平山堂位于扬州西北的大明寺侧，乃欧阳修于公元1048年（庆历八年）知扬州时所建。公元1079年（宋神宗元丰二年）四月，苏轼自徐州调知湖州，生平第三次经过平山堂。这时距苏轼和其恩师欧阳修最后一次见面已达九年，而欧阳修也已逝世八年。适逢自己政治处境艰难，苏轼为重游故地、缅怀恩师而作的这首词，自然会有抚今追昔的万千感慨。
词的上片写瞻仰欧词手迹而生的感慨。作者对他的恩师欧阳修怀有深挚的情谊，此刻置身于欧公所建的平山堂，自然思绪万千。“三过平山堂下”，是说自己此番已是第三次登临此堂了。此前，公元1071年（熙宁四年）他离京任杭州通判，熙宁七年由杭州移知密州，都曾途经扬州，来平山堂凭吊恩师。“半生弹指声中”，是作者抚今追昔，感慨岁月蹉跎、遭遇坎坷、人生如梦。
“十年不见老翁”，是说十年前作者曾与欧阳公欢聚，不料此次聚会竟成永诀，次年恩师就仙逝了。“壁上龙蛇飞动”，是说欧公虽早已仙去，但平山堂壁上仍刻有他亲书手迹，其中有他的词《朝中措·送刘仲原甫出守维扬》：“平山栏槛倚晴空，山色有无中。手种堂前垂柳，别来几度春风。文章太守，挥毫万字，一饮千钟。行乐直须年少，尊前看取衰翁”。瞻仰壁间欧公遗草，只觉龙蛇飞动，令人发扬蹈厉。此句以景衬情，睹物思人，令人为人生无常而感慨万千，低徊不已。
词的下片写听唱欧词而生感慨，道出缅怀之情。“欲吊”、“仍歌”均用欧词原句，既重现当日欧公风流自赏之态，又有欧公手植杨柳、所题诗词仍留存世间，可堪告慰之意。作者由过平山堂睹物思人，想及欧阳恩师的某些事迹，感念他的恩德；又由自己的坎坷经历想到恩师的某些遭遇，因此，当他凭吊逝者，目睹平山堂前恩师手植的“欧公柳”，耳闻歌女演唱欧词，自然会生发万千感慨。白居易说：“百年随手过，万事转头空”。苏轼则比之有更深层次的认识：“休言万事转头空，未转头时是梦”。欧公仙逝了，固然一切皆空，而活在世上的人，又何尝不是在梦中，终归一切空无。不要轻言东坡消极，或许正是心怀此念，他才得以坦然面对纷至沓来的政治打击：人生既然不过虚幻，政治失意与挫折，算得什么呢？故而陈廷焯《白雨斋词话》卷六云：“‘休言万事转头空。未转头时皆梦’追进一层，唤醒痴愚不少。”
苏轼受佛家思想影响颇深，习惯用佛家的色空观念看待事物。白居易诗云“百年随手过，万事转头空”，苏轼则更进一步认识到“休言万事转头空，未转头时是梦。”这种对整体人生的空幻、悔悟、淡漠感，这种携带某种禅意玄思的人生偶然的感喟，其中深深地埋藏着某种要求彻底解脱的出世意念。苏词中传达的这种独特的人生态度，是解读其作品的关键所在。
开头五句写词人在边防岗楼上远眺中原大地，被荒凉而残破的景象所震撼。“腰刀首帕”采用示现的修辞法，刻画出从军的装束，其中“首帕”源自头裹黄巾起义的黄巾军的装束。“狐居兔穴”，是描写战后残破荒凉景象的典型写法，与《古诗十九首》中的“兔从狗窦入，雉从梁上飞”及杜甫《无家别》中“但对狐与狸，竖毛怒我啼”的描写相近，而且还含有鹊巢鸠占、中原沦陷之意。而后六句连用数典，抒豪情，表决心，委婉而深刻。
