与人约会而久候不至，难免焦躁不安，这大概是每个人都会有的经验，以此入诗，就难以写得蕴藉有味。然而赵师秀的这首小诗状此种情致，却写得深蕴含蓄，余味曲包。
“黄梅时节家家雨。”作品开篇首先点明了时令,“黄梅时节”，也就是梅子黄熟的江南雨季。接着用“家家雨”三个字写出了“黄梅时节”的特别之处，描绘了一幅烟雨蒙蒙的江南诗画，每一家每一户都笼罩在蒙蒙的细雨之中。
“青草池塘处处蛙。”在这句中，诗人以笼罩在蒙蒙烟雨中的青草池塘，震耳欲聋的蛙鸣，反衬出了一种江南夏夜特有的寂静的美。蛙声愈是此起彼伏，愈是震耳欲聋，就越突出了夏夜的寂静,这就是文学作品常用的手法，以动写静。
“有约不来过夜半”，这一句才点明了诗题，也使得上面两句景物、声响的描绘有了着落。用“有约”点出了诗人曾“约客”来访，“过夜半”说明了等待时间之久，主人耐心地而又有几分焦急地等着，本来期待的是约客的叩门声，但耳中只听到了一阵阵的雨声和蛙声。
“闲敲棋子落灯花”是全诗的诗眼，使诗歌陡然生辉。诗人约客久候不到，灯芯渐渐快燃尽，诗人百无聊赖之际，下意识地将棋子在棋盘上轻轻敲打，而笃笃的敲棋声又将灯花都震落了。诗人独自静静地敲着棋子，看着满桌的灯花，友人久等不至，虽然使他不耐烦，但诗人的心绪却于这一刹那脱离了等待，陶醉于窗外之景并融入其中，寻到了独得之乐。全诗通过对撩人思绪的环境及“闲敲棋子”这一细节动作的渲染，既写了诗人雨夜候客来访的情景，也写出约客未至的一种怅惘的心情，可谓形神兼备。全诗生活气息较浓，又摆脱了雕琢之习，清丽可诵。
人在孤寂焦虑的时候，往往会下意识地作一种单调机械的动作，像是有意要弄出一点声响去打破沉寂、冲淡忧虑，诗人这里的“闲敲棋子”，正是这样的动作。“落灯花”固然是敲棋所致，但也委婉地表现了灯芯燃久，期客时长的情形，诗人怅惘失意的形象也就跃然纸上了。敲棋这一细节中，包含了多层意蕴，有语近情遥，含吐不露的韵味。可见艺术创作中捕捉典型细节的重要。
这首诗另一个明显的特点是对比手法的运用。前两句写户外的“家家雨”、“处处蛙”，直如两部鼓吹，喧聒盈耳。后两句写户内的一灯如豆，枯坐敲棋，寂静无聊，恰与前文构成鲜明对照，通过这种对照，更深地表现了诗人落寞失望的情怀。由此可知，赵师秀等“四灵”诗人虽以淡泊清新的面目出现，其实颇有精心结撰的功夫。
此诗描写主人公与喜欢的女子约会不至而感到失望、无奈，甚至绝望不已的心情。诗中主人公望穿秋水，苦苦等待，奈何伊人爽约，于是失望之极，形象地表现了失恋的痛苦。全诗语言简练，以美景烘托和渲染愁情，用虚拟手法突出人物形象，诗境含蓄深邃，在唐代众多描写男女情事的小诗中别具一格，历来为世人所传诵。
诗人躺在花纹精细、珍贵华美的竹席上，耿耿不寐，思绪万千。原来期待已久的一次佳期约会告吹了。对方变心了，而且变得如此之快，如此之突然，使人连一点思想准备也没有。“佳期”而言“千里”，可见是远地相期，盼望已久，机会难得。“休”而言“一夕”，见得吹得快，吹得彻底，吹得出人意外。而这又是刚刚发生的，正是诗人最痛苦的时刻，是“最难将息”的时候。夜深人静，想起这件事来，不禁失眠。一、二两句从因果关系来看是倒装句法，首句是果，次句是因。
这个令人痛苦的夜晚，偏偏却是一个风清月朗的良宵，良夜美景对心灰意懒的诗人说来，不过形同虚设，根本没有观赏之心。不但今夜如此，从此以后，他再不会对良夜发生任何兴趣了，管他月上东楼，月下西楼。月亮是月亮，自己是自己，从此两不相涉，对失恋的人来说，冷月清光不过徒增悠悠的愁思，勾起痛苦的回忆而已。
这首诗艺术特点是以美景衬哀情。在一般情况下，溶溶月色，灿灿星光能够引起人的美感。但是一个沉浸在痛苦中的心灵，美对他起不了什么作用，有时反而更愁苦烦乱。此诗以乐景写哀，倍增其哀。用“良夜”“明月”来烘托和渲染愁情，孤独、怅惘之情更显突出，更含蓄，更深邃。
此诗艺术上的另一特点是用虚拟的手法，来加强语气，突出人物形象，从而深化主题。三、四两句所表现的心情与外景的不协调，既是眼前情况的写照，更预设了今后的情景。“从此无心”四字表示决心之大，决心之大正见其痛苦之深，终生难忘。“任他”二字妙在既表现出诗人的心灰意懒，又描绘出主人公的任性、赌气的个性特点，逼真而且传神。这种虚拟的情景，没有借助任何字面勾勒，而是单刀直入，直接表达虚拟的境界，与一般虚拟手法相比，又别具一格。
