本首诗是组诗中流传最广的一首。“白发三千丈，缘愁似个长？”劈空而来，似大潮奔涌，似火山爆发，骇人心目。单看“白发三千丈”一句，真叫人无法理解：白发怎么能有“三千丈”呢？读到下句“缘愁似个长”，豁然明白，原来“三千丈”的白发是因愁而生，因愁而长。愁生白发，人所共晓，而长达三千丈，该有多少深重的愁思。十个字的千钧重量落在一个“愁”字上。以此写愁，匪夷所思。奇想出奇句，不能不使人惊叹诗人的气魄和笔力。古典诗歌里写愁的取譬很多。宋人罗大经《鹤林玉露》说：“诗家有以山喻愁者，杜少陵云：‘忧端如山来（按：当作“齐终南”），澒洞不可掇’；有以水喻愁者，李颀云：‘请量东海水，看取浅深愁’。”李白独辟蹊径，以“白发三千丈”之长喻愁之深之重。人们不但不会因“三千丈”的无理而见怪诗人，相反会由衷赞赏这出乎常情而又入于人心的奇句，而且感到诗人的长叹疾呼实堪同情。
人看到自己头上生了白发以及白发的长短，是因为照镜而知。首二句暗藏照镜，三四句就明白写出：“不知明镜里，何处得秋霜！”秋霜色白，以代指白发，似重复又非重复，它并具忧伤憔悴的感情色彩，不是白发的“白”字所能兼带。上句的“不知”，不是真不知，不是因“不知”而发出“何处”之问。这两句不是问语，而是愤激语，痛切语。诗眼就在下句的一个“得”字上。如此浓愁，从何而“得”？“得”字直贯到诗人半生中所受到的排挤压抑；所志不遂，因此而愁生白发，鬓染秋霜，亲历亲感，何由不知！李白有“奋其志能，愿为辅弼”的雄心，有使“寰区大定，海县清一”的理想（均见《代寿山答孟少府移文书》），尽管屡遭挫折，未能实现，但他的志向绐终不泯。写这首诗时，他已经五十多岁了，壮志未酬，人已衰老，不能不倍加痛苦。所以揽镜自照，触目惊心，发生“白发三千丈”的孤吟，使天下后世识其悲愤，并以此奇想奇句流传千古，可谓善作不平鸣者了。
一般认为此诗作于屈原临死前，是诗人的绝命词。此诗历述作者不能见容于时的原因与现状以及南行的心情，为自己遭遇的不幸发出了浩叹与歌唱，希望以自身肉体的死亡来震撼民心、激励君主。全诗语句简短有力，颇有气促情迫之感，反映了诗人的实际感受与心境，在情感与表达形式上与诗的内涵浑然一体。
诗篇开首先刻画诗人南行时的心情，两句极度表述忧郁、哀伤心理的诗句，一下子扣住了读者的心弦：“伤怀永哀兮”、“郁结纡轸兮”，——表明诗人在初夏时节步向南方时，悲愤的情绪已达到了难以自抑的地步。客观环境对此时人物的心绪起了极好的衬托作用——“眴兮杳杳，孔静幽默”，唯此“杳杳”“无所见”、“静默”“无所闻”，才更显出“岑僻之境，昏瞀之情”（蒋骥《山带阁注楚辞》）。
如果诗人在临终前的心态仅仅只停留于这种悲哀的水准上，那么，无论诗篇本身还是诗人的形象，都难以令人产生共鸣和敬慕。诗人的与众不同之处在于：他没有将笔墨仅仅诉诸于个人遭遇的不幸与感伤上，而是始终同理想抱负的实现与否相联系，希冀以自身肉体的死亡来最后震撼民心、激励君主，唤起国民、国君精神上的觉醒，因而，诗篇在直抒胸臆之后，笔锋自然转到了对不能见容于时的原因与现状的叙述。
随之出现的是一系列的形象比喻：或富理性色彩——“刓方为圜”、“章画志墨”、“巧倕不斵”——以标明自己坚持直道、不随世俗浮沉的节操；或通俗生动——“玄文处幽兮，蒙瞍谓之不章”、“离娄微睇兮，瞽以为无明”、“凤皇在笯兮，鸡鹜翔舞”、“同糅玉石兮，一概而相量”、“怀瑾握瑜兮”、“邑犬之群吠兮”——用大量生活中习见的例子作譬，以显示自己崇高的志向与追求；这些比喻集中到一点，都旨在表述作者的清白、忠诚却不能见容于时，由此激发起读者的同情、理解与感慨，从而充实了作品丰厚的内在蕴含力，使之产生了强烈的感染力。正是由于有了上述一系列感情的铺垫，故而作者发抒临终前的慨叹便有了厚实的基础与前提，诗篇正文末段的“舒忧娱哀兮，限之以大故”，人们读来也便更觉悲慨而泫然了。
最后部分的“乱辞”，可以说是诗人情感达到高潮的表露。在前面历述现状、原因、心情等以后，诗人至此发出了浩叹与歌唱，它是全诗内容的总结与概括，也是诗人心声的集中倾诉。毫无疑问，在诗人看来，悲哀是悲哀，理想是理想，决不能因为自己行将死去而悲痛至放弃毕生追求的理想，唯有以己身之一死而殉崇高理想，才是最完美、最圆满的结局，人虽会死去，而理想却永远不会消亡。故而诗人最后唱道：“知死不可让，愿勿爱兮。明告君子，吾将以为类兮！”
此篇在语言上有一个十分鲜明的特点，似有别于《九章》其他篇（《橘颂》除外）：全诗句子大都不长，显得简短有力，读上去颇有急促感。从首句“滔滔孟夏兮”到篇终“乱辞”，几乎大多是四言句（加“兮”字为五言），——这显然是诗人的精心设计。
作为临终前的绝命词，诗篇这样的处理，完全符合诗人的实际心境，或换言之，正因为面临自我选择的死亡，才会有气促情迫之感，而运用短促句，正是这种真切心境的实剖，既反映了此时此刻诗人的实际感受与心态，也在情感与表达形式上与诗的内涵浑然一体，从而使读者产生了强烈的共鸣。诗人高超的艺术功力与匠心于此可见一斑。
