这首词写史宅之家园景色与宴饮情况。词的上片以词人的哀愁悲秋衬托麓翁的欢宴，形成一种强烈的对比。从雨打荷花着笔，使全词笼罩在秋声秋韵之中，在“梨园”“笙歌”之外，另拓一艺术空间；下片赞颂主人好客，盛情招饮的情景。拈出“临池飞阁”扣紧题中之“园堂”，足见构思之精到绵密。全词浪漫主义色彩浓厚，构思巧妙，生动再现了一番雨打池荷的精彩情景，令人不忍释卷。
词的上阙“一番疏雨洗芙蓉”二韵，描写史家园中景物：池塘上的荷花，在稀疏的秋雨洗涤下，显得晶莹光艳，那秋雨洒在荷花荷叶上，犹如玉佩丁冬作响。一开章就将秋雨秋荷写得有声有色，富有一种清新剔透的美感。“疏雨”“冷” 字，暗写了秋雨。“玉”写白荷皎洁晶莹。“辘轳听带秋声转”三韵，即桐叶知秋意。虽是点“秋”字，但以有形有声之语出之。“辘轳带秋声”言声响，“辘轳转”有形象，“早凉生、傍井梧桐”从感觉入手，一个抽象的“秋”字，写得有听觉、视觉、感觉，以通感的手法表达，颇有新意。“欢宴”两句，点题。十二字共分六层意思，全以一“欢”字领起。“欢宴良宵好月”一句，扣题“宴客”，宴客是秋夜，明月朗照之际。“佳人修竹清风”化用杜甫诗句以赞美主人具有高洁的品格。时史宅之首倡括田之议，一应天下沙田、围田圩、没官田等并行拨隶本所，名“田事所”，一路骚动，怨嗟沸腾。（见俞文豹《吹剑录外集》）词中赞其高洁，有阿谀之嫌。
词的下阙，从“欢宴”展开笔墨。过片“临池飞阁乍青红”二韵，写宴饮之处，在湖边彩绘的飞阁中，后又泛舟饮酒过彩虹桥。写宴会地点园堂周围的景色，此是赞扬主人的好客豪爽之情。“贞元供奉梨园曲”一韵，写宴饮之乐：由技艺高超的琴师、歌女们弹奏音乐。“琼钟”形容音乐的旋律美妙动听。最后“醉梦孤云晓色，笙歌一派秋空”二句，以写景叙事作结。言歌声乐声响彻云霄，人人酣醉尽兴，宴饮达旦。“晓色”与“好月”呼应，写出时间推移。“笙歌”与“梨园曲”呼应，“醉梦”与“欢宴”呼应，“秋空”与“秋声”呼应，可谓首尾圆合，针密线连。
此词在章法上，上片写园中之景，歇拍“欢宴”扣题“宴客”，下片皆从此二字展开，作到“脉络井井。”（清冯煦《蒿庵论词》）此词不足之处，有的地方用僻典，造词近晦欠畅达，如“贞元供奉梨园曲，称十香、深蘸琼钟”，其本意是说有技艺高超的女艺人演奏了美妙的音乐。但化用众多僻典，在用僻典时又有几番转义，自然被人指为“其失在用事下语，太晦处人不可晓。”（宋沈义父《乐府指迷》
这是一首咏月词。
开篇“插天翠柳，被何人、推上一轮明月？”以问句起。这份奇丽“月上柳梢头”的景象恰是躺柳下“藤床”纳凉仰看天宇者才能产生的幻觉：“翠柳”伸向天空，而“明月”不知不觉便出现了，如同被推上去一样。加之月夜如水一般的凉意，更会引起美妙的幻想，于是纳凉赏月的词人飘飘然“飞入瑶台琼阙”。“雾冷笙箫”以下写词人凭幻想飞入月宫后所闻、所见及所感。这里雾冷风轻，隐隐可闻“笙箫”，和仙子的“环佩”之声，大约她们正随音乐伴奏而飘飘起舞吧。然而“玉锁”当门而“无人掣”，说明月宫清静，不受外界干扰，原本打算寻声暗问的词人不觉感到怅然。回顾天空，是“闲云收尽”，海光与月光交映生辉，炼成一片令人眩惑的景象。
过片：“谁信有药长生？”则针对关于月宫的传说，抒发自己的见解。据说有玉兔捣药，这药可以使人延寿的。然而“长生”的念头，只不过是世俗的妄想。月中，只有“素娥新炼就”的“飞霜凝雪”而已，并没有什么长生不老药。词人看来，人间那些“打碎珊瑚”之类的夸豪斗富之举，远比不上赏玩月中枝叶扶疏的仙桂来得超凡脱俗。“打碎珊瑚”出于《世说新语。汰侈》石崇和王恺斗富的故事，这里信手拈来，反衬月中桂树之可爱，自然惬意。作者通过如此清空的笔墨，勾画出一个美丽、纯洁、没有贪欲的境界。这里，他两袖清风，“满身清露，冷浸萧萧发”，感到凡心洗尽，有脱胎换骨之感。然而，这一切不过是月下的梦，尽管美丽动人，却又无从对证，只能自得于胸怀，不可为俗人说。故结云：“明朝尘世，记取休向人说。”深沉的感喟和对尘世的深切厌倦见于言外。
