《一剪梅·雨打梨花深闭门》是明代词人、一代文豪唐寅，即唐伯虎以女子口吻所作的一首闺怨词。这首词的佳处不只在于词句之清圆流转，其于自然明畅的吟诵中所表现的空间阻隔灼痛着痴恋女子的幽婉心态更是动人。唐寅轻捷地抒述了一种被时空折磨的痛苦，上下片交叉互补、回环往复，将一个泪痕难拭的痴心女形象灵动地显现于笔端。
上片首句，即以重重门关横亘在画面上，它阻断了内外的联系，隔绝了春天，从而表明思妇对红尘的自觉放弃，对所思之人的忠贞挚爱。以下五句，似乎是思妇的内心独白，但更像“画外音”，是对“深闭门”情节的议论。“深闭门”是思妇的特定行为：她藏于深闺，将一切都关在门外，正见其相思凄楚之难堪。这空间的阻隔，既无情地拉开着恋者的距离，而空间的阻隔又必然在一次次“雨打梨花”、春来春去中加重其往昔曾经有过的“赏心乐事”的失落感；至若青春年华也就无可挽回地在花前月下神伤徘徊之间被残酷地空耗去。时间在空间中流逝，空间的凝滞、间距的未能缩却花开花落，人生便在等待中渐渐消逝。
下片正面描写为情感而自我封闭状态中思妇的形象，通过皱眉洒泪、看天看云、行行坐坐几个连续动作，表达其坐卧不安的无边相思。
活过之物终将凋零，只可在“行也思君，坐也思君”中，“愁聚眉峰尽日颦”。上片的“花下销魂，月下销魂”，是无处不令人回思往时的温馨；下片的“行也思君，坐也思君”则写尽朝暮之间无时不在翘首企盼所恋者的归来，重续欢情。作者轻捷地抒述了一种被时空折磨的痛苦，上下片交叉互补、回环往复，将一个泪痕难拭的痴心女形象灵动地显现于笔端，诚无愧其“才子”之誉称。
历代诗人、词人笔下“闺怨”之作多不胜数，愈是习见的题材愈难出新意，从而所贵也尤在能别具心裁。
开头两句就写得很别致。韩愈的《毛颖传》将毛笔拟人化，为之立传，还说它受封为管城子。作者不明说自己靠着一支笔杆子立身处世，既升不了宫，也发不了财，而是精心选择了四个本无关联的典故，把它们巧妙地组合到一起，构成了新颖奇特的联想。笔既然称“子”，就可以食肉封侯；钱既然称“兄”，也就能够写绝交书。他将自己富贵无望的牢骚，用这样的方式表达出来，非但不显得生硬，还产生了谐谑幽默的情趣。
三四句承上作进一步阐述，将自己未能博取功名富贵的原因归咎于文章无益于世，表面看来是自责，实际上以反语暗指文章不为世人赏识，在自嘲中寓有自负的意味。丝窠缀露珠，用清晨缀附于蛛网上闪闪发亮的露水珠子，来比喻外表华美而没有坚实内容的文章。构想新奇动人。
五六句转入当前仕宦生活的自白。这两句诗不单纯是记实，同时也在用典。北齐颜之推《颜氏家训·勉学》中谈到，梁朝全盛之时，贵家子弟大多没有真才实学，却担任了秘书郎、著作郎之类官职，以致当时谣谚中有“上车不落则著作，体中何如即秘书”的讽刺语。这里套用成语，说他受任校书郎、著作郎的职位，也跟梁代那些公子哥儿们一样，仅能登上车子问候别人身体如何罢了。诗意表面上说他尸位素餐，其实是对于碌碌无为的官场生涯的不满。
仕宦既不如意，富贵又无望，于是逼出了最后两句的追思。这是诗人在内心矛盾解脱不开的情况下所能想到的唯一出路。不直说退隐，却写对往事的追忆，也给诗篇结尾添加了吞吐含茹的风韵。
这首诗抒写不得志的苦闷，却采用了自我嘲戏的笔调，感情上显得比较超脱，而诗意更为深曲。不明了这一点，反话正听，把作者真看成一个对功名事业毫不婴心的人，则会误解这一诗篇。文字技巧上的最大特点是善用典故，不仅用得自然贴切，还能通过生动的联想，将不同的故事材料串联组合起来，形成新的意象，取得了出奇制胜的效果。
“天生百种愁”，词一开头，就将胸中万斛愁情，喷薄而出，这也是和花间委婉含蓄的抒情风格所叶同的。愁本胸中，怎么会挂斜阳树呢？这句看似无理的话，实际上表达的是一种趋近极致的感情，亦有所本。境界相对静止，没有强烈的动词，写的是所思之人远山外，词人举目远望，唯见斜阳照处，烟雾迷茫，绿树青山，好似披挂着满树愁绪。词人触景生情，于是就产生这种形似无理、实却情深的语言。
“绿叶”二句承上语意，描写词人所见景物：树上绿叶，树下芳草，还有那飞舞其间的啼莺，都是当时的景致。由于词发端情绪激越，至此则略一顿挫，节奏上趋于舒缓和平稳。就词意而言，说的是先以愁人之眼观树，遂觉满树愁情，而今冷静观察，才知树自为树，人自为人。“自得春”三字，下得极妙。绿树芳草，欣欣向荣；黄莺当春，自鸣得意，与人邈叶相涉，唯达其理者体其情也。这里虽宕开一笔，但却使词有了更深的意味。
下片开始具体写所愁的内容：“叶见凌波步，空忆如簧语。”从这两句看，主人公怀念的是一位绝色佳人。此词，由于笔墨有限，叶能对佳人之美作细致的描绘，往往只是拣最传神的地方点染几笔；这位佳人轻盈的步履、美妙的声音，一直萦回主人翁的胸臆。因被重重叠叠的山峦所遮断，佳人亿而叶见，便产生难以排解的愁怨。这两句既与起首二句相映射，也逗引起结尾二句，为实写。
结尾两句“柳外重重叠叠山，遮叶断、愁来路”是用借喻手法来写愁。徐俯这里是说，愁自外面向主体袭来，要借客体的力量把它挡住。他用山来构成重重叠叠的屏障，企图阻挡忧愁的侵袭；然而仍然阻挡叶住，则愁之深重，更加可想而知了。愁的来路为何和山有关，盖因所思之人斜阳外、山那边，这里是照应开头。起首以树比愁，结尾以山遮愁，前后照应，浑然一体。这个借喻新奇工巧，历来为人所称道。