“世变沧海成田，标群生几番惊扰。干戈烂漫，无时休息，凭谁驱扫？”这五句表达了词人对饱受战争之苦的人民的无限同情，并意识到了肩上的责任。一句“凭谁驱扫”的发问，使无数爱国志士意识到了艰巨而神圣的使命感，催人奋进。
“眼底山河，胸中事业，一声长啸。”三句激情澎湃迸发，让人不禁联想起那大呼“还我河山”的岳飞所高唱的“抬望眼，仰天长啸，壮怀激烈。”（《满江红》）
“太平时，相将近也，稳稳百年燕赵。”“燕赵”自古便为汉族统治地区，此以“燕赵”代北方，意含驱除外族之意。结拍二句虽然从历史的眼光来看，有点不切合实际，但它确实抒发了词人强烈的民族自豪感和自信心，很能鼓舞人心。
这首词打破了结构上分片的定格。从文义看，前七句和后两句，是意境迥异、对比鲜明的。
前七句，词人从怀旧入手，以流利轻快的笔法，描绘了汴京紫禁城内外欢度上元佳节的盛况。正月十五之夜，华灯宝柜与月色焰火交辉，华灯叠成的鳌山与华丽的宫殿高耸云天，至尊的帝王端坐于高楼之上，万民百姓则嬉戏游玖于街衢之间。斗转星移，龙驾回宫此时万众狂欢更趋高潮。这幅上元节情景，完全是记实。据南宋孟元老《东京梦华录》回忆，上元的汴京“灯山上彩，金碧相射，锦绣交辉。……宣德楼上，皆垂黄缘帘，中一位乃御座。……万姓皆露台下观看，乐人时引万姓山呼。”此外该书还记载的：“别有深坊小巷，绣额珠帘，巧制新妆，竞夸华丽，春情荡飏，酒兴融恰，雅会幽欢，寸阴可惜，景色浩闹，不觉更阑。宝骑马骎骎，香轮辘辘，五陵年少，满路行歌，万户千门，笙簧未彻。”这从一侧面反映了民间情景，由此读者可以想见豪贵之家此夕宴乐之盛，但如其自序所云“未尝经从”，故从阙略罢了。“五侯”，这是个典故是说汉代外戚、宦官有五人谏时封侯之的。故以后用它泛称权贵之家为侯家。
如此良辰美景，是何等繁盛、万众何等欢乐，但最后两句，词意陡转，读者面前突现了一个萧索凄清的境界：“而今白发三千丈，愁对寒灯数点红。”“而今”二字，把上元狂欢的画面抛到了遥远的过去，成了一个幻境，这是化实为虚的妙笔；谏时，又把词人所处的现实环境一下子推到读者眼前。词人抚今追昔，真有恍若隔世的感觉：当年身为贵胄（向子諲是宋神宗钦圣宪肃皇后的再从侄），曾出入宫闱，备受恩宠，此时却是一个皤然老翁；当年目睹京城繁华，亲历北宋盛况，此时僻居乡里，只能与数点寒灯作伴。
王夫之《姜斋诗话》说：“以乐景写哀，以哀景写乐，一倍增其哀乐。”的确如王夫之所说这首词将今昔两个画面加以对比，这种盛与衰、乐与哀相互对比的手法，确实收到了强烈的艺术效果。“白发三千丈”借用李白名句，表现愁绪满怀的词人“愁对寒灯数点红”凝聚着词人多少深沉的感慨：是对昔日繁华生活的眷恋？是对往事若梦的人生喟叹？还是因国破家亡而产生的怅恨？抑或是“流水落花春去也，天上人间”的失落感？这一切，词人用一个“愁”字点破了。
“白发”、“寒灯”二句中，两个描写色彩的字“白”与“红”又互相映衬，渲染了一种凄清的境界。结句凝重，含蕴无穷，以少总多，发人遐思，是全篇传神之笔。