这首词通篇言愁，上片描绘出词人无须问天，自己可占卜人生，紧接两个叠词展现了落寞孤独之情。下片写出满腹愁苦却无处倾诉的抑郁，通过愁情无人诉说，只能与秋风说，表达了作者内心愁苦之广。全词突出地渲染了一个“愁”字，以此作为贯串全篇的线索，构思精巧，感情真挚。
上片起句即言“此生自断天休问”，词人自己占卜，又何必再问天意呢？接着叠用两个“独倚危楼”，既有反复回环之美，又有不同的意思。前一个“独倚危楼”是跟在“此生自断天休问”后面的，是作者“自断”以后的结果，展示的是词人自己为自己占卜得知结果后的情态。第二个“独倚危楼”则是后面产生“不信人间别有愁”的感慨的环境氛围，词人独自坐在高楼之上，又逢清秋，落寞孤独之感难消，所以才觉得世间除了“悲秋”之感,别无他愁。
下片道友人来得不是时候，词人此时酒醉欲眠。此处连用两个“独且归休”，第一个是因为自己酒醉，不能待客，故有此语，体现词人直率纯真的性格。第二个独且归休”，则是与后面的“说与西风一任秋”联系在一起，因为作者的愁情无法与友人言说，只能说与秋风，可见作者心中的愁苦是多么深广了。
这首词的风格具有语浅意深、言近旨远的特点，词作的主旨依然是“愁”。作者壮志未酬，却被朝廷闲置田园，英雄无用武之地，这种愁情难以于人言，只有“说与西风”，则其愁苦之意，比上一篇更深一层。
上片写塞外重阳日之景，蓬草联飞，萧瑟荒凉。而此景又不禁触动了离愁与相思，遂追忆当年重阳的往事，惆怅的情怀就更加浓重了。
下片写此时相思之情况。先是写梦断忆梦，梦中的妻子音容宛然，但“一笑”而别，好梦却难留。然后以“凉蝉”、“霜落乌啼”等情景再加渲染烘托，其愁怀难遣，孤寂无助，更为深切动人。
诗人的愁怀难耐、孤寂无聊，在词中场景里，显得更为深切动人。全词语句清丽，用典恰到好处，可谓妙笔之作。
