《虞美人》，唐教坊曲。《碧鸡漫志》卷四：“《脞说》称起于项藉‘虞兮’之歌。予谓后世以此命名可也，曲起于当时，非也。”双调，有两格，其一为五十六字，上下片各四句两仄韵，两平韵；一为五十八字、上下片各五句两仄韵，三平韵。此首为第一格。
“背庭”两句怕赏花，并触发怀乡情。“背”，即弃也，这儿引申为“不去”。此言词人不去庭园赏花，是因为怕园中之花被人滥赏而愤而早凋。其实这并非是“花羞坠”，而是人有愁，且惜花也。词人心中愁的是羁旅在外，因秋至而起乡愁，所以词人的心早已不在乎欣赏什么花，而是已飞向群山阻隔的故乡——四明。“小帘”两句，言词人卷起帘子放那明亮的月光入室，室中瞬时由朦胧转为清晰，词人的心境也随之由浓愁减为轻忧。但是，心境刚刚转好，却又因“举头望明月”，两耳闻蛩鸣，使他又添一重怀乡新愁。
“井梧”两句，紧承上片，发挥思乡情。言秋风起，桐叶落，簌簌的落叶声，似那西风烦人的脚步声，在室外徘徊不去。词人羁旅在外，夜闻此声，辗转反侧，更是因离愁别恨而不能成眠。“梦和”两句，言词人即使在睡梦中，也在思念亲人。他说：我们分居两地多像天上的弯弯新月，还不到十五团圆之时。真是“日有所思，夜有所梦”。醒后不能成寐，他索兴披衣起来，踱到室外，见屋檐边蜘蛛正在周而复始地劳碌结网，不禁又联想到自己也与它一样，为生计所迫，在他乡劳碌奔波度日的处境。真是对景伤情，徒添悲伤。据词意此词应是词人早期之作。
上片着重写景，寓情于景；下片着重抒情，曲折地表达出仕途的险恶与中原未复怅惘情绪。起二句刻画出一幅幽静的秋夜景色，而“啼”字和“落”字，又显示出静中有动，动中见静的意趣激发了同篇的活力。一个美好的深秋之夜，雨檐滴水，蟋蟀鸣叫，仿人读来历历在目，如闻其声。这种宁静的境界与梁代王籍《入若耶溪》诗“蝉噪林逾静，鸟鸣山更幽”有同工异曲之妙。词中这二句是化用杜甫《醉时歌》：“清夜沉沉动春酌，灯前细雨檐花落”的诗句。清王嗣奭《杜肊》解“檐花落”云：“檐水落，而灯光映之如银花。”非常接近于事实。
“乍凉”二句承上，从户外幽静之境转而到室内境况。秋雨连绵，靠近帘幕就感到寒气逼人，屋内香炉里散发着轻盈的烟缕，袅袅直上，萦绕在屏风的上端。词人由远及近，刻画生动，具体入微，把听觉、感觉、视觉组合在一起，增强了词人的立体感，这样也就着力渲染秋夜清冷的气氛和孤独寂静的境界。
下片抒情，词人倾吐了蕴藏在心灵深处的难以直言的思绪。“堪恨”二句，以“归鸿”作比喻，说明心事难寄。古代有鸿雁传书的说法，但这里是写征鸿的情意如那秋云一样淡溥，不肯传书，所以显得可恨。这与李清照《念奴娇》：“征鸿过尽，万千心事难寄”的意境相接近，而一“恨”字，感情色彩更为强烈。“秋云薄”是用杜甫《秋霁》：“天际秋云薄，从西万里风”的诗句。朱敦儒在《西江月》中写到：“世事短如春梦，人情薄如秋云。”因此，词人在这里埋怨征鸿情薄，蕴含着复杂的人情世态的深层用意。
“书难托”三句，从上句“堪恨”而来，正因于“征鸿”不传书信，而金兵占领中原，所以难以寄言，因此又谁能理解，作者的万千心事呢？词人在《兰陵王》词中说：“塞鸿难托，谁问潜宽旧带眼。”在这令人恼而又相思的岁月里，既无法寄声传语，那就让忘掉过去的一切，任凭自己的寂寞无聊吧以此来打发岁月。
这首小令寥寥四十一字，但写得概括，凝练、疏隽给人以美的享受，不觉使人动情，全词缘情设景，笔力委婉曲折，抒发了词人对中原不能收回的愁恨之情，更显得意境沉郁深厚。
