该诗借歌咏横波亭，热烈地赞颂了移剌粘合守土安民的功绩，希望移剌粘合为国效劳，收复被蒙古军侵占的西北国土。全诗气魄宏伟，格调高昂。
首联紧扣正题，从横波亭的雄峻落笔，描绘亭的高耸特立和非凡气势。“亭”前着一“孤”字，显示其独立不群；“亭”后着“突兀”二字，以状其高耸特出；再加“插飞流”三字，更着重突现这横波亭凌空横出的雄姿。河至海口，流速已是徐缓，诗人却在“流”前加一“飞”字，这就使凌空飞架的横波亭更有傲岸飞动之势。“气压元龙百尺楼”，是对横波亭豪雄气势的赞赏。陈登曾为官徐州，所以诗人借此典故与横波亭比较，进一步衬托了横波亭的高峻，而且赋予其志向旷远，超凡脱俗的色彩。在这一联中诗人巧用一“插”一“压”，使语意分外挺健。“插”字在状态中显其奇崛，“压”字在比照中显其气势，真可谓一字千钧，境界全出。
颔联接写横波亭周围环境之美。“万里风涛接瀛海”承“孤亭”句，从空间的角度着笔，实写横波亭凭高临远，可望见“飞流”奔人海口，与驱挟万里风涛的瀛海相接，写得气象壮阔，意境高远；“千年豪杰壮山丘”接“气压”句，从时间的角度着笔，虚写地处古徐州的横波亭周围山丘之壮美。山川环境陶冶着人的性格，人的杰出事迹亦在丰富着山川环境的人文内涵。人因境胜，境因人胜，地灵人杰，互为因果。千百年来，像陈登这样的豪杰在这兵家必争之地的徐州出了不知有多少个，他们的丰功伟绩、豪气壮志，使这里的山丘更为壮丽。此二句从大处着笔，虚实相应，把地理胜概与人文精神糅合在“万里”“千年”的时空结构中，营构成气势壮阔、豪气激烈的雄浑意境。这两句白描式的抒情，境界开阔，意气高扬，显示了青年诗人的豪情壮志。
颈联转写萧瑟秋景。“疏星澹月鱼龙夜”写虚静寂寞之境。夜静江平，鱼龙潜藏，有静中寓动之象。前加“疏星淡月”四字，又给诗境增加了凄迷空旷、寂寞难安的色彩。“老木清霜鸿雁秋”写深秋的清旷之境。“木”前着一“老”字，从视觉的角度写败叶凋零，枝权秃兀的景象；“霜”前着一“清”字，从感觉的角度写出白霜的寒气凛冽。“鸿雁秋”三字，又从视觉和听觉的角度，写出北雁南飞，哀声阵阵的情景。诗人选取了三种典型意象，营构成凄清高旷的意境，它既由鸿雁南来的凄厉哀鸣引发出如今黄河以北大半河山惨遭蒙古铁蹄蹂躏、广大人民水深火热的联想，又以凄清高旷的情境为末联的登高望西北铺开了广泛的视野。这一联写得激越苍凉，意象雄浑，象中之意，跃然欲出。
尾联“倚剑长歌一杯酒，浮云西北是神州”，这是全诗的落脚点，诗人主旨尽在于此。味“倚剑”二字，其主人翁当指移剌粘合，地点仍是横波亭。古诗有“浮云蔽白日，游子不顾返”之语，认为“邪臣之蔽贤，犹浮云之障日月也”。诗人以“浮云西北”象喻河朔半壁河山惨淡无光。诗人想像在这种背景下，移剌粘合及其幕僚们登上横波亭，怅望浮云低压的西北方向，杯酒慷慨，倚剑长歌的情态，对他们寄寓了同仇敌忾、收复失地的深切希望。这一联沉郁悲壮，忧国之情，溢于笔端。
金哀宗自中都（今北京市）迁都南京（今河南开封市）后，面对国势日蹙、国土日缩的残局，不思集中全力对付蒙古这一强敌，而是对南宋屡开边衅，形成腹背受敌的困境。对此当时的有识之士深以为忌。元好问在《内相文献杨公神道碑铭》曾载杨云翼力谏阻伐宋事，于此可见诗人对时局的见识。诗人的这种卓见远虑早已成熟于胸，遇到切合点，便喷涌而出了，故而收到了沉雄高浑的艺术效果。
诗题中的正题与副题的关系，继承了唐孟浩然《洞庭湖·赠张丞相》，朱庆馀《闺意·呈张水部》的体式，皆明言此而暗喻彼，言在此而意在彼。此诗即是明写横波亭，暗喻移剌粘合，以横波亭的高峻特立，来赞誉移剌粘合的功高望重，在热烈的赞誉中寄寓了诗人对移剌粘合收复故土的热切希冀。
这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
此诗是初唐五言排律中的佼佼者，素来被诗论家所称道。明人胡应麟在《诗薮》中说：“凡排律起句，极宜冠裳雄浑，不得作小家语。唐人可法者，卢照邻：‘地道巴陵北，天山弱水东。’骆宾王：‘二庭归望断，万里客心愁。’杜审言：‘六位乾坤动，三微历数迁。’沈佺期：‘阊阖连云起，岩郎拂露开。’此类最为得体。”清人沈德潜在《唐诗别裁》中也评论说：“前人但赏其起语雄浑，须看一气承接，不平实，不板滞。后太白每有此种格法。”从这些评语里足以看出这首诗对当时诗坛和盛唐诗人的重要影响。
该诗是一篇感情真挚浓郁的友情诗。诗的前四句是说即将与友人离别，友人孟学士将要南下湖湘，此行可能经过狭窄陡峭的长江三峡，而自己则要西出塞外，与友人天各一方，相距万里之遥，故不胜看伤。这几句笔力苍劲飞动，写得很有气势，特别是开头两句，场面开阔宏大。
“零雨看王粲”一句中的王粲是东汉末诗人，“建安七子”之一。这里代指王勃。唐人诗中用典，多喜用今人与前代名人同姓者比附，此即一例。这句是因王勃被贬斥而生看伤借爱之情。“清樽别孔融”中的“孔融”是东汉末文学家，“建安七子”之一，这里当代指孟学士，以其才能、好客喜士与孔融相似而设喻。两句用典，一以姓同而比，一以事类，都很贴切身份。“徘徊”两句是设想之辞，说自亡与孟学土分别后将会彻夜不眠，望眼欲穿，等待大雁把信捎来。“骨肉”两句亦写别后情状，唯“胡秦外”与“关塞中”措语略嫌重复，只涉自己“西使”，而未切友人“南游”，但从通篇来看，不过是白璧微遐。
最后两句说剑锋耿耿，一则是比喻友人一腔正气，充沛天地。同时也暗示出自已“抱剑钦专”，“但令一顾重，不馁百身轻”（《刘生》），为国家荡平外寇、铲除奸佞的凌云壮志。
该诗送人而兼寓自已襟怀抱负，故题旨就比一般单纯写送别的诗深刻，特别是最后两句，使全篇陡然一振，豪情洋溢，托兴深远，就更非一般小儿女态临歧沾襟、凄楚伤感之作可比了。
