此词上阕写景，“辘辘转转，把繁华旧梦，转归何处”一句总领全词，巧妙将井中轱辘和历史的转动结合起来，把抽象的概念用具体的事物展示出来，用法极其精巧。接下来通过萧瑟、荒凉的景色感慨逝去的繁华旧事。“青山”、“黄叶”、“拾橡”、“瑶阶”、“打渔”、“宫沼”、“铜瓶”一组组意象色彩丰富、冷暖色调对比强烈，更加突出了今夕对比，旧址的萧瑟。
下阕抒情、议论，很自然地从陈后主过渡到隋炀帝，“过江，便是”这两个词语直接由“空间”转移到“时间”上的跨越。利用文字充分将时空结合在一起。从上阕写景转为联想、议论，作者想到了当年大将宇文化及、韩擒虎等人，还有躲在胭脂井里的女子，追叙陈后主、隋炀帝荒淫误国的史实，作者对此进行揭露和控诉。
该词借胭脂井联想陈后主，继而又过渡到隋炀帝，表达了词人对王朝兴衰的思索和叹息之情。
全诗四句，这四句诗包含着一前一后两个场景相同、相互映照的场面。
诗的开头两句是追忆。“去年今日此门中”，点出时间和地点，写得非常具体，足见这个时间和地点，在诗人心中留下了多么深刻难忘的记忆。第二句是写人，诗人拈出一个人们犹知的形象——桃花，春风中的桃花人人都知道是何等的艳丽，而“人面”竟能“映”得桃花分外红艳，则“人面”之美可以想见；再者，本来已经很美的“人面”，在红艳艳的桃花映照之下定是显得更加青春美貌，风韵袭人。一个耀眼的“红”字，正是强烈地渲染出这种相映生色的景象和气氛。面对着这一幅色彩浓丽、青春焕发、两美相辉的人面桃花图，不用说姑娘的神采美貌如在目前，就是她的情态，诗人的心事，彼此藏在心中的欢爱和兴奋，也都是可以“思而得之”的。
下片则是说还是春光烂漫、百花吐艳的季节，还是花木扶疏、桃树掩映的门户，然而，使这一切都增光添彩的“人面”却不知何处去，只剩下门前一树桃花仍旧在春风中凝情含笑。桃花在春风中含笑的联想，本从“人面桃花相映红”得来。去年今日，伫立桃树下的那位不期而遇的少女，想必是凝睇含笑，脉脉含情的；而今，人面杳然，依旧含笑的桃花只能引动对往事的美好回忆和好景不常的感慨了。“依旧”二字，正含有无限怅惘。
整首诗其实就是用“人面”、“桃花”作为贯串线索，通过“去年”和“今日”同时同地同景而“人不同”的映照对比，把诗人因这两次不同的遇合而产生的感慨，回环往复、曲折尽致地表达了出来。对比映照，在这首诗中起着极重要的作用。因为是在回忆中写已经失去的美好事物，所以回忆便特别珍贵、美好，充满感情，这才有“人面桃花相映红”的传神描绘；正因为有那样美好的记忆，才特别感到失去美好事物的怅惘，因而有“人面不知何处去，桃花依旧笑春风”的感慨。
从故事情节来看，这是一首即兴的诗，它给人看到的似乎只是两个简单的画面——桃花相映着的人面，人面去后的桃花。但是，由于人物的活动贯串其间，由于画面与画面、画面里（桃花）与画面外（诗人）的对比、映衬，便巧妙地显示了人物感情的发生、发展和起伏跌宕的变化，诸如初遇的脉脉含情，别后的相思，深情的重访，未遇的失望等等，都或隐或现地表达出来了。全诗自然浑成，犹如从心底一涌而出的清泉，清澈醇美，令人回味不尽。
“寻春遇艳”和“重寻不遇”是可以写成叙事诗的。作者没有这样写，正说明唐人更习惯于以抒情诗人的眼光、感情来感受生活中的情事。
诗中的抒情主人公（“我”，不一定是作者），是一个久在异乡的人，忽然遇上来自故乡的旧友，首先激起的自然是强烈的乡思，是急欲了解故乡风物、人事的心情。
