这首词以赋法述怀，即借用形象的语言去铺写自己的心志怀抱。上阕描写自己的壮志奇才、抒发怀才不遇的感叹。“策勋万里”，抱负不凡；“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人浯”，才气超群，但是，终究无人相许，故难以施展抱负，“未容”二字包含了多少愤慨之情，不平之气。下阕紧承“风云无便”二句写自己的遭遇：不仅壮志未酬，抱负成空，而且“匹马尘埃，东西南北犹羁旅。”面对这种现实，作者内心充满了济世与退隐的矛盾，最后两句既是对自己的慰勉，也是对社会的控诉。万里、东西南北，境界辽阔；剑、风云、黄鹤、马，意象雄健；曲折有致，一气流贯，为明词中的佳作。
词的开头三句即从薛相士来访说起。“策勋万里”即立功万里，“策勋”，记功于策。“骨相”，指人的骨骼和形体相貌，古代相命以骨相推算人的命运。“有谁曾许”，指薛相士对他的骨相的称许。从这里不难看出，虽然他在《赠薛相士》诗中，说自己并不相信所谓自己将富贵的话，也无意出仕，但他内心对这相士的话还是颇为相信，并以此自得的。二、三句以一“笑”字领起，颇有几分得意。四、五二句，就透出了这种情绪：“壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。”他自信自己平生的志向一定会实现，因而羞与芸芸众男女比肩并列。“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。”这三句是他狂放不羁、英姿勃发的年轻生活情景的真实写照，显然，他不仅以一诗人自期，更期望在政治上有所作为。“风云无便，未容黄鹄轻举”，他把自己不能功成名就归之于未有合适的机遇，“黄鹄”，即天鹅，“轻举”，有轻举妄动之意。高启生活的苏州一带，这时还是张士诚农民起义军活动区域，高启不肯与张士诚政权合作，他看出张士诚政权是个短命的政权。
词的下阕紧扣自己的身世遭遇抒发不得志的悲哀。“何事”三句，对自己过去十年的漂泊动荡生活作了很好的概括：从十六岁起即知名于世，迄今已整整十年，这些年间，他来往于北郭、青丘间，还曾去城中一游。“匹马尘埃”一句写出了词人在尘世间苦苦寻觅报国之路的形象，十年的努力，并未使他找到一个可以安身立命之所。“只恐”二句用三国时许汜与陈登的典故，作者以许汜自比，因为自己关心的只是“故园鸡黍”，故恐为陈登所笑。“笛里关山，樽前日月，回首空凝伫”三句，写自己不平静的心境。这几年，国家正处于生死存亡的关头，而他却沉湎于自家田园之中，故他对这种消沉无所作为的生活状况不甘心，内心并不平静。后结二句，词意微微振起，相信自己年纪尚未老大，不应当过于失望。从这首诗中我们也不难看出，词人政治上是软弱的，他有远大的抱负，却没有足够的胆识，所以当朱元璋任命他为户部右侍郎时，他又坚辞不受，而仅以诗人终其一生。
作者在词中，书写了其凌云壮志的理想与匹马羁旅的现实处境，将豪放个性、非凡才能与被迫借酒浇愁、神伤意迷的无聊生活加以对比，以抒发壮志未酬的强烈苦闷。其中如“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语”，一气贯注，而“笛里关山”与“樽前日月”的矛盾，“黄鹄轻举”与“风云无便”的矛盾又在不经意中抒发出来，作者借“命相”说抒发牢骚，因而不能把它当做“词谶”来解读。感叹不遇，却是多哀矜己才；处困思奋，又显其自负自傲；作者的豪放，是慷慨中的“疏狂”。
诗人用故设悬疑的手法反映了中晚唐之际的社会现实，揭露了唐朝中央政府对东南四十三州百姓疯狂盘剥的这一事实。
