这首诗中有寄托、感慨、讽喻之意，有伤离感乱之情，同时对于现实表现了强烈的不满。
此诗先是描写了门外子规鸟叫个不停，让人真切的感受到诗人强烈的故乡之思，然后又通过日落时分山村中那幽梦不断的场景的描写，暗示诗人被深重的痛苦所困扰。既然只是因为思念故土，而惆怅失意，当然要解除这一烦恼的最好方式是能回一次故乡。但摆在诗人面前的现实是：即便故园没有战火，但国土沦丧，南北分裂，已是亡国奴的诗人就是能回故乡也是颇为犯愁的事。送友归京，触景生情，心生忧国之愁。
诗中“子规”意象的含义：思念故土，有家难归的悲伤。杜鹃鸟，俗称布谷，又名子规、杜宇、子鹃。传说为蜀帝杜宇的魂魄所化。常夜鸣，声音凄切，故借以抒悲苦哀怨之情。古诗中常出现“子规”这个意象。如“又闻子规啼夜月，愁空山”（李白《蜀道难》），“杜鹃啼血猿哀鸣”（白居易《琵琶行》），“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”（秦观《踏莎行·郴州旅舍》），“杨花落尽子规啼，闻道龙标过五溪”（李白《闻王昌龄左迁龙标遥有此寄》）。
诗中“故园便是无兵马”与“犹有归时一段愁”两句看似矛盾，其实并不矛盾。这两句的意思是：即使家乡已无兵马战乱，但归家之路仍愁绪万千。愁是因为战争。诗人这两句看似矛盾的话，突出了诗人对战争留下的悲痛及现实的不满，表达了一种思念故土，有家难归的悲伤之情。
二作系以书信格式入词，十分别致。“季子平安否？”写信先须问对方安好，这首句正是问安口气。不过用“季子”二字却有深意。这里用“季子”二字既切合吴兆骞的姓氏，又使入联想其才德，而且还表明吴地人。（一说，吴兆骞有二兄，季子言其排行。）拿吴季子比吴兆骞，其人才德令人钦佩，而却受了这种冤枉，就更令人同情。所以五个字看似寻常，实则有力地领起全篇。“便归来，平生万事，那堪回首？”这是用假设语句极力同情吴兆骞的痛苦经历。即使现在就能回到家乡，这段经历中的千难万苦，又那堪回想。何况现在没有归来，还在经受着这些不堪回首的痛苦。“行路悠悠准慰藉，母老家贫子幼。”这是就不堪回首的痛苦中特别提出充军关外的遭遇，没有谁能加以安慰，家庭又是如此困难——母老家贫子幼。过去的一切欢乐都无影无踪，“记不起、从前杯酒”。朋友的文酒之会，杯酒相欢，不要说现在没有了，就连过去的记忆也消失了，令人伤心。“魑魅搏人应见惯，总输他，覆雨翻云手。”“搏人”，这是含蓄地为吴兆骞鸣不平。“魑魅搏人”，比喻坏人以卑劣的手段陷害人。杜甫诗：“翻手作云覆手雨，纷纷轻薄何须数。”这里用杜意，就是说，君子总要吃小人的亏。应该提出的是清代文字狱频繁，士人往住转喉触讳。吴兆骞是朝廷谪戍的，既要同情兆骞，又要回避触犯朝廷，只能笼统地这样解说，这在当时已经算是大胆的了。“冰与雪，周旋久。”这是切题中宁古塔的特点。塞外苦寒，作者此时在京师风雪之中，想象好友塞外，只能与冰雪周旋，而一过就是多年，定令人难受。这上片痛快淋漓地为吴兆骞的痛苦倾诉，下片一转变成多方安慰开脱，希望他不要为痛苦所摧垮。
汉时王章夫妻牛衣对泣的事，作者反用为“泪哀莫滴牛衣透”，劝也不要过分伤心，原因何在，“数天涯，依然骨肉，几家能够？比似红颜多命薄，更不如今还有？”没有几家能够骨肉团聚，吴兆骞虽远在关外，却还能牛农对泣，骨肉一处，这是骨肉分散的还好些。再说红颜命薄，古今一辙，有才往往命途多舛。这样退一步想，也就得些宽慰。但劝慰要有分寸，只能说到这地步，笔锋一转又为他难受：“只绝塞、苦寒难受。”这和上片结尾“冰与雪，周旋久”相呼应。“廿载包胥承一诺，盼乌头马角终相救”，化用春秋后期申包胥立誓救楚和燕太子丹质于秦而后得归的典故，作者把它们巧妙地组织在一起，表示不管多大困准，一定要像申包胥那样尽力救他回来。沉痛感人。“置此札，君怀袖”：这封信请你保存。就是凭证。这几句表现死生不愉的友情，感人肺腑，催入泪下。
这首诗的题目为“次韵雪后书事”。这首诗是一首和诗。和诗是朋友之间用诗相互酬答的一种方式。这种朋友之间的相互酬答，既可以是面对面的，也可以是身在异处通过书信的形式来进行的。根据诗中的“折寄遥怜”、“相思”、“独自回”等词可知，这首诗显然属于后者。这首诗是一首记事诗。诗歌所记何事？且看诗歌本身。