开头两句，正是以一种不加修饰、接近于生活的自然状态的形式，传神地表达了“我”的这种感情。“故乡”一词迭见，正表现出乡思之：“应知”表现出了解乡事之情的急切，透露出一种儿童式的天真与亲切。纯用白描记言，却简洁地将“我”在特定情形下的感情、心理、神态、口吻等表现得栩栩如生，这其实是很省俭的笔墨。
关于“故乡事”，那是可以开一张长长的问题清单的。初唐的王绩写过一篇《在京思故园见乡人问》，从朋旧童孩、宗族弟侄、旧园新树、茅斋宽窄、柳行疏密一直问到院果林花，仍然意犹未尽，“羁心只欲问”；而这首诗中的“我”却撇开这些，独问对方：来日绮窗前，寒梅著花未？仿佛故乡是值得怀念，就在窗前那株寒梅。这就很有些出乎常情。但又绝非故作姿态。
一个人对故乡的怀念，总是和那些与自己过去生活有密切关系的人、事、物联结在一起。所谓“乡思”，完全是一种“形象思维”，浮现在思乡者脑海中的，都是一个个具体的形象或画面。故乡的亲朋故旧、山川景物、风土人情，都值得怀念。但引起亲切怀想的，有时往往是一些看来很平常、很细小的情事，这窗前的寒梅便是一例。它可能蕴含着当年家居生活亲切有趣的情事。因此，这株寒梅，就不再是一般的自然物，而成了故乡的一种象征。它已经被诗化、典型化了。因此这株寒梅也自然成了“我”的思乡之情的集中寄托。从这个意义上去理解，独问“寒梅著花未”是完全符合生活逻辑的。
古代诗歌中常有这种质朴平淡而诗味浓郁的作品。它质朴到似乎不用任何技巧，实际上却包含着最高级的技巧。象这首诗中的独问寒梅，就不妨看成一种通过特殊体现一般的典型化技巧，而这种技巧却是用一种平淡质朴得如叙家常的形式来体现的。这正是所谓寓巧于朴。王绩的那首《在京思故园见乡人问》，朴质的程度也许超过这首诗，但它那一连串的发问，其艺术力量却远远抵不上王维的这一问。其中消息，不是正可深长思之的吗？
上片，写词人再次来杭复又离去，在饯行席上产生的依依难舍的心情。第一、二句交代行踪，表白恋情。“旧路”表明东坡重来杭州，“刘郎”词人自指，引刘晨、阮肇人天台山采药遇仙而隔世的故事，表明人世沧桑，时事速变。不说词人再来杭州，已是踪迹渺然，而只说刘郎来又去成为“应恨”。“来又去”，包涵着词人黄州生活之后的仙道缥缈的生活色彩。“别酒频倾，忍听阳关第四声”，写饯行席上的盛情，酒一杯一杯地倾倒，忍听着别后那种“西出阳关无故人”的离别之音。字里行间，饱含着词人对杭州的眷恋，对西边的京城朝廷生活的厌倦之情。
下片，承上一转，进一层渲染“怀恋”杭州“仙乡”般的生活能否重新获得。“刘郎未老，怀恋仙乡重得到”，写词人第二次来杭州，“仙乡”重现，发现自己青春“未老”的喜悦心情。“重得到”的是词人特别值得“怀恋”的“仙乡”道佛生活。在他经历黄州的大劫之后，再次来到杭州，实是万幸万幸。最后两句。写词人仍心有余悸：怕只怕朝廷“因循”旧路，诬陷忠良，我东坡这次别离杭州，不知能不能“前度刘郎今又来”，能不能再度见到“劝酒人”。然而历史是无情的，真的应验了。东坡自此以后再没有到过杭州了：“草树总非前度色，烟霞不似昔年春。桃花流水依然在，不见当时劝酒人。”
全词以现实主义与浪漫主义相结合的手法，再现了词人第二次离开杭州前的矛盾心情，意欲复朝而又“怀恋”杭州。尤其引用刘晨、阮肇入天台山采药遇仙而隔世的故事，恰到好处，让整个词篇充满了仙道色彩，从中可以窥见词人惊魂未定的矛盾心绪仍未消失。