上片写作者第一次于早春时节赏游西湖的情景。西湖之春来得早，去得快，蕴含时光易逝的遗憾。“尝爱西湖春色早”直抒胸臆，以西湖早春与暮春相对比，表明对西湖早春的喜爱之情。早春虽是“腊雪方销”，乍暖还寒，但“已见桃开小”，预示好景在前，风光无限。而暮春却是“顷刻光阴都过了”。“倾刻”句表明在作者的感受中，美丽的春天一下子就过完了，很快就看到那绿叶苍翠成荫、红花稀少凋零的暮春了。这种感受中作者伤感的不仅仅是春天过快地逝去，他伤感的是韶华和生命如这春光一样无情而逝，充满了悲怆的味道。只余“绿暗红英少”，没有什么可期待的了。这同下片“老去”构成对应，使人明白他为什么喜爱早春了。上片作者描绘了一幅早春图：冬天的雪刚刚消融，桃花就蓓蕾初绽，显得特别美丽可爱。西湖的春天可谓既来得早又很美丽。不过，在此时的作者眼中，美丽的西湖春景稍纵即逝。
下片以阔达的胸怀宽慰自己，抒发作者趁有余年以及时行乐的心态。“且趁余花谋一笑”的“余花”，表面是指“红英少”，但实际是指作者余年。虽有“笙歌”、“艳态”“萦绕”周围，但已无“风情”可言，只能任人斟酒，以谋一醉。即使光阴易逝，也要把握现在的美好，快乐地生活，所以趁着西湖还有几朵余花，赶紧欣赏。何况此时身边还有佳人在吹笙歌唱助兴呢。这是作者自我宽解之辞，词情转为旷达。然人老了，无论怎么样尽情畅饮，但毕竟不如少年风情，不可能再有少年时的浪漫豪放情怀。“老去”句，词情又一转，旷达中又有几分无奈。
全词乐景入笔，词情由乐而哀，变而为旷达，转而为无奈，将迟暮之人赏春时的复杂心情表现得细致人微，形象生动。
书信援引史实，把周公和孔子相互比较，由此说明只有同道知己才能相乐的道理。苏轼又以孔子与其弟子来比拟欧、梅与自己的关系，热烈地推崇他们，充分地表达了士遇知己的快乐以及自己内心高远的抱负。整封信围绕着知己相乐的论点，层层铺展，文章谈古论今，前后呼应，表达了作者对欧、梅的敬仰之情。
这篇文章作者没有直接倾诉胸臆，却是凌空而起，开头叹惜周公之不遇，接着引述孔子师徒厄于陈蔡而弦歌不绝，相得甚欢之事，而后以“乃今知”领起下文，兼收上两层文意，感慨周公虽富贵而有管蔡之流言、召公之疑虑，不如孔子虽贫贱而得天下贤才，其乐无穷。这段文字，劣周公，优孔子，以周公来反衬孔子，出人意外，立意警奇，乍看似乎无关题意，实际上立足点高而自处亦高，是暗以孔子比欧梅，以孔门弟子自况，说明富贵不足重，而师徒以道相乐才是人间最高的乐趣，一扫通常干谒文字浮夸阿谀的风气，表达出作者不同凡俗的高尚情怀和人生追求。而且先以孔子师徒相乐立案，是为了给全文树立主脑，以交游贤才、遭遇知己之乐笼盖全文，提领整篇，使文章具有一种居高临下的气势。文章这样构思，完全打破了书信的常格，是颇有艺术独创性的。
“轼七八岁时，始知读书”以下开始折入正题，直叙蒙受识拔、遭遇知己之乐。自述年少时即闻欧梅之令名，稍壮又能读其文想象其人，且设想两公能“脱去世俗之乐而自乐其乐”，这既显出仰慕之情由来已久，又对欧梅之乐虚点一笔。接着写来京逾年无缘一见，而会试礼部意外地受到识拔，荣幸地获得奖许，十年仰慕无由见，一朝相逢成知己，得意快慰之情可想而知。这一层叙述被识拔的经过，娓娓而谈，感情真挚，文势跌宕，笔墨淋漓。“退而思之”以下，自然地转入议论，表示人之一生既不能够以不光明的手段获取富贵，也不应该庸庸碌碌地甘居贫贱，有大贤人在此而能做他的弟子，也就足以有靠托而值得引为自豪了。这既反映出自己一举中第的内心快慰，又抒写出遭遇欧梅知遇的喜悦之情，同时又回应了上文周公富贵而有烦恼和孔子贫贱而足乐，进一步表明了自己的荣辱观，反映出作者高尚的志趣和磊落的襟怀，且再用侥幸荣获富贵、车骑雍容、市民围观的世俗之乐来作一反衬，愈加突出了东坡自乐其乐的精诚和真趣。
“《传》曰”以下引述经典，并结合对方的声誉、风采和文章，写梅公虽官非显通却自处坦然，从而颂扬梅公必有乐乎超凡拔俗的明达之道，最后收结到以聆听对方的教诲为请。这既表明二人的志趣完全投合，将彼此的高情雅怀融会为一，意气极为空灵飘洒，同时又承应上文，含蓄委婉地表达出请求谒见的心情，口吻亦十分得体。
综观全文，通篇以“乐”字为纲，用“乐”字呼应。由孔子师徒的相知之乐，写到欧梅的“自乐其乐”，转到自身受知遇之乐，拍合到梅氏必“乐乎斯道”，下笔处处不离“乐”字。作者写乐，一扫中第释褐脱离布衣地位便踌躇满志的浅薄识见，摆脱了乐富贵、忧贫贱的庸俗世风，而升华到超越外物的高雅精神境界，专从遭遇知已、师友以道相乐的角度立论，使文情超拔卓异，洒脱不俗，既表现了对梅尧臣的仰慕推尊，又蕴涵着个人的高自期许，真是高怀雅论，足以大破俗肠。作者写来文势开拓而荡漾，为赞孔子贫贱之乐，先悲周公富贵之不遇，为写欧梅知遇之隆，先叙无缘进谒之久，起伏跌宕，舒卷自然，且语言飘洒而爽畅，文笔摇曳而生姿。