1087年（宋哲宗元祐二年），诗人由苏轼、傅尧俞等人推荐，以布衣充任徐州教授。徐州是诗人的家乡。还乡赴任道中，恰逢重阳佳节，想到那数载“独在异乡为异客”的流离生活即将结束，诗人心中充满欣慰。但同时又想到那与他“潦倒略相同”（《除夜对酒赠少章》）的好友秦觏仍旅寓京师，心中又感到惆怅。于是他以诗寄友，抒发自己的万千感慨，并勉励朋友奋发有为。
作者首先从所见的景物下笔。“疾风回雨水明霞，沙步丛祠欲暮鸦”，两句描绘的是诗人舟行一天，泊船投宿时的景色。傍晚时分，一阵急风将雨吹散，晚霞映照的水面泛着粼粼波光。从系在水边的船上，可以看到茂盛草木包围着的土地庙中，已有暮鸦来集。见到祠庙，才使诗人想起这一天是九月九日重阳节。人逢佳节，不能少了吟诗喝酒赏菊花，何况诗人此刻心情颇佳，是“一杯一杯复一杯”，大有不喝到酒酣耳热、颓然醉倒而不罢休之势。但他“九日清尊欺白发”，尚未尽兴却已不堪酒力。这年诗人才三十五岁，却说“白发”，这是因为“发短愁催白”（《除夜对酒赠少章》），在“十年为客负黄花”的窘迫潦倒生涯之中，诗人为前途渺茫而发愁，为生活无着而发愁，早就愁白了头。眼前欢乐的节日气氛，使他回忆起不久前的流离生活。那时，为了生计而奔走他乡，寄人篱下，重阳佳节没有心思赏花喝酒，白白辜负了黄花。这一联，“九日”句写他眼前所见，“十年”句忆往事。诗人眼前略有兴致，开怀畅饮；而往事却不堪回首。一喜一怨，感情复杂，往复百折，极其沉郁。
接着，诗人抒发自己对秦觏的怀念之情和慰勉之意。九日登高是当时的风俗，一般写重阳节的诗中都要提到，并非一定是实指。“登高怀远心如在，向老逢辰意有加”两句是写对秦觏的怀念。垂老之年，逢此佳辰，多所感慨，因此更加怀念在远方的朋友，他的心仿佛仍然留在朋友身边。这样一位天下闻名的“淮海少年”，逢此佳节不可能无所创作。方回以为，“无地落乌纱刀”，用典极佳。这一句是用东晋孟嘉事，孟嘉是大将军桓温的参军，重阳节与桓温同游龙山，风吹落帽，桓温命孙盛写文章嘲弄他，孟嘉又写一文回敬，都写得很好。从比，“九日脱帽”就成了重阳登高的典故。作者巧妙地用此典故，说明自己虽已渐向老境，然而逢此佳节，仍兴致勃勃，何况有秦觏这样的少年豪俊之士；他要结伴登高，写出优秀的诗篇来。对朋友的赞美之情、慰勉之意、期望之心，全都凝聚在此联之中了。
这首诗颇有特色。既是“九日”，那么吟诗、饮酒、赏花、登高皆是题中应有之义，作者巧妙地将它们揉合在诗中，既有实景，又有虚构。既然是寄友，那么他当时的处境、心情和对朋友的问候、祝愿等也有所交代。作者用精炼的笔触，巧妙剪裁安排。全诗风格沉郁含蓄，意蕴深长，令人回味。
诗写得很别致。对于友人的离去，他送过一次之后，离情别绪更加浓烈，于是就趁着友人还没起程，又摆下酒宴安排歌舞，与之“重别”。按照常情，这次相别，一定是两情相依恋恋不舍，“骊歌愁绝不忍听”。但是诗人为了减轻朋友的痛苦，却抢在前面先说：“莫道秋江离别难，舟船明日是长安。”“秋江离别”，在读书人心中，似乎早就有许多伤情的沉淀，其“难忍之情”恐怕是公认的。何况目下，又是他和李评事遇到的现实。然而诗人却不让说这些，用“莫道”一下子把话题引向他处。说你明日就踏上去往长安的路途，哪里有什么难？既然不难，当然也就不要说什么难了。这话是极巧妙的。友人明日登程，可逗留的时间很短。诗人抓庄这一点，把离别之快转换成了走得容易：把不忍分离之“难”的内涵完全抽去了。这样，“秋江离别”便无“难”可言，且以人们乐意接受的姿态出现在面前。
