上片起首，突现了词人意志豪壮的英武气势。“临水纵横回晚鞋”，他骑着金镀银鞍辔马，奔驰在水滨，豪纵奔放，无所拘束，一直到晚上才勒住马缰驶向归程：“归来转觉情怀动”，一旦回到居处，竟忽然情怀转向波动。“梅笛烟中闻几弄”，远远听到《梅花落》的笛声吹奏几曲，顿时感到“秋阴重，西山雪淡云凝冻”，一种莫名的压抑感霎时涌上心头。此时此地的词人，他闻笛声而感到“秋阴重”，是很真切自然的。十月的北方，气候转冷，西山已见淡雪，浓云也已为之凝冻了。
下片着重描绘壮行送别的激动场面和个人的抑郁心态。“美酒一杯谁与共。尊前舞雪狂歌送。腰跨金鱼旌旆拥”，词人独自身着庄重的朝廷命服，与送行人饮酒话别，席中有佳丽妙女为之歌唱狂舞，自己腰挎金鱼佩饰，有齐整的旌旗卫队前呼后拥，情景显得十分威严壮观。然而，到结语，词情却突然转向滑落：“将何用，只堪妆点浮生梦。”而与首句的“临水纵横回晚鞋”形成强烈反差。这些威严和排场又有什么用呢？在词人看来，只能是妆点他的世间虚浮无定的梦境罢了。词人当时沉重异常，心情十分沮丧，还有一生中坎坷挫折经历的深刻教训，时时笼罩着他的头脑，心潮起伏，慨叹人生，理所当然。
全词悲壮苍凉，诗魂飘渺，在情思的波动和落差中，强化了浮生若梦的理念；词章表面轰轰烈烈、笔势奇纵，却成为表现词人内心抑郁的铺垫。
这首词是咏梅的，主要是用拟人手法描述所咏之物，也是在抒发对佳人的思慕之情。
词开头三句写其美，写其给人的总体印象。刘后村咏梅诗说：“世间尤物难调护，寒怕开迟暖怕飞”（《全芳备祖前集》卷一）作者说他所咏之物“旧传恐是，人间尤物”，使用“尤物”二字，一方面说明它是“物之绝美者”，另一面也暗示出所咏之物为梅。“收拾”二句写其来历。辛弃疾在《瑞鹤仙·赋梅》词中称梅有“瑶池旧约”，而在《念奴娇·题梅》词中又说：“不如归去，阆苑有个人惜”，均说梅同瑶池有密切关系。此处与之同意，言其所咏之物是从瑶池移到朱栏这边来的，是倾国仙姝，进一步暗示他吟咏的是梅。
“透户”三句写其特点。一是如姑射仙子，玉肌冰骨；二是特香，可以透出室外，使黄莺隔帘而语，令人神移。结尾二句言其为花妖。一方面照应“瑶池倾国艳”五字，另一方面写其有迷人的魅力，进一步揭示其无与伦比的美色。
“酒罢”三句追忆昨夜所见。如果说“月妖”二句是写花避人，而过片三句则写人怜花，词的意脉似断而实续。言昨夜晚间，痛饮洞庭春，意欲一睹“月妖真态”，但他避而不见，及归对寒窗，仿佛记起昨夜乘醉赏花。“应是梅花发”，点明所咏之物为梅，使人豁然开朗，醒明了题旨。
“赋了”二句写昨夜赏梅给他留下了深刻而美好的印象，犹如楚襄王梦见巫山神女而使宋玉赋高唐一样，久久不能忘怀，而“不管孤灯明灭。”可见其感情何等专注，而他对梅花之美又是多么神往。
“半面”三句宕开一笔，言如此美好晤面恐难再逢，然而多情之人易于伤感，以致为愁而鬓发斑白。结尾二句写其印象之深刻，犹如听了韩娥的歌声，舜的音乐，萦绕脑际，经久不忘，甚至达到食而不知其味的痴迷境地。
这首词看似以人拟花，其实也很可能又以物拟人，借梅花写其意中人，故词中所咏之物与人若即若离而又不即不离，达到了物人合一的境界，艺术上达到了极高境地。
这首词是借柳咏情。一、二句写柳色，一簇簇，一条条，如缕如金，形象娩媚。三、四句是借题发挥，写柳色与松色一样，而苏小小偏偏要在松下与郎定情，却不在柳下，对此，一般有情之物都将怪怨苏小小厚此薄彼。而词中的柳却“不愤”，可见柳之宽厚温柔，能对苏小小之情的体谅。从咏柳中，也称道了人的情操。
此词提到馆娃宫和苏小小，周啸天教授认为是说苏州之柳胜于钱塘，似乎与白居易的《杨柳枝》词唱着反调。前两句是说吴王宫柳非常繁富。后两句是说，要是钱塘的柳色更好，苏小小就不会约郎到松柏之下去“结同心”了。周啸天把“不愤”解为不服，认为词人是根据古乐府《苏小小歌》，对白词进行了反讽，词意是说苏州宫柳胜于杭州。
不过，这首词的意味还不止于此。它留有丰富的想象余地。杨柳枝柔，本来是可以绾作同心结的，但苏小小却和她的情人为何不来柳下。刘禹锡《杨柳枝》“御陌青门拂地垂，千条金缕万条丝。如今绾作同心结，将赠行人知不知？”原来柳下结同心，乃有与情人分别的寓意。而松柏岁寒后凋，是坚贞不渝的象征，自然情人们愿来其下结同心而作山盟海誓了。如果作者有将宫柳暗喻宫人之意的话，那么“不愤钱塘苏小小，引郎松下结同心”就不但不是贬抑，反倒是是羡慕乃至嫉妒了。