诗歌开首就用一个直接表达感情的词“惆怅”，不仅奠定全诗的感情基调，且获总领全篇之效。此词的作用虽然易解，但问题是，谁人“惆怅”，为何“惆怅”。谁在“惆怅”呢？首句说“惆怅江头几树梅”，莫非梅在惆怅？根据颔联，前时虽曾大雪压梅，然梅已在昨夜雪后绽放枝头，当无惆怅之理由。既然不是梅在惆怅，惆怅的就只能是诗人自己。诗人开篇就说自己“惆怅”，可见其“惆怅”之浓之深。诗人作诗，当蓄积的感情于提笔之际浓烈得难以化解时，便无暇慢条斯理的运用所谓的技巧表达之，而常常在诗歌的开头直接予以发泄，若李白之“大道如青天，我独不得出”（《行路难》），“噫吁戏，危乎高哉”（《蜀道难》），即为此类。然则，诗人为何惆怅？是因为江头只有几树梅，为梅之少而惆怅吗？恐亦不是。为何？因为梅虽是中国古代诗人的爱物，但其诗中的梅多以株，甚至以枝论，若“墙角数枝梅”之类，然未见有诗人因此而惆怅者。因此，朱熹之惆怅当非为梅而为其内心本有之情绪。既然诗人非为梅惆怅，为何要以“江头几树梅”紧承其后？因为诗人要借江头的这几树梅来纾解心中之惆怅。
诗歌第二句云，“杖藜行绕去还来”。“杖藜”者，拐杖也。此句写诗人之行为。诗人手扶拐杖绕行于梅下，去而复来，何也？乃因诗人爱梅，不忍离去耶？此种可能虽不能排除，然结合首句与第三四联看，似理解为诗人因惆怅极深，徘徊难去，更为妥当。
颔联忆寻梅之经历。“前时雪压无寻处”，似为诗人惆怅之因。然昨夜雪停，梅已于月下绽放，因雪无处寻梅的惆怅当烟消云散，何以今日仍惆怅难抑？此句再次表明，诗人的惆怅非为梅也。整联写诗人寻梅之经历，却以“雪压”表现梅生存环境之恶劣，从反面衬托梅冒寒绽放的坚贞品质；且诗人强调梅于月明之夜绽放，乃借明月烘托梅之高洁品格。诗人于此联宕开一笔，不写自己的惆怅，而忆寻梅之经历，既使诗歌在章法上显得摇曳多姿，又为下联写折梅寄意做铺垫。
颈联是理解全诗的关键。上联“折寄遥怜人似玉”，意谓折一枝梅寄送给似玉的远人。问题是，诗人为何将远人比作“玉”？“怜”又当作何解释？有人认为，此处的远人是一位貌美如玉的女子，“怜”是爱的意思。诚恐不妥。首先，一位走路都需手扶杖藜的老者因为思念一位年轻女子而惆怅得在梅下绕去绕来，去而复来，实在有失体统。再者，这样解释与下联“相思应恨劫成灰”在意思上也难以联系起来。“相思应恨劫成灰”应是诗人的想象，是诗人想象远人思念自己时的情状。为什么这么说？因为此句中的一个“应”字。“应”是“应该”的意思，应该怎么怎么，乃是一种推测。此句若写的是诗人自己，当然无需推测；既然用了推测，只能是诗人的想象。诗人想象这个似玉之人在思念自己的时候，心中还有“恨”。“恨”什么？“劫成灰”。从中便可推测，诗人要寄梅与之的人必是经历了某种严重的祸患，因此，诗人想象他在对自己的思念中仍带有怨恨。至此，诗人何以要寄梅与他，何以要喻他为“玉”就明白了。原来诗人是希望他虽经历磨难却能像梅一样坚贞不屈，像玉一样保持高洁人格。原来诗人惆怅并非为自己，而是为朋友；诗人“杖藜行绕去还来”原来是在为朋友忧虑担心。
诗人的忧虑和担心是如此之深，乃至于行绕于梅下“沉吟”而忘记了时间，直至“日落”时寒鸦飞起才被惊醒独自怅然而归。尾联仍重在对诗人行为的描写。“沉吟”描写诗人行绕于梅下满腹心思的样子，再次表现其内心难以排遣的“惆怅”。“独自回”，表现其孓然一身返回时的孤寂落寞。当然，尾联也有对环境的渲染。“日落”、“寒鸦起”一方面渲染环境的冷寂、凄清，烘托诗人内心的孤寂落寞；另一方面也表现了其徘回于梅下时间之长，突出其“惆怅”之深。
这首诗以“书事”为题，句句都是在描写诗人的行为。这些描写为读者展示了一位思念远友，为朋友的遭遇满怀忧虑的老者形象。高考命题人认为这首诗是咏梅诗，实为不妥。咏物诗，所咏之物是整首诗描写的主体，咏物的目的或借物喻人，或托物言志，或兼而有之。这首诗虽然写了梅，却没有对其做正面描写，虽然也表现了梅的品格，目的却不在此。在诗中，梅只是诗人用以慰藉自己鼓励朋友的凭藉，而不是要着意表现的对象。如此，不能说其是咏物诗。