“白日射金阙，虎豹九关开。”十字写的是皇宫富丽堂皇，气象森严。在那里，朝美“谏疏频上，谈笑挽天回”。四句两层，一张一弛，作者描绘出朝美朝堂上从容和无畏。据《稼轩词编年笺注》引《京口耆旧传·汤邦彦传》：“时孝宗锐意远略，邦彦自负功名，议论英发，上心倾向之，除秘书丞，起居舍人，兼中书舍人，擢左司谏兼侍读。论事风生，权幸侧目。上手书以赐，称其‘以身许国，志若金石，协济大计，始终不移’。及其他圣意所疑，辄以诹问。”那时候的宋孝宗还有些进取之意。淳熙二年八月派汤朝美使金，向金讨还河南北宋诸帝陵寝所在之地。不料汤朝美有辱使命，回来后龙颜大怒，把他流贬新州，尝尽“蛮烟瘴雨”滋味。这一层“千君”、“万里”两句似对非对，中间再作一暗转。对于心怀忠义肝胆但却遭贬的朋友，辛弃疾并没有大发牢骚，徒增友人的烦闷。而是安慰朝美“往事莫惊猜”。因为有才干的人终会发迹的。眼前你不是已经奉诏内调了吗？恐怕还会有消息从皇帝身边下来，“日边”这里用以比喻帝王左右，“恐”字是拟想之辞，却又像深有把握似的，这是稼轩用典的妙处！从“蛮烟瘴雨”的黯淡凄惶到日边消息之希望复起，中间再作一暗转。上片凡三暗转，大起大落，忽而荣宠有加，忽而忧患毕至；忽而蛮烟瘴雨，忽而日边春来，乍喜乍悲，亦远亦近，变化错综，既是对友人坎坷的同情又有对其振作的鼓励。
下片转叙作者自己乡居生活情怀。“门掩草，径封苔”，本是冷落景象，词人但以一笑置之。不难看出，这笑，是强作豁达的苦笑，是傲岸不平的蔑笑。
下片基调无限幽愤，都被这领起换头的一个“笑”字染上了不协调的色彩，反映出一种由于受压抑而形成的不平而又无奈的心情。一“笑”字，内中感情复杂，可为下片基调之凝练。接下去仍是正言反出：未必我这双手就没有用处，不是可以“一手持蟹螯，一手持酒怀”吗？试想，当国步蜩螗（tiáo táng）之际，他那双屠鲸剚（zì）虎的巨手，不能用来扭转乾坤，却去执杯持蟹，这是人间何等不平事！而稼轩但以“未应两手无用”的反语轻轻挑出，愈见沉哀茹痛。循此一念，又找足“说剑”一层。说剑论诗，慨言武备文事。辛弃疾“壮岁旌旗拥万夫”，后来又曾上《十论》《九议》，慷慨国事。这时看来，这文韬武略都是无用的“余事”。剩下的，他只有终日痛饮长醉，摇摇欲倒。这“醉舞狂歌欲倒”六字，写尽词人悲愤心怀，潦倒情态，然后束以“老子颇堪哀”。“堪哀”是堪怜念之意，语出《后汉书。马援传》，意思是说，自己如此狂歌醉舞，虚置年华，这心情应该是故人所理解、怜恤的。歇拍“白发宁有种？——醒时栽”，将一腔幽愤推向一个高潮。“白发”写愁，本近俗滥，但稼轩用一“栽”字，翻出了新意。这两句有几层意思。词人春秋正富，本不是衰老的时候；但忧国之思，添他满头霜雪，这是一层。国事不堪寓目，醉中尚可暂忘，醒来则不胜烦忧，此白发乃“——醒时栽”也，又翻进一层。白发并不是自然生出来的，而是“栽”上去的，可见为国势之操劳宦途之喜悲使他年富而白发徒增。这样，就从根根白发上显示出词人人生道路上的风风雨雨，隐然现出广阔的社会背景，这又是一层。单就“栽”字齿音平韵，于声则无限延长，于情则芊绵不尽。这下片一路蓄意蓄势，急管繁弦，最终结在这个警句上，激昂排宕，化为感慨深沉。千载后读之，犹觉满腔不平之气，夹风雨霜雪以俱来。
这首词，上片文意一波三折，于无字处出曲折，极掩抑零乱，跳跃动荡之美；下片却一气奔注；牢骚苦闷，倾泻而来，并且反语累出，在感情激荡中故作幽塞，豪放中仍不失顿挫曲折，词的构局可谓错综多变。
全词核心在下片，但上下两片，对比映衬，表现力增强。上片一起，白日金阙，虎豹九关，何等高华气象；下片一转，门为草掩，径被苔封，又何等荒凉寂寞！这是一层对比。上片赞美汤朝美，誉其巨手可以“谈笑挽天回”；下片写自己，则两手只堪把蟹持杯，又是一层对比。上片写对方，终能日边消息重上朝堂，下片说自己，则满头白发，终日醉舞狂歌为消磨，再加一层对比。通过强烈对比，益见“斯人独憔悴”的不平之情，这是此词的另一个艺术特色。
上片鼓励友人，意气飞扬；下片抒一已之愤，悲愤无奈。乍读之下，上下片的思想感情，好像矛盾。其实，此等矛盾之处，正是显示稼轩的伟大之处。稼轩是虽身处闲散而时时不忘忧乐天下的血性男儿。他既不能不为一已之遭际而愤然不平，又不忍以一已之遭遇挫尽天下志士仁人之壮志。因此，他总是本着“知其不可而为之”的顽强精神，鼓舞同道，力挽既倒的狂澜。故上片激劝再三，下片却沉忧抑郁。此矛盾虬结之处，正见出词人一片忠贞爱国之苦心，这正是此词的思想光辉之所在。善乎谢章铤《赌棋山庄词话》之评辛苏词曰：“读苏辛词，知词中有人，词中有品。”