这是香菱所写的第一首咏月诗。
作为学步的开头，此诗在技巧上显然是非常稚拙的。如借用宝钗的话来说，那就是：“这个不好，不是这个做法”。林黛玉则讲得更为具体和明白：“意思却有，只有措词不雅。皆因你看的诗少被他缚住了。”
所谓“意思却有”，大概是指此诗咏月而不离题，还能运用形象语言及比喻等技法来描绘月轮的形象。但其缺点也正在于“措词不雅”和构思被缚等方面。
诗的首联写了寒秋之夜天宇上一轮皎洁的明月，用吴刚月中伐桂这一古老的传说，来暗点眼下这桂子飘香的晚秋时节。但除了这里有一点意蕴外，其它的如以“皎皎”写月色，“团团”摹月形，均为俗套。诗的颌联显得形象单薄，支离破碎，说诗人们往往借月来助长诗兴，山野的过客不忍对她而平添愁恨，意思显豁，别无余韵。且“常思玩”三字选语太硬，太俗太露。诗的颈联，本应是另转新意，但此处仍原地踏步，仅仅堆砌一些华艳的词藻来装点门面。什么“翡翠楼边”、“珍珠帘外”之类，对偶固然精切，仍不免有肥辞瘠义之嫌。至于“玉镜”、“冰盘”之喻，也已变成诗中多余之赘疣。而诗的结联还是归结为月光的明澈，这样的收尾既得无力且又无韵致。由此可见，作为刚刚学诗的香菱，即使为一首好诗而整日苦思冥想，“越发弄成呆子一般”，但毕竟初次尝试，还是免不了要有失败的教训。作者故意把这首诗弄得如此蹩脚，使之符合人物的学识和身份，这别出心裁的安排，实在是多么不容易！
此词寄托的是一种“黍离之悲”，即故国之思，同时也寓有一种年华虚度的伤感。词中叙事、写景、抒情交错而下，化用前人诗句也浑然天成，如自己出，因而饶有流动自然之美。
起唱直叙春游情事：“侬是江南游冶子，乌帽青鞋，行乐东风里。”“游冶子”犹言浪荡子，“乌帽青鞋”是山野之人的服饰，词人的言语虽然豪纵，心情却甚凄苦。杜甫《奉先刘少府新画山水障歌》云：“若耶溪，云门寺，吾独胡为在泥滓，青鞋布袜从此始。”又陆游《东阳道中》诗云：“风吹乌帽送轻寒，雨点春衫作醉斑。”语既出此，意亦近之。赵孟頫本是赵宋王孙，如今却在浪迹江湖，心中怎能没有感慨？所以自称为“行乐东风里”的“游冶子”，其实是百无聊赖的自嘲自笑，其中隐含着一种难言之痛。
续拍描绘眼前光景：“落尽杨花春满地，凄凄芳草愁千里。”屈原《离骚》有句云：“惟草木之零落兮，恐美人之迟暮。”这里也隐喻着同样的感慨——杨花都已落尽，桃李当更无花，明明是春已去，却还说“春满地”，可见惜春之意极痴，在春已难寻之时，仍将满地杨花看做春的存在，如此婉言“落尽杨花春满地”，比直说“落尽杨花春已去”更觉伤心。以草寓愁，古来多有，如南唐李煜《清平乐》词云：“离恨恰如春草，更行更远还生。”“萋萋芳草”语出汉代淮南小山《招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”词人用此，亦寄寓着王孙流落的悲哀，芳草萋萋，一望无际，正如愁思的茫远，所以说“愁千里”。
重起转写游湖情景：“扶上兰州人欲醉，日暮青山，相映双蛾翠。”“兰舟”即木兰舟，南朝任昉《述异记》言浔阳江七里洲有鲁班造木兰舟，故用为船的美称。“双蛾”即双眉，因女子之美细长弯曲，犹如蚕蛾的触须，故美称为蛾眉。“扶上兰州人欲醉”上承“行乐”一语，谓被人扶上游船时已有醉意，可见此前“行乐”颇为恣肆。“日暮青山，相映双蛾翠”，远处的青山在落日余晖中色浓如黛，与船上歌女的翠梅遥相映衬，本是山美人美，但与“日暮”连在一起，又微微透漏出一种“美人迟暮”的忧伤。情融景中，耐人寻味。
结拍翻出心中悲感：“万顷湖光歌扇底，一声催下相思泪。”“歌扇”是歌舞女郎用来传情饰态的彩扇，“相思泪”本指苦思情侣之泪，借指怆怀故国之泪。万顷湖光都展现在歌扇之下，景象十分瑰丽壮阔。一声歌起便催落相思之泪，情绪又异常凄苦悲凉。这样以清歌美景托出仇恨哀伤，尤见情思厚重，意境深远，言辞有尽而韵味无穷。
这首离别相思词，上片写游子游乐逍遥的神态，接着点出对情人的思念使他“愁万里”；过片忆起离别饯行，酒入愁肠，人已半醉；结句“一声催下相思泪”，把全词情感推向高潮，成为点题之笔。此词妙在写送别场面并未直接写情人，而只以男子口气道出，“扶上兰舟”一句告诉读者，送行的情人扶他上船，挥手而别，一时难忍相思泪。至此全词结束，给读者留下不尽的回味。
