此诗表达作者在秋夜对隐居朋友的思念之情。前半首写作者自己，即怀人之人；后半首写正在临平山学道的丘丹，即所怀之人。全诗不以浓烈的字词吸引读者，而是从容落笔，浅浅着墨，语淡而情浓，言短而意深，格调古朴雅致、安闲恬淡，给人玩味不尽的艺术体验。
如果就构思和写法而言，这首诗还另有其值得拈出之处。它是一首怀人诗。
前半部分写诗人自己，即怀念友人之人；后半部分写正在临平山学道的丘丹，即诗人所怀念之人。首句“怀君属秋夜”，点明季节是秋天，时间是夜晚，而这“秋夜”之景与“怀君”之情，正是彼此衬映的。次句“散步咏凉天”，承接自然，全不着力，而紧扣上句。“散步”是与“怀君”相照应的：“凉天”是与“秋夜”相绾合的。这两句都是写实，写出了作者因怀人而在凉秋之夜徘徊沉吟的情景。
接下来，作者不顺情抒写，就景描述，而把诗思飞驰到了远方，在三、四两句中，想象所怀念之人在此时、彼地的状况。而这三、四两句又是紧扣一、二两句的。第三句“山空松子落”，遥承“秋夜”、“凉天”，是从眼前的凉秋之夜，推想临平山中今夜的秋色。第四句“幽人应未眠”，则遥承“怀君”、“散步”，是从自己正在怀念远人、徘徊不寐，推想对方应也未眠。这两句出于想象，既是从前两句生发，而又是前两句诗情的深化。从整首诗看，作者运用写实与虚构相结合的手法，使眼前景与意中景同时并列，使怀人之人与所怀之人两地相连，进而表达了异地相思的深情。
陆机在《文赋》中指出，作者在构思时，可以“观古今于须臾，抚四海于一瞬”。刘勰在《文心雕龙·神思篇》中也说：“文之思也，其神远矣。故寂然凝虑，思接千载；悄焉动容，视通万里。”这些话说明文思是最活跃的，是不受时空限制的。因此，在诗人笔下，同一空间里，可以呈现不同的时间；同一时间里，也可以呈现不同的空间。像王播的《题木兰院》：“三十年前此院游，木兰花发院新修；如今再到经行处，树老无花僧白头”，就属于前者。而这首韦应物的怀人诗，则属于后者。现代的电影艺术，有时采用叠影手法来处理回忆与遥想的镜头，有时使银幕上映出两上或两个以上的画面，使观众同时看到在两个或两个以上的空间或时间里出现的不同场景。这首诗运用的手法正与此相同。它使读者在一首诗中看到两个空间，既看到怀人之人，也看到被怀之人，既看到作者身边之景，也看到作者遥想之景，从而把异地相隔的人和景并列和相连在一起，说明千里神交，有如晤对，故人虽远在天涯，而想思却近在咫尺。
此诗是《九章》的第一篇，作者叙述自己在政治上遭受打击的始末，和自己对待现实的态度，基本内容与《离骚》前半篇大致相似：故有“小离骚”之称。
关于“惜诵”二字，历来有着各种不同的解释。王逸《楚辞章句》说：“惜，贪也；诵，论也。”“言己贪忠信之道，可以安君，论之于心，诵之于口，至于身以疲病，而不能忘。”洪兴祖《楚辞补注》说：“惜诵者，惜其君而诵之也。”朱熹《楚辞集注》说：“惜者，爱而有忍之意。诵，言也。”“言始者爱惜其言，忍而不发，以致极有忧愍之心。”王夫之《楚辞通释》说：“惜，爱也。诵，诵读古训以致谏也。”林云铭《楚辞灯》说：“惜，痛也，即《惜往日》之惜。不在位而犹进谏，比之蒙诵，故曰诵。”“言痛己因进谏而遇罚，自致其忧也。”蒋骥《山带阁注楚辞》说：“惜，痛也。诵，公言之也。”戴震《屈原赋注》说：“诵者，言前事之称。惜诵，悼惜而诵言之也。”姜亮夫《屈原赋校注》赞同林云铭的说法。游国恩《楚辞论文集》则认为“《惜诵》是喜欢谏诤的意思”，释“惜”为爱好，以“诵”为谏诤。自王逸以来的各家说法，都有一定的合理的成分。按此篇与《离骚》意旨相近，当是受谗被疏之后的作品。因此，篇名之“惜”字以戴震的解释为近，而“诵”字，则以林云铭等人的说法为好，合起来解释，“惜诵”就是以痛惜的心情，来称述自己因直言进谏而遭谗被疏之事。
