这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。
全诗起句点出在历代众多的画家中，最为推许惠崇，为下文蓄势。接着十二句正面写画，用了两种不同的手法。前八句实写画面景色；后四句则虚写惠崇的精湛技艺。下面八句为衬笔，以画家巨然和崔白的画从侧面烘托、陪衬。后四句以感慨三位画家的遭际而收结，结尾两句感叹时人只重金钱不重艺术，因而借口今人的画不如古人，从批评中称扬了三位画家的艺术成就。这首古体诗结构严谨，手法迭变，意脉连贯而运笔自如。诗分共为四段。
第一段六句，写画面。起首两句，正面点出惠崇的地位，说惠崇的成就在众多的画家中十分突出。在正点中诗又不忘旁引，用“吾最许”三字作衬语，转入“旱云”句，开始描写所题画的画面，具体写时，又欲擒故纵，仍把“旱云”句作引，说六月里天气炎热，但看到这画，使人仿佛站在水边，顿生凉意。
“黄芦”二句具体写画面上是一片黄芦摇曳，白色的芦花覆盖在沙滩上，一对对凫雁静静地依偎着。诗在写画时，时刻不离观画的人，写得盘桓曲折，色彩层次都很鲜明。“移我翛然堕洲渚”一句，既写画技又带画面，同时指出画中景色能使人深深投入，移人性情，这也就是杜甫《奉先刘少府新画山水障歌》“堂上不合生枫树，怪底江山起烟雾”的意思。
“往时所历今在眼”起八句为第二段，写观画的感受。先由上面画中的水边景象，唤起诗人对昔日游历的回忆，过渡得十分自然。诗说，画使他想起这么个场景：水边沙平，在沉沉暮霭中，渔船停泊着，依稀可见船上挂着渔网，渔民们斜靠着进入梦乡，鼾声宛如咿轧的橹声。通过回忆，诗人以自己的理解阐述了画家的笔情墨意。这样一转折，由画面似真，延伸到真实如画，换了个角度来把画面写深写透。此下，诗又倒回，接第一段直接作评论，出人意表。“变寒暑”三字是对画的高度概括，说惠崇的画能使看画人全身心投入画境，在暑天能因见到冷景而生寒意，呼应前“移我翛然堕洲渚”句。
诗写到这里，既有正面的描写，又有自己的感受及对画的评论，似乎话已说完，但诗人意犹未尽，又接“金坡巨然山数堵”八句，转向旁写。先说巨然描绘的山仅仅是粉墨藻绘，比上不惠崇，这两句是一衬；又描绘崔白所画的花卉虫鸟，栩栩如生，六句作一衬。此部分用了大量传神的笔墨来突出崔白的技艺，尤以“流莺探枝婉欲语，蜜蜂掇蕊随翅股”二句细微生动。先故设难局，然后以“一时二子”四句作双收，力挽千钧，点明赞赏崔白正是写惠崇，感叹崔白、惠崇身世飘零，不为世人所重，对此表示不平。这样收煞，前后兼顾，严密遒劲。
全诗基本采用叙事性的语言，成功运用散文章法组织，使得全诗结构谨严，层次分明。