“汴水通淮利最多”，通济渠的开凿沟通了南北的交通，促进了政治、经济、文化的发展。“生人为害亦相和”，这里是指运河的开通对老百姓来说，利和害是连在一起的，中晚唐以后，随着社会政治形势的变化，祸害变得越发明显。
“东南四十三州地，取尽脂膏是此河。”运河成了运输必不可少的渠道，可怜四十三州的百姓一年的劳动果实全都通过这条运河被输往唐王朝的府库，从此陷进了深重的灾难之中。
此诗虽咏汴河，但揭露的却是统治阶级的横征暴敛。诗文由汴河直进船展开议论，既肯定了汴水开通的好处，也鲜明地指出了随之而来的祸害。诗人十分同情劳动人民，斥责了统治阶级利用运河搜刮民脂民膏的无耻行径。
这组词，字面上句句是对贾宝玉的嘲笑和否定，实质上句句是对他的赞美和褒扬。从封建社会阶级伦理道德标准衡量，贾宝玉是个被否定的人物；可是从作者的人生观和社会观来看，他却是个和那些国贼禄蠹完全相反的、保持着人类善良天性的真正的人。所以说词中句句都是反话。贾宝玉不假矫饰地表现自己的天性，在那样的贵族之家处处受束缚、限制，于是就要产生苦闷，就要采取种种方式宣泄，在道学先生们看来这就是“寻愁觅恨”“似傻如狂”了。通过这首词，作者用反面文章把贾宝玉作为一个封建叛逆者的思想、性格概括地揭示了出来。词里说贾宝玉是“草莽”“愚顽”“偏僻”“乖张”“无能”“不肖”等，说宝玉言行违背社会伦理，不合中庸之道，看来似嘲，其实是赞，因为这些都是借封建统治阶级的眼光来看的。
在曹雪芹的时代，经宋代朱熹集注过的儒家政治教科书《四书》，早已被封建统治者奉为经典，具有无上的权威性。贾宝玉上学时，贾政就吩咐过“只是先把《四书》一气讲明背熟，是最要紧的”。然而贾宝玉对这些“最要紧的东西”偏偏“怕读”，以至“大半夹生”，“断不能背”。这当然要被封建统治阶级视为“草莽”“愚顽”了。但贾宝玉对《西厢记》、《牡丹亭》之类理学先生所最反对读的书却爱如珍宝；他给大观圆题额，为芙蓉女儿写诔文也显得很有才情。连薛宝钗都说他“每日家杂学旁收的”，承认他懂得多。在警幻仙姑的眼中，贾宝玉是“天分高明，性情颖慧”。可见，所处的角度不同，评价一个人的标准也不一样。贾宝玉并不是“腹内原来草莽”“不通世务”，而是他厌恶贾雨村之流的政客，不屑与之为伍。不愿读的文章也只是那些“圣贤”的说教和一文不值的科举时文。贾宝玉厌恶封建知识分子的仕宦道路，尖刻地讽刺那些热衷功名的人是“沽名钓誉之徒”“国贼禄鬼之流”；他一反“男尊女卑”的封建道德观念，说：“女儿是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭通人！”他嘲笑道学所鼓吹的“文死谏、武死战”的所谓“大丈夫名节”是“胡闹”，是“沽名钓誉”，贾宝玉这些被封建统治阶级视为“偏僻”“乖张”“大逆不道”的言行，无不表现了他对封建统治阶级的精神支柱一一孔孟之道的大挑战与批判。而“那管世人诽谤”，正表现了他那种不苟且、不随俗、独立不迁的个性，更是对他那种傲岸倔强的叛逆性格的颂扬。
词中“贫穷难耐凄凉”一句是预示贾家败落后，贾宝玉要有一段困苦不堪的生活经历。《红楼梦》第十九回写贾宝玉去袭人家探视，袭人的母亲和哥哥慌忙招待贾宝玉，摆上一桌子果品，可是袭人觉得没有一样可吃之物，只给贾宝玉拈了几个松子瓤，吹去细皮，用手帕托给贾宝玉。这表现出贾宝玉是十分娇贵的。就在这个地方，脂砚斋有条批语说：将来贾宝玉“寒冬噎酸虀，雪夜围破毡”。对照起来看，他日后的处境是十分凄凉的。贾宝玉在曹雪芹原著的八十回以后的经历虽然已经不得而知了，但有一段贫穷的经历是可以肯定的。虽然给现代人看来，贾宝玉的叛逆思想在当时是进步的，但他毕竟是一个生长在封建贵族家庭里的“富贵闲人”。他厌恶封建统治阶级的人情世故，不追求功名利禄，却过惯了锦衣玉食的剥削阶级生活。所以，一旦富贵云散，家道败落，也是必然“贫穷难耐凄凉”的。