这首词写藤床上神游月宫之趣，其间融入了月的传说，其境优美清寂，塑造了一个冰清玉洁的世界，似乎有意与充满烽烟势焰的人间对立。故前人或谓其为“不食烟火人语”。
《龟虽寿》所表达的思想感情与《观沧海》是一致的。但《观沧海》是写景诗，以景抒情。此篇则完全是一篇富有人生哲理的抒怀言志之作。这首诗写于北伐乌桓胜利的归途。此时，曹操已经五十三岁，在古代，这已是将近暮年的年龄。虽然刚刚取得了北伐乌桓的胜利，踏上凯旋的归途，但诗人想到一统中国的宏愿尚未实现，想到自己已届暮年，人生短促，时不我待，怎能不为生命的有限而感慨！但是，诗人并不悲观，他仍以不断进取的精神激励自己，建树功业。《龟虽寿》所表达的正是这样一个积极的主题。
诗以“神龟虽寿，犹有竟时。腾蛇乘雾，终为土灰。”开头，作者用这两个形象的比喻说明世间万物都不是永恒存在的，新陈代谢是大自然的根本规律。这就等于告诉人们说，人虽寿夭有别，但最终都是要死的，表现了作者朴素的唯物辩证思想和无神论的观念，这在当时是难能可贵的。既然人总是要死的，那么是不是可以对人生采取消极悲观的态度呢？诗人认为这是不可以的。承认生命有限正是为了充分利用这有限的生命，建功树业，有所作为。
接着诗人诗人紧承上意写道“老骥伏枥，志在千里，烈士暮年，壮心不已。” 笔力遒劲，韵律沉雄，内蕴着一股自强不息的豪迈气概，深刻地表达了曹操老当益壮、锐意进取的精神面貌。“壮心不已”表达了要有永不停止的理想追求和积极进取精神，永远乐观奋发，自强不息，保持思想上的青春，曹操以切身体验揭示了人的精神因素对健康的重要意义。
“盈缩之期，不但在天；养怡之福，可得永年。”表现出一种深沉委婉的风情，给人一种亲切温馨之感。盈，是满的意思，可以引申为寿；缩，是专职的意思，可以引申为夭。这就是说，人的寿命的或长或短，不完全出于天定，只要调养有方，是可以保持身心健康、延年益寿的。
人寿命的长短不完全决定于天，只要保持身心健康就能延年益寿。曹操所云“养怡之福”，不是指无所事事，坐而静养，而是说一个人精神状态是最重要的，不应因年暮而消沉。这里可见诗人对天命持否定态度，而对事在人为抱有信心的乐观主义精神，抒发了诗人不甘衰老、不信天命、奋斗不息、对伟大理想的追求永不停止的壮志豪情。
《龟虽寿》更可贵的价值在于这是一首真正的诗歌，它开辟了一个诗歌的新时代，汉武帝罢黜百家，独尊儒术，把汉代人的思想禁锢了三四百年，弄得汉代文人不会写诗，只会写那些歌颂帝王功德的大赋和没完没了地注释儒家经书，真正有感情，有个性的文学得不到发展。直到东汉末年天下分崩，风云扰攘，政治思想文化发生重大变化，作为一世之雄而雅爱诗章的曹操，带头叛经离道，给文坛带来了自由活跃的空气。他“外定武功，内兴文学”，身边聚集了“建安七子”等 一大批文人，他们都是天下才志之士，生活在久经战乱的时代，思想感情常常表现得慷慨激昂。正如《文心雕龙·时序》说：“观其时文，雅好慷慨，良由世积乱离，风衰俗怨，并志深而笔长，故梗慨而多气也。”尤其是曹操，鞍马为文，横槊赋诗，其诗悲壮慷慨，震烁古今，前无古人，后无来者。这种充满激情诗歌所表现出来的爽朗刚健的风格，后人称之为“建安风骨”。千百年来，曹操的诗就是以这种“梗慨多气”风骨及其内在的积极进取精神，震荡着天下英雄的心灵。也正是这种可贵特质，使建安文学在中国文学史上闪灼着夺目光彩。钟嵘将曹操置于下品，主要是嫌其“古直”而少文采，殊不知曹操这样一位豪气盖世的英雄，是不屑于雕章琢句的。钟嵘六朝时人，当时文学之士很讲究文采华美，所谓“俪采百字之偶，争价一句之奇”，钟嵘对曹操的评价过低，显然是时代风气使然。任何文学——包括诗歌在内，文采较之内容，毕竟是第二位的。关于曹操的文学地位，过去常为其政治业绩所掩，而不为人重视，其实，他在中国文学发展史上，是有卓越贡献的人物，特别对建安文学有开创之功，实在是应当大书一笔的。