这是描写一个歌女送“使君”进京情景的作品。开篇点明时间是在春末，本是橘树花朵还未尽谢的自然现象，在送别人的眼中却仿佛橘树也有人的心意，刻意地留几朵花以挽留将要远行的人。接下去点明“使君”是要去往京城，且前程似锦，暗示“使君”是一定要走的，又进一步显出送别人的复杂心情，一方面她是为“使君”高兴的，也希望他能有个好前程；另一方面也确实不舍得让他远离自己。
下片写饯行宴上，众人洒泪而别。因为难过，歌终于唱不下去了。有心事导致小酌几杯便有了醉意，大家终于克制不住自己的情绪，女子哭得泪水打湿了裙子。结尾二句表明心迹，将不会忘记“使君”，而那深深的思念，连赣江西畔的明月清风也会被沾染上的。
全词借景物抒情，又描绘出一幅美丽的江边送别图，情景交融，感人至深。
史达祖在婉约词发展过程中，继承了周邦彦那种“缜密典丽”、“富艳精工”的创作风格，而又有发展，炼字锻句，竟秀争高，给后来重视写作技巧的人比较大影响。
起首两句描写初春的景物：漫步在谢桥边，吹拂着落梅的轻风，也吹满词人的双袖。沿岸春寒未褪，犹见残雪痕迹。“谢桥”，指谢娘家的桥，唐时有名妓谢秋娘，因常以指女子所居之地。两句从欧阳修《蝶恋花》词（一作冯延巳词）“独立小桥风满袖”化出。四、五句点明时节。灯市，指正月十五的元宵灯市，上冠以“匆匆”二字，略露作者的心情，可与姜夔《琵琶仙》词“奈愁里、匆匆换时节”参看。元宵过后，草已开始变绿，春天已是到来了，可是，词人却说“燕子春愁未醒”，燕子在春分前后才由南方飞回，而此时春社未到，燕子未归，故发出“误几处、芳音辽绝”的怨望之语。江淹《拟李都尉从军》诗有“袖中有短书，愿寄双飞燕”之句，《开元天宝遗事》也载有燕子传书之事，诗词家将之当作常典使用。“燕子”二语，与作者《双双燕》词“应自栖香正稳，便忘了天涯芳信”有异曲同工之妙。山川间阻，音信难通，只能把一襟幽怨，寄诸燕子，正见其用笔精妙处。题中“春思”之意，至此方出。“烟溪”二句，笔锋一转，从对面着想：那远方的情人啊，这时也许在轻烟迷漫的溪水边采摘绿草归来，她一定满怀心事，连花心深处都沁透着她的春愁。“采绿”，出自《诗小雅·采绿》：“终朝采绿，不盈一掏。”旧注认为这是妇人思念远行的丈夫。绿，是一种刍草的名。“采绿”，暗与上文“草根青发”照应。“愁沁花骨”四字甚炼，写出女子怀人的深情，句意并美。
下片“非干厚情易歇”，笔意俱换，词极朴直，却更见情深意厚，更表现作者无可奈何的心情。这一切，并不关两人深厚的感情有所改变，而是由于命运的安排：离别，使有情人再也不能相见了。“奈燕台句老，难道离别”，这真是痛心彻骨之语。“燕台”，用唐诗人李商隐事。李曾作《燕台》诗四首，哀感顽艳，被一位叫做柳枝的姑娘所深赏，并相约幽会。由于机缘的错失，两人未能欢好便离别了。这里借用而转换加强说，自己纵使有李商隐那样的风流文笔，但在此情此境，一切的语句都显得是那么陈旧和多余。“小径”四句，回首前尘，深情如揭。词人记得当年在故乡多少美好的情事，那幽深的小径，微风吹衣——那是与她旧游之地。在纷来沓至的追忆中，第一难忘的是：她，久久地悄立玉阶之下，夜色渐深，清凉的露水侵进她的罗袜，她还在等待着词人的到来。词中特标出“惊心”二字，表现了情人相会时心情激荡的情景。“小径吹衣”，又与首句“两袖梅风”相应，今昔对比，更是难以为怀了。结二句“如今但、柳发晞春，夜来和露梳月”，用春景中的景物写愁思，更见梅溪词心思之巧妙。由回忆跌回现实中。一切成为既往，此时剩下的只是：那柳树疏疏的长条，纷披在春日和煦的阳光中；晚上，又沾上清凉的露水，在月下来回拂动。两句表面上是写景，实际上是喻人。“柳发”，亦指自己稀疏的头发：“晞”，晞发，披发使干。《楚辞·九歌·少司命》有“晞女（汝）发兮阳之阿”之语。“夜来”句，写自己在凉露冷月之下，凄然抚鬓的情景。结二句炼字极工，或未免着迹。
史达祖的长调词，着意于布局，字锻句炼，极见功力。虽然前人批评他“用笔多深兴巧”（周济《介存斋论词杂著》），但他对于技巧的细致运用也发展了婉约词。