细腻的描画晚晴景物，或许不算太难，但如果要在景物描写中融入诗人的独特感受与心境，特别是要不露痕迹的寓托某种积极的人生态度，使读者在思想上有所启示，这就需要诗人在思想境界和艺术功力上都“更上一层楼”。
“深居俯夹城，春去夏犹清。”首联是说，一个人深居简出过着清幽的日子，俯瞰夹城，春天已去，夏季清朗。
首联说自己居处幽僻，俯临夹城（城门外的曲城），时令正值清和的初夏。乍读似不涉题，上下两句也不相属，其实“俯夹城”的“深居”即是览眺晚晴的立足点，而清和的初夏又进而点明了晚晴的特定时令，不妨是说从时间、地点两方面把诗题具体化了。
“天意怜幽草，人间重晚晴。”颔联是说，小草饱受雨水的浸淹，终于得到上天的怜爱，雨过天晴了。
初夏多雨，岭南更是这样（此时诗人在在桂林郑亚幕府供职）。久雨转晴，傍晚云开日霁，万物顿觉增彩生辉，人的精神也为之一爽。这种景象和感受，为一般人所习见、所共有。诗人的独特处，在于既不泛泛写晚晴的景象，也不作琐细的刻画，而是偏偏取生长在幽暗处不被人注意的小草，并进而写出他对晚晴别有会心的感受。久遭雨潦之苦的幽草，忽遇晚晴，沐浴着夕阳的余晖而平添生意。诗人触景兴感，忽然生出“天意怜幽草”的奇想。这就使这普通的小草无形中人格化了，给人以丰富的联想。诗人自己就有着类似的命运，故而很自然的从幽草身上发现了自己。这里托寓着诗人的身世之感。他在为目前的幸遇欣慰的同时不期然的流露出对往昔厄运的伤感，这就自然引出“人间重晩晴”，而且赋予“晚晴”以特殊的人生含义。晚晴美丽，然而短暂，然而诗人并不顾它的短暂，而只强调“重晚晴”。从这里，可以体味到一种分外珍重美好而短暂事物的感情，一种积极、乐观的人生态度。
“并添高阁迥，微注小窗明。”颈联是说，登上高阁，凭栏远眺，天高地迥，夕阳冉冉的余晖透过窗棂。
颔联写得浑融概括，深有托寓，颈联则转而对晚晴作工致的描画。这样虚实疏密相间，诗便显得张弛有致，不平板，不单调。雨后晚晴，云收雾散，凭高览眺，视线更为遥远，所以说“并添高阁迥”（这高阁即诗人居住的楼阁）。这一句从侧面写晚晴，写景角度由内及外。夕阳的余晖流注在小窗上，带来一线光明。因为是晚景斜晖，光线显得微弱柔和，故说“微注”。尽管如此，这一脉余晖还是给人带来了喜悦和安慰。这一联通过对晚景的具体描绘，写出一片明朗欣喜的心境。
“越鸟巢干后，归飞体更轻。”尾联是说，越鸟的窝巢已经被晒干，它们的体态也恢复轻盈了。
末联写飞鸟归巢，体态轻捷，这是登高远眺所见。宿鸟归飞，通常是触动旅人羁愁的，这里却成为喜晴情绪的烘托。这里写越鸟归巢，带有自况的意味。如果说“幽草”是诗人低微艰难身世的象征，那么，“越鸟”似乎是眼前托身有所、精神振作的诗人的化身。
这里要交代一下作者入桂幕前后的一些情况。李商隐自开成三年（838）入赘泾源节度使王茂元（被视为李党）以后，便陷入党争的狭谷，一直遭到牛党的忌恨和排挤。宣宗继位，牛党把持朝政，形势对他更加不利。他只得离开长安，跟随郑亚到桂林当幕僚。郑亚对他比较信任，在幕中多少能感受一些人情的温暖；同时离开长安这个党争的漩涡，得以暂时免受牛党的白眼，精神上也是一种解放。正因为这样，诗中才有幽草幸遇晚晴、越鸟喜归干巢之感。
作为一首有寓托的诗，《晚晴》的写法更接近于在有意无意之间的“兴”，所以显得特别自然浑成，不着痕迹。