假语村言，连篇迭出，极力的贬斥必然会使有艺术欣赏能力的读者领悟到：表面上是贬，是骂，实质上是褒，是赞。贾宝玉不假矫饰地表现自己的天性，在那样的贵族之家处处受束缚、限制，于是就要产生苦闷，就要采取种种方式宣泄。这样的贵族青年，按封建阶级“接班人”的标准要求，那是“无能第一”“不肖无双”了。他既不能像其祖先那样“理朝廷、治风俗”，为皇帝做个贤臣良相；也不能像王熙凤那样治家理财，撑起家业的门面，所以说是“于国于家无望”了。这样一个“无能第一”“不肖无双”“于国于家无望”的人，自然难以进入封建社会统治阶级的法眼，于是他就成了贵族之家的“纨袴与膏粱”的反面教材——“莫效此儿形状”。
这两首词写于小说主人公初次出场时，对于读者认识小说主人公人物形象，进而认识《红楼梦》全书的思想内容，极富启迪意义。
此诗首先用了两个对比，以太行之路险能摧车和巫峡之水急能覆舟来与多变之人心相比，指出前者与后者相比实在是平坦之途，从而读者可想见人心之险恶了。
接着诗人连用四个典故来进一步说明人心易变的具体表现。一个是赵壹所说的当别人说你好时仿佛羽毛能从你的皮下生长出来，而当他不喜欢你时，同是这一层皮他却能说成是生疮溃烂。另一个则是家喻户晓的民间故事“牛郎织女”，牛郎织女虽然每年只能相聚一次，但却非常恩爱，但没有想到这样看似非常牢固的情感关系也会反目成仇，就像参、商两个星宿不能同时出现在天空一样，变成了“有你没我”势不两立的敌对关系。第三个典故也是古人非常熟悉的汉武帝与李夫人之事，是讲女人取悦于自己的男人是因为其青春貌美，而随着其年长色衰男人就不再宠幸她了，李夫人就是为自己这个遭遇而怨恨的。但这个典故还只是一个铺垫，下面的第四个典故“鸾镜”进一步说明，女人爱照镜子，当她还在为自己依然充满活力的形象而沾沾自喜之时，却没有想到她的男人就已经变心了。
接着诗人用了两个排比句，讲失去了男人恩宠的女人，无论她怎么做，都无法让其回心转意了：为男人用香兰、麝香熏衣服，但变了心的男人却不闻其香；为男人盛妆打扮修饰，男人看着这些金玉饰品却不见其色。
接下来诗人对上述表现进行总结，强调“行路难”，为女人的依附性地位及其遭遇发出了呼喊，并对诗一开头就提到的山、水之险进行回应。但这还只是诗人表面的目的。此诗的深层目的在于为君臣关系中处于弱势的臣子的遭遇而鸣不平。朝中的高官可以是早承恩而暮赐死的，可以说在朝做官是战战兢兢、朝不保夕的。诗人认为，行路难，其实不是说的那些平常的山水之路，而是那些君臣交往（当然也可以扩展为所有上下级交往甚至于一切人际交往）之中的难测的“圣心”。变化莫测的圣心就像上述典故中的男人一样，随时都有可能抛弃自己的臣子。
诗人在诗中毫不留情地对最高统治者展开了批判，其勇气可嘉，但也让人为其政治前途感到担心。当然诗人敢于这样写的原因在于在他写此诗时，与他想法相同的还大有人在，“法不责众”的侥幸心理也促成他敢于放言。另外诗人指出这一点的目的是希望最高统治者能设法改善君臣关系，对臣下多一些宽容和尊重，这样对唐王朝本身也是有利的。
这是一首在写作上很有特色的诗歌，诗人灵活地运用了对比、比喻、排比等手法，并且通篇运用比喻，结构紧凑、首尾相应，使全诗在展现批判力量的同时，还具有较强的可读性。可以想见此诗发表的当时，是颇能引起广大士绅的强烈共鸣的，但这也为其他不满诗人的一些保守官僚提供了最好的攻击借口。后来诗人遭到贬谪此诗可能就是一个导火索。