全篇可划分为五段。从开头至“命咎繇使听直”为第一段，讲述自己写此篇作品的起因，那是因为有人在楚王面前进了谗言，说自己不忠于楚国及其国君，楚王乃发雷霆之怒，疏远了屈原，屈原愤懑之极，不禁对天发誓：我对楚王是一片忠诚，天地鬼神可鉴。屈原还设想召来五方天帝、日月星辰、山川神祇和古代正直的法官，组成一个公正的法庭，来听取自己的申诉，并作出公正的评判。
接下来是申诉的开始，从“竭忠诚以事君兮”至“有招祸之道也”十六句为第二段，这一节是诉讼的正辞，意在阐明两个问题:一是自己竭诚事君，专心无二；二是自己日月可鉴的一片忠心却成了“招祸之道”。“竭忠诚”二句，是屈原说自己忠而被谤，以致被疏而离群独处的事实。“忘儇媚”二句言自己被谗谤的原因，此实望君之参验而考实。“言与行其可迹兮”四句，承上文之意，申说参验考实是可以办到的，为提出申诉作引。“壹心而不豫兮”四句申述自己言行的动机，一切皆是为楚王着想，并无他意，但却因此招祸。
“思君其莫我忠兮”至“中闷瞀之忳忳”为第三段，述自己心情的忧苦。“思君”四句进一步说明自己是“先君而后身”，从未把宠辱放在心上，暗示既不与小人比周，也不会对君王产生二心。“忠何罪”四句意谓遇罚倒不在乎，只是自己这样的结果会为国人所笑，紧承上文进一步抒发自己的愤懑心情。“纷逢尤”四句由“逢尤”“离谤”过渡到欲白于君。“忳郁邑余侘傺兮”四句紧承“莫之白”而申言之。“退静默”四句意为：退而静默不言，恐无人知道自己的苦心；进而大声疾呼，又怕无人会听。该段着重写自己陈志无路的心情，即“发愤以抒情”也。在上段中说“相臣莫若君”，此段进而写君王“荃不察余之中情”（《离骚》）。君既不知，只好“指苍天以为正”，只好寻厉神而占卜之，自然转入下文。
从“昔余梦登天兮”至“鮌功用而不就”为第四段，为占梦者对屈原的劝告，与《离骚》女媭一节，大意略同。“昔余梦”四句托为游仙，引入下文。“终危独”句为屈原问语：“我又问：是否要遭受疏远？”从“曰：君可思而不可恃”至“鮌功用而不就”为厉神的答语。“君不思”至“犹有曩之态也”为第一层意思，厉神指出屈原有目的而无道路，劝屈原放弃忠君，认为如果照“曩之态”那无疑是“欲登天而释阶”，根本不可能达到目的。接着“众骇遽”四句言楚王发怒后，本来同道的那些人都已离心背德，弃之而去。最后“晋申生”四句采用了二个比喻，说明孝子忠臣被说成不忠、不孝，是古已有之的事情。
“吾闻作忠以造怨兮”至最后为第五段，写屈原找厉神占梦以后的感想。楚国人观点如此，君王对自己的态度如此，留是不可能的，去，却又不忍，那只有洁身自保而已。“吾闻”四句，朱熹《楚辞集注》析曰：“人九折臂，更历方药，乃成良医，故吾于今，乃知作忠造怨之语，为诚然也。”所用比喻简明恰当。“矰弋机”四句，言诗人遭谗被疏，如有矰弋在侧，竟无容身之地，真是左右为难。在这样的形势下，“欲儃佪”八句表明屈原为自己设想了三条出路：一是儃佪，即逗留、等待，但这样唯恐再遭忧患；二是高飞远集，即远适他国，但不能确定到底去哪个国家；三是“横奔而失路”，即朱熹说的“妄行失道”或陈第说的“违道妄作”（《屈宋古音义》），就是与坏人们同流合污。但这三条路，选择任何一条都是十分不理想的，这使诗人“背膺牉以交痛兮，心郁结而纡轸”。这三条路都是不好走的呀，考虑再三的结果，还是另选其他的道路。“檮木兰以矫蕙兮”八句，用比喻之意，说自己还是保持自己美好的品德，远离这复杂肮脏的社会，块然独处。
