此词上片抒依依惜别之情，并设想别后自己一人的孤苦凄哀；下片自悼身世，更为悲苦。此词哀婉沉痛之极，几令人难以卒读，艺术上创造性地运用了二十余处叠词。
此词起三句，是写眼前景，抒此时情，点出夕阳残照的背景：“寸寸微云，丝丝残照，有无明灭难消”，正是暮色苍茫时分，斜阳一抹，欲落未落，残照丝丝，闪烁未消，人在这种境界中分别，心绪正如微云寸寸飘忽，感情还若残照丝丝不断，真如南唐后主李煜所说：“剪不断，理还乱，是离愁，别是一番滋味在心头。”
再用“正断魂魂断，闪闪摇摇”二句具体描画人在将离未离之际的欲语无言，魂不守舍。于极度哀伤中，仿佛灵魂都已出窍，正闪闪摇摇，漂荡游离，无所依托。抬眼看去，
“望望山山水水，人去去，隐隐迢迢。”山山水水依旧，人已在山山水水中渐去渐远，望断山水却望不见人，那种惆怅、那种悲苦、那种失落、那种凄凉，实在是“人间没个安排处”。
“从今后，酸酸楚楚，只似今宵”三句，把此时此地的离愁别恨、凄苦难捱推及今后的岁岁月月“只似今朝”，也可谓情到深处反无言了。上片于写景中抒发离别时的留恋不舍，微云、残照、山山、水水皆被一片愁云惨雾所弥漫，实为有我之境，“物皆著我之色彩”，天空、地上充溢了诗人的不尽离思。
下片历写离别后的凄冷忧伤，以遥问青天而青天不应劈空而来，千言万语尽在此一问中。“看小小双卿，袅袅无聊”，自意中人离去，双卿孤独无依，内心苦楚无处言说，“更见谁谁见，谁痛花娇”，从此无人管顾、无人痛惜，任双卿独自憔悴，黯然销魂；“谁望欢欢喜喜，偷素粉，写写描描”，再无人欢欢喜喜、情切切意绵绵地看双卿偷素粉学化妆时的情景了。这几句与李商隐《无题》诗中“八岁偷照镜，长眉已能画”同义，应是诗人与意中人青梅竹马、两小无猜时的趣事，难以忘怀，不忍忘怀。词至末三句“谁还管，生生世世，夜夜朝朝”，结出生生世世，此情不泯，夜夜朝朝，凄苦依旧的一片痴情。
这首词写景处，景景有情，写情处，情情难抑，虽从女方立意，而两情坚贞历历可见。全词几乎句句都用叠字，读起来，仿佛听到诗人在悲悲切切地诉说，呜呜咽咽地呢喃，言虽尽而意不绝。
这篇文章模仿扬雄《逐贫赋》的写法，借主人与“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”五鬼的对话，以幽默嘲戏的笔调描绘了自己“君子固穷”的个性和形象，抨击了庸俗的人情世态，抒发了内心的牢骚和忧愤。文章开头写主人一本正经地恭送穷鬼的离去。随后，作者以三个自然段叙述自己不当穷而穷的意蕴，借穷鬼与自己的对话来抒发内心的郁闷与不平。最后出人意料地以“留穷”作结。全文意蕴上寓庄于谐，文字上寓谐于庄，情节波澜起伏、变化莫测，语言生动有趣、形神兼备，是体现韩愈奇崛文风的代表作品。
文章从寻常的祭祀活动写起，说主人吩咐仆人在夜里把五个穷鬼送走，可是穷鬼不但不走，反而历数它与主人之间的密切关系。紧接着，穷鬼把自己四十多年来追随主人备尝艰苦的经历和自己的耿耿忠心诉说之后，责备主人听信谗言备船备车逐它们远去，并要求主人“尽言”之，即要求主人把理由说清楚。主人便把心中的牢骚娓娓道来，说是穷鬼使自己变得面目可憎、语言乏味，不合世俗潮流。再者，主人在讲述历经的五穷时，使用的“矫矫亢亢”“傲数与名”“不专一能”“影与形殊”“磨肌戛骨”等词，强烈地嘲讽了自己不合于世。但是主人话没说完，五鬼就告诫主人：这实为糊涂之举。人生短暂，荣华富贵只是一时的，而英名却是百世流传的。在主人遭到贬斥时，五鬼不忍心疏远他，他不应该为了享受荣华富贵而抛弃穷鬼。最后，主人若有感悟，便垂头丧气、拱手称谢，不但没有送走穷鬼，反而把他们尊为贵客——“延之上座”。
