这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
这首词描写了一个恋爱中的女子的心理活动，她对爱情犹疑，但却执着追求，通过反复的诰问，希望能得到一个确定的答复。从女性复杂的心理世界出发描写爱情，可以说是晏几道词作中爱情词的一个特色。词的首句讲到两个人的约定似乎出了问题，男方的爽约，使这位女子感到他们的感情并不是非常牢固。晚上，孤枕独眠，难以入睡，千万思量，满腹狐疑。她想按照如今的这种情形，两人就已经有了许多的生分，如果要长期交往，只怕时间越久，感情越淡，不会再像当初那般情意绵绵。但女主人公似乎并不想轻易就放弃这份感情，很希望得到对方一个确切的音信。于是就用心剪下一幅蛮笺，写下细细密密的小字，把自己的深情厚意托付给那鱼雁来传递。我再次问一问，我们俩的感情究竟如何呢？我们究竟能不能结下天长地久的好姻缘呢？词作就是通过这位女子反复的思量、反复的追问，来探究她的内心世界，来塑造她丰满的形象的。小词虽小，容量却不小。
送往迎来的欢场里，多的是虚情假意。晏几道喜欢被骗，喜欢将虚情当作真意。然而，在现实的逼迫下，晏几道也有清醒的时候。这首词借歌妓口诉说，表明晏几道对与歌妓情感的另类观点。眉眼传情，原来是虚假的应酬。凤枕孤眠，才体会到欢场中的欺骗。想抓住眼前已有的情分，好好相处，但是，在欢场中被骗多了，不禁疑虑：“只孤多时不似初。”这些情感经不起时问的检验。离别后欲将心事和情感都写入书信，托邮使带给情人。信中追问：“共结因缘久远无？”词人总是不甘心或不相信自己被骗，还要一再追问。答案其实是很清楚的，只是词人故意不正视现实而已。
上片先写环境氛围，烘托无奈之心境，秋雨袭来，愁上心头，离别之时，互道珍重。究竟是为谁相思成疾，又是为谁害羞？下片写她对离人的深怀眷念，相思之情未曾断绝，只是想见的心愿难以实现。明月升起，将楼阁四面的珠帘卷起。
人世间最可悲的事情莫过于明知道无意义，却不得不去做，明明不愿意，又不得不强颜欢笑去做的事情。
对职业的厌倦，对富贵的藐视，还有对他的仕途的不屑，令纳兰身上别具一番气质，他对轻而易举得到的一切荣华富贵都毫不珍惜，甚至抱着厌恶的心态，他想要抛弃身边的一切，包括他那个富贵的家庭，可是他无法做到，早在他出生的时候，上天就将这些沉重地压在了他的身上，让他无法推卸。
秋风秋雨愁煞人。深秋时分，最是人心苦闷之时，看到万物凋零，一切都要归于沉寂，心内自然是不好受的。纳兰自幼体弱多病，他一直身患寒疾，总是会因为天气变幻无常。而卧病在床。这样的季节，孱弱的身体，无尽的人生，一切都让纳兰感到万念俱灰。“夜雨做成秋。恰上心头”，一想到秋天，首先想到的便是连绵的细雨，还有早早就降临的夜晚，愁绪重回心头。
“教他珍重护风流。”看似对友人道珍重，希望朋友能够在今后的岁月中过得更好，但细读之下，似乎又不是。“端的为谁添病也？更为谁羞？”思念友人，也不至于会思念成疾，如果是思念恋人，那么这位恋人又会是哪位女子，纵观纳兰生平，似乎捕捉不到和这名女子相关的信息。
既然没有踪迹可寻，那便姑且当做是纳兰拟人的一种写法吧。在这首词中，纳兰隐秘的情感得以宣泄，他悄声诉说道：“密意未曾休，密愿难酬。”从未停止过想念，只是这想念无法得以相见，故而遗憾。词人不由追忆往事，回味欢聚的快乐，如梦如真。
明月当空，对夜色叹息，这就是一场虚无的梦幻，“珠帘四卷月当楼”。楼阁上的珠帘卷起，明月照进来，光线黯淡，更加让这思念变得不真实起来，或许“暗忆欢期真似梦，梦也须留”，这一切都只是纳兰在病中，胡思乱想出来的吧，所谓对伊人的思念，也不过是他胡乱所想的。