“吴姬缓舞留君醉，随意青枫白露寒。”诗人以诙谐的巧言把李评事的思绪引升之后，便开始热情地劝他开怀畅饮，尽欢至醉了，说出来的都是热情话，没有吐出半个愁字。但是不言愁并不等于不存在愁。诗人所以不言，正表明他内心藏着深深的愁情，也正是因为他有愁情，才偏偏让人“莫道”，怕朋友勾起愁绪。而怕朋友愁自己就强压愁绪这种作法又使人感到了昌龄对朋友的一腔挚情。
昌龄是一位很重友情的诗人。他在芙蓉楼送辛渐，是话别通宵。这次送李评事，是一别再别。同是相别之情，表现方法却不一样。《芙蓉楼送辛渐二首》，先是“寒雨”、“楚云”给蒙上一层愁网，然后在感情逆转中，更显其光明磊落之心；这首“重别李评事”，则是在欢情的推进里显现抑制的别绪。近人刘拜山评论说：“别在明朝，留在今宵，而今宵之缓舞延歌，正为明朝之远别，特见缠绵至深。”这“缠编”之情，说穿了，还是首句中“秋江离别难”的那个“难”字。诗人有意压它，反使它更加明显。看来诗人是很幢得反作用这个理的。
诗以逆振开篇，接下第二句正说“不难”．第三句因“不难”故以吴姬缓舞留醉，第四句既醉则忘情而适意。全诗借第一句逆振取势，语意顺流而下，婉曲的表达出对友人依恋之情。
此诗的前两句写眼前的春景。时当晚春，细雨廉纤，像织就了一张丝网，想要网住春光。这句是宋人以文为诗的典例，短短七个字，却有多层意思：小雨丝丝，描绘小雨飘飘洒洒，绵密轻飏，是一层意思；由雨丝的状貌，想到了真正的蚕丝，又是一层意思；由雨丝交织的状况，想到由丝织成的细网，是一层意思；由暮春时令及网，想到眼前的雨似乎想把春网住，即把春留住，又是一层意思。这样写，层层递进，设想及比喻都十分新颖。尤其是“网春”二字，道人所未道，令人拍案叫绝。就这么一句话，便将诗人感叹春日易过、逝水难回的心情表达得淋漓尽致。然而春天毕竟是留不住的，所以第二句放手写残春。眼前是落花狼藉满地，天色黯淡，已近黄昏。这句是景语，也是情语。上句的小雨，这句的落花、黄昏，这清冷凄凉的境地，正如李清照词所表达的：“梧桐更兼细雨，到黄昏、点点滴滴。这次第，怎一个愁字了得！”（《声声慢·寻寻觅觅》）诗人正是借景吐露自己寂寞难忍的情愁。
上两句是借景抒情，后两句便因情写景。首先用翟公罢官后门可罗雀的典故，说自己罢官后门前冷落的情况；然后写自己在归巢的鸟儿的鸣叫声中，关上了家门。上句感叹世情冷暖，下句写寂寞无聊的哀伤。“宿鸟”应上半的黄昏，以鸟声衬托前句门前的冷落，“自掩门”的“自”字，充满了落魄的感叹。既然门可罗雀，没人来访，门自然用不着开，可他的门居然开了一天，到这时候，暮色沉沉中，他才去关门。这举动等于告诉人们，他是多么希望有人来，黄昏关门是何等无可奈何，他关的不单单是一扇门，又关闭了一整天的等待与期望。这样一折，上句“车尘不到张罗地”的愤疾更为加深，诗人不甘寂寞的心情也暴露无遗了。
李弥逊被罢官后，心情不佳，所以反映到笔下的春景也是如此低沉，可见他胸中渟蓄着无数的不平。在官场时，感于官场的复杂与黑暗，想要挂冠归隐，与麋鹿为友；一旦真正被排挤，回到家中，无所作为，又会因报国无门而感叹寂寞，愤愤不平，大多数正直而有志向的文人，几乎都碰到过这类矛盾。李弥逊是如此，被人们普遍称赞的司马光也是如此。司马光罢官后也作过一首与李弥逊类似的诗，中有句云：“故人通贵绝相过，门外真堪置雀罗。”愤疾之情，溢于言表。
诗以春暮黄昏，落花狼藉寄托政治上的失意，与欧阳修《蝶恋花》词下半阕（“雨横风狂三月暮，门掩黄昏，无计留春住。泪眼问花花不语，乱红飞过秋千去”）非常相似。