此篇在艺术上有着十分鲜明的特点。首先，全篇洋溢着非常浓郁的浪漫主义色彩。作者发挥了丰富的想像力，虚构了一个实际上并不存在也不可能存在的虚幻的法庭，它由五方天帝、山川诸神、古代好法官共同组成。让他们来听取自己极度苦闷的倾诉，又虚构了一个厉神，让他在占梦时作答，如同女媭一样，给屈原以劝告和回答。这样的写法，使此篇诗作出现了一幅虚无飘渺的景象，起到了令人身临其境的艺术效果。
其次，此篇诗作以十分细腻的笔调描摹了抒情主人公的意志活动和感情冲突。诗歌从对天发誓，写到进退维谷、百口莫辩的困境，登天占梦的幻境以及“檮木兰”、“播江蓠”的精神境界，处处都写得波澜起伏，回旋曲折，扣人心弦，充分表现了抒情主人公所叙述的不幸遭遇，不仅仅关系到他个人一身，而是与国家的前途和命运密切相联的。
再次，就是语言上的特点，此篇诗作直抒胸臆，语言真挚生动，朴素自然，尤其是“众口铄金”、“九折臂而成医”等众多民间成语的运用，通俗浅显，颇有新意。
此词上片前五句起笔写人间的清凉世界。吴兴自古以来号称“水晶宫”，多溪流湖泊，每到夏秋时节，十里荷花，满塘莲子，一派“水佩风裳无数”的景色。旧时船首画鹢以骇水神，故船也称为鹢。秋雨潇潇，洒在荷花丛中，清风习习，从白苹洲上吹来，词人的画舫在湖中荡漾，渐渐远去。转瞬间雨停风息，溪上寂静异常，四无人声。皎洁明月倒映于清澈明亮的小溪里，荷面浮动着夜露凝成的水珠。一个“点尘飞不到”的清绝境界！绝无俗世的喧器，也无世间悲欢喜怒种种情绪的困扰，心境可谓清澈。“逸兴横生，痛饮狂吟”的发泄此时变为一种宁静的怅想。于是天人合一，落想天外，引出上片的后五句：银河低垂横跨过夜空，遥想天上的牛郎织女，此刻正两地相思，盼望着七夕重逢，在天上世界里今夕何夕呢？
下片抒写高人情怀。是说自从苏东坡去世之后，再也无人能领略这大自然的美丽景色。语气自负而又矜持，大有与古人以心会心的意味。词人们蓬乱着头发，吟咏秋歌，簪花弄水，在船尾吹起悠扬的笛曲，岁月流逝，如同落叶一般。既然如此，因此不必为区区尘事而烦恼，于是斟满大酒杯，唱一曲醉歌吧。
作者在词序中已经提及，这两次秋游是摹仿李白泛舟采石矶、苏轼泛舟赤壁，这一点值得注意。周密在记述这两次雅游活动时曾这样说：“坡翁谓自太白去后，世间二百年无此乐。赤壁之游，实取诸此。坡去今复二百年矣，斯游也，庶几追前贤之清风，为异日之佳话云。”（《草窗韵语》卷二）正因为追慕苏东坡，所以作者的词中可见多处化用苏轼诗文的地方。在词中有许多的前人成句，而作者却能做到的同已出，不露一丝痕迹，不显一丝造作，自然贴切，这的确是一件易事，从中亦可见作者艺术造诣之深。
这首词的语言平易浅显，流畅明快，没有晦涩难懂的地方。但在可以对仗之处，作者还是雕琢字名，尽量“字字敲打得响”。如“散发吟商，簪花弄水”、“洗玉空明，浮珠沆瀣”等，清人的词话还把它们奉为“工于造句”的典范。