在文革中，在一次批判封资修的展览会上，展出了大量的制作精美的谜语。有一谜语就用了“落花人垂立，微雨燕双飞”一联，打一字，站在旁边反复吟咏 ，觉得意境很美。后来看谜底，才知道是一“俩”字，真是一联绝妙的谜语。
第三层“记得小苹初见，两重心字罗衣，琵琶弦上说相思。”欧阳修《好女儿令·眼细眉长》：“一身绣出，两重心字，浅浅金黄。”词人有意借用小苹穿的“心字罗衣”来渲染他和小苹之间倾心相爱的情谊，已够使人心醉了。他又信手拈来，写出“琵琶弦上说相思”，使人很自然地联想起白居易《琵琶行》“低眉信手续续弹，说尽心中无限事”的诗句来，给词的意境增添了不少光彩。
第四层“当时明月在，曾照彩云归”末两句是说，当时明月如今又在，曾照着她彩云般的身影回归。一切见诸于形相的描述都是多余的了。不再写两人的相会、幽欢，不再写别后的思忆。词人只选择了这一特写的镜头：在但是皎洁的月光照映之下，小苹，像一朵冉冉的彩云飘然归去。彩云，词中指美丽而薄命的女子，其取义仍从《高唐赋》“旦为朝云”来，亦暗指小苹歌妓的身份。结两句因明月兴感，与首句“梦后”相应。如今之明月，犹当时之明月，可是如今的人事情怀，已大异于当时了。梦后酒醒，明月依然，彩云安在？在空寂之中仍旧是苦恋，执着到了一种“痴”的境地，这正是小晏词艺术的深度和广度远胜于“花间”之处。
这首《临江仙》含蓄真挚，字字关情。词的上阕“去年春恨却来时”可说是词中的一枚时针，它表达了词人处于痛苦和迷惘之中，其原因是由于他和小苹有过一段甜蜜幸福的爱情。时间是这首词的主要线索。其余四句好像是四个相对垂立的镜头（梦后、酒醒、人垂立、燕双飞），每个镜头都渲染着词人内心的痛苦，句句景中有情。下阕写词人的回忆。词人想到是两重心字的罗衣和曾照彩云归的地方，还有那倾诉相思之情的琵琶声。小苹的形象不仅在词人的心目中再现，就是今天的读者也不能不受到强烈的感染。字字情中有景，整篇结构严谨，情景交融，不失为我国古典诗词中的珍品。