此诗一开头就从这卑微低贱的尉职说起，“黄昏封印点刑徒”，“封印”、“点刑徒”，这就是县尉每天黄昏时的例行公事。诗人不是含糊地一笔带过，而是具体地、不厌其烦地一一点出，更显示了这职责的无聊和不堪忍受。
第二句“愧负荆山入座隅”，与首句成一鲜明对比，以荆山的巍峨高耸反衬自己的沉沦下僚。李商隐赴弘农尉任时曾途经荆山，并写了一首《荆山》诗，诗云：“压河连华势孱颜，鸟没云归一望间。杨仆移关三百里，可能全是为荆山。”对荆山极力赞美，因此这里才顺手拈来反衬自己的处境。
诗的后两句是用典：“却羡卞和双刖足，一生无复没阶趋。”相传春秋时楚人卞和在荆山（今湖北南漳县南）得到一块玉璞，曾献之于楚厉王和武王，都被误认为是石头，而以欺君之罪先后把他的双足砍掉。后来，楚文王即位，才使玉人治之，得宝玉，名之曰“和氏之璧”。卞和得璞的荆山与作者所在的荆山同名，故有这样的联想。卞和因献玉而两次被刖足，这是无比悲惨的遭遇。可是李商隐却希望自己能像卞和那样把双足砍断，这样，就再也不必在官府奉迎趋拜了，其惨烈又还迥出乎卞和之上。
李商隐写作曾被人讥为“獭祭鱼”，因为他很喜欢用典。其实李商隐诗的许多典故都是用得很成功的，比如这首诗，在用典上就有两点很值得注意：一是自然巧妙。诗人是从眼前的荆山联想到卞和得玉石的荆山，又由这一荆山联想到卞和献玉的不幸遭遇，又由卞和之不幸联想到自己之不幸，所以就非用这一典不可。二是花样翻新。它不是一般的比附或替代式的用典，而是根据内容需要来用典，“典”只是辅，只是宾，是诗人此时那种强烈愤懑之情的映衬，一个“羡”字，真是惊心动魄，令人不忍卒读。
词的上片先写春日花开的景色，感慨物是人非，往事成空此。开头两句着力渲染花草的繁密茂盛，其中暗含着相比之下人不如花的意思，但抒情主人公并没有沉浸在愁闷、虚无的情绪中，而且很顺畅地过渡到了第三句“花开花落昔年同”。“花开花落昔年同”言外之意是：人却不同了，感情变了，爱情毁了，人也老了。接下触景伤怀。当年曾在花前携手同游，今日花开依旧，而往事不复。这也像他在《归田乐》中所写的：“对花又记得，旧曾游处”。前三句写春景，虽未点染如何美丽，也未写如何萧瑟，只淡淡叙写。笔锋一转，“惟恨”二字，使人顿觉前面所写春影也都染上愁容。
换头写相逢之难，有词人要另寻知音之意，一个“拚”字，却表明了他对爱情的决心，使这首诗的格调胜出其他怀人词一筹。
下片感叹重逢之难，但已作好长期忍受离别之苦的准备，即使等待到两鬓成霜，也在所不惜，表现出感情的深沉，也表现出较高的精神境界。“山远水重重”，写道路阻隔，人各一方。“一笑难逢”，是说难得再见佳人一笑。古人有美人一笑千金之说。南朝梁王僧孺《宠姬》诗写道：“再顾连城易，一笑千金买”。这首词中“一笑难逢”有两层意思：一说当年曾见佳人一笑，已经十分难得，如今山水相隔，不能期望再逢佳人一笑了；二说有了当年“一笑”，即使长在别离中也心甘情愿了。从当年“携手”，到如今已是鬓发如霜，彼此没有机会相逢；而从今以后，依旧是山水相隔，不知还要度过多少花开花落的春天，那么，对“往事”的追忆也会年年依旧吧？
词家将旷远深重的怨情融入词中，感情真挚，幽怨弥深。通篇似直而纡，似达而郁，堪称词中胜境。借花开花落言恋情变故， “霜鬓”更知“一笑难逢”。词意含蓄，哀婉凄切，余味无穷。
末二句以“鬓已成霜”这一最有代表性的变化，表现离别之人的思念之深，自然而深婉。同时这首词也抒发了对景伤春伤别的淡淡愁绪，并无更多深意。