吴江指滨临太湖东岸的吴江县。这首词主要写作者乘船漂泊在途中倦懒思归之心情。
起笔点题，指出时序，点出“春愁”的主旨。“一片春愁待酒浇”，“一片”言愁闷连绵不断。“待酒浇”，是急欲要排解愁绪，表现了他愁绪之浓。词人的愁绪因何而发，这片春愁缘何而生。接着便点出这个命题。
“江上舟摇，楼上帘招。秋娘渡与泰娘桥，风又飘飘，雨又萧萧”，上片这五句，用跳动的白描笔墨，具体描绘了“舟过吴江”的情景。这“江”，就是流经吴江县的吴淞江，即吴江。一个“摇”字，刻画出他的船正逐浪起伏地向前划动，带出了乘舟的主人公的动荡漂泊之感。一个“招”字，描写出江岸边酒楼上悬挂的酒招子正在迎风飘摆、招徕顾客，也透露了他的视线为酒楼所吸引并希望借酒浇愁的心理。这两句都着笔于景物的动态。句中特别点出了吴江的两个引人注目的地名，表现他的船已经驶过了秋娘渡和泰娘桥，以突出一个“过”字。这个渡口和桥都是用唐代著名歌女的名字命名的，船经此处，很容易使人产生联想。作者偏偏挑出这两个地名，这里透露出他触景生情，急欲思归和闺中人团聚，漂泊思归，偏偏又逢上恼人的天气。作者用“飘飘”“萧萧”描绘了风吹雨急，并连用两个“又”字。表示出他对这“不解人意”的风雨的恼意。
“何日归家洗客袍？银字笙调，心字香烧”。首句点出“归家”的情思，“何日”道出飘泊的厌倦和归家的迫切。想象归家后的温暖生活，思归的心情更加急切。“何日归家”四字，一直管着后面的三件事：洗客袍、调笙和烧香。“客袍”，旅途穿的衣服。调笙，调弄有银字的笙，烧香，点熏炉里心字形的香。这里是白描，词人想像归家之后的情景：结束旅途的劳顿，换去客袍；享受家庭生活的温馨，娇妻调弄起镶有银字的笙，点燃熏炉里心字形的香。白描是为了渲染归情，用美好和谐的家庭生活来突出思归的心绪。作者词中极想归家之后佳人陪伴之乐，思归之情段段如此。“银字”和“心字”给他所向往的家庭生活，增添了美好、和谐的意味。
下片最后三句非常精妙。“流光容易把人抛”，指时光流逝之快。“红了樱桃，绿了芭蕉”化抽象的时光为可感的意象，以樱桃和芭蕉这两种植物的颜色变化，具体地显示出时光的奔驰，也是渲染。蒋捷抓住夏初樱桃成熟时颜色变红，芭蕉叶子由浅绿变为深绿，把看不见的时光流逝转化为可以捉摸的形象。春愁是剪不断、理还乱。词中借“红”“绿”颜色之转变，抒发了年华易逝，人生易老的感叹。
词人在词中逐句押韵，读起朗朗上口，节奏铿锵。大大地加强了词的表现力。这个节奏感极强的思归曲，读后让人有“余言绕梁，三日不绝”的意味。《一剪梅》这个词牌，有叶六平韵和逐句叶韵两种写法。作者采用了逐句叶韵的格式，读起来更加铿锵悦耳。他还充分发挥了这种格式中四组排比句式的特点，加强了作品的表现力和节奏感。这都使它更像一支悠扬动听的思归曲，增添了它的余音绕梁之美。
词的上阕写除夕夜间长夜难眠的苦闷。起首二句，以简练的笔触勾勒了一个寂静幽深的环境。满天风雨冲破了南方的严寒，似乎呼唤着春天的到来。然而词人枯寂的心房，却毫无复苏的希望。环顾所居庭院的四周，深沉而又空虚，人世间除旧岁、迎新年的气象一点也看不到。寥寥十二字，不仅点明了时间——破寒之初，点明了地点——湘南的庭院；而且描写了一个巨大的空间：既写了湖南南部辽阔的天空，也写了蜗居一室狭小的贬所。更堪注意的是，在凄凉孤寂的氛围中，隐然寓有他人的欢娱。因为除夕是中国的传统节日，这一天家家户户围炉守岁，乐叙天伦，个中意味，不言自明。由此可见，词人此处用了隐寓的手法，让读者以经验和想像来补充他所描写的环境。这就是词学家们所常说的“含蓄得妙”。
“丽谯”二句是写词人数尽更筹，等待着天明。从字面上看，秦观的构思似乎受到《庄子》和李益诗的影响，但所写的感情，完全是词人独特的感受。除夕之夜，人们是阉家守岁，而此刻的词人却深居孤馆，耳中听到的只是风声、雨声，以及凄楚的从城门楼上传来的画角声。这种声音，仿佛是乱箭，不断刺激着词人的心灵，在这种情况下，词人好容易度过“一夜长如岁”的除夕。“迢迢”二字，极言岁之长；着一“清”字，则突出了夜之静谧，心之凄凉。而一个“徂”字，则将时光的流逝写得很慢，很慢。可以看出，词人的用字，是极为精审而又准确的。
整个上阕，情调是低沉的，节奏是缓慢的。然而到了换头的地方，词人却以快速的节奏发出“乡梦断，旅魂孤”的咏叹。自从贬谪以来，离开家乡已经三年了，这个“乡”字当是广义的，包括京都和家乡。词人日日夜夜盼望回乡，可是如今却像游魂一样，孑然一身，漂泊在外。当此风雨之夕，即使他想在梦中回乡，也因角声盈耳，进不了梦境。“乡梦断，旅魂孤”这六个字，凝聚着多么深挚的感情啊!至“峥嵘岁又除”一句，词人始正面点除夕。峥嵘，不寻常、不平凡之谓也，中寓艰难之义，杜甫诗云： “旅食岁峥嵘”，词意同此。然而着一“又”字，却表明了其中蕴有多少次点燃了复又熄灭的希望之火，一个又一个除夕的到来了，接着又一个一个地消逝了，词人依旧流徙外地。痛楚之情，溢于言外。
词的结尾，写离乡日远，音讯久疏，连用二事，贴切而又自然。鸿雁传书的典故，出于《汉书·苏武传》。衡阳有回雁峰，相传鸿雁至此而北返。这两个故实，用得不着痕迹，表现词人音讯全无的失望心情。
明人沈际飞评此词曰“伤心”，确是表现了此篇感情的特点。从词的内容到词的音调，无不充满了凄苦哀伤的色彩。在宋代词坛上，以抒写凄婉情感见长的词人，独推淮海、小山。在淮海词中，情调最为凄婉的，此阕也是其中之一。细读全篇，浅语淡语之中蕴有深远意味。