文章写“送穷”，实则是“留穷”。故事情节跌宕起伏、变化莫测，富有戏剧性，实在妙趣横生。语言生动有趣，模物状情，形神兼备，特别是寓庄于谐，反语迭出。因此，这是一篇很有思想性的讽刺文章，绝非“以文为戏”这般简单。它是出于士人睿智的反思，是对于儒家操守的明为质疑，实为宣扬的产物，不可认为是一般的笔墨游戏。
这篇《送穷文》之所以深入人心，是因为他揭示了士人生存窘境，道德品行才能上的“富有”及现实的失遇不得志——“穷”的冲突，也肯定了士人安贫乐道的精神。士人之“穷”不等于物质的贫乏，它是更高一层的存在意义上的“穷”。千古文人之“穷”不出于韩文“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”这五穷。它包涵了士人立身处世的方方面面，小到个人交友大到命运穷通，这是出于韩愈对于儒士个人生存困境细致入微的分析。
《送穷文》的艺术魅力在于五穷是韩愈总结个人经历所得。其“矫矫亢亢，恶圆喜方”的“智穷”由上书郑余庆辩诉笞责军人一事可印证；“傲数与名”之“学穷”指韩愈不屑于研究数与名，而热衷于对孔孟之道的追求；“文穷”指韩愈文章不与世俗同调，只求畅意自肆；“命穷”指做事认真负责，不谋私秘；“交穷”直率的个性，容易得罪他人。韩愈以诙诡之笔抒发了抑郁不得志的愤慨，留下了这篇千古奇幻之文。自嘲的笔调，戏剧性的对白，诙谐的风格，奠定了《送穷文》的文学成就。
首句开门见山，写出了所要记叙的事情，强烈的感情色彩也在无需意像的渲染的情况下，立刻展现在读者面前。四句话形式上两两相同，但情感上却是层层深入的，第一句提到了人的思念和远，都是平平的概述，点到为止，并没有提及是一个什么样的人，如何的思念她。第二句则重点写到了思念，写到思念的程度，也并没有深写。行文至此，全诗的中心已经点明框架，已经明晰，但还只是一幅，如果用画画作比的话，构图，或者说是工笔前的白描图，线条简洁而有力。第三句对第一句进行了扩充和延伸，乡远远的程度，对故乡，更准确的说是对故乡的生活，故乡的人的思念之深。第四句是对第二句进行了扩充和延伸。
一、三句是写实，故乡、人都是客观存在的。二、四句是写虚，回忆中的事和肝肠绞痛的感觉是诗人主观的感情。一实，一虚，把气氛渲染开来，行文至此，白描已经被染，出现了淡淡的色彩，阴阳、冷暖色初步分明。诗人付与“人”一个“隔”，付与“事”一个“结”字。“隔”、“结”都是冰凉凉的字眼，给人一种一对火热的恋人被活生生分扯开来的感觉。诗人用两个冰冷的字形象地写出了自己火热的情感，而火热又败于冰冷，这时引出自己肝肠绞痛的感觉显得自然，又打动了读者。在这里，诗人又用了一个打动人的动词“瞻望”。乡远，瞻望却不可相望见，可是还要望，纵是眼望不见那心也早已回到了那故乡的恋人身畔。
前四句是对一个长时间一直以来状态的写，从“况此”一句开始，诗人就开始描绘一个夜雨的场景了。作者在描写夜雨场景的时候，却是惜字如金。他只用了两句话二十个字。这两句话不写思，不写念，不写人，不写事，只是用简洁的言语描绘了许多意像，灯、堂、天、风雨。
一个况字说明这四句所描写的这些是在前四句的前提上进一步增加的。所以，在情感上也是在前四句的思念上增加的。一个“况”字就替代了千言万语的心理描写。“夜”是时间，在“夜”之前诗人用了一个名词作形容词来形容“夜”，“残灯”。灯从晚上点，点到残，一定已是深夜。诗人夜不能寐，久久的思念着心中的恋人。残灯昏暗的光下，长长的灯芯使光闪烁着，诗人在这情景万分伤心，没有言自然显得寂静，寂静使屋子显得“空”，显得寂寥。“空”不一定是真的缺少家具，而是因为缺少“人”。夜雨同话五更的人“空堂”不一定是堂“空”也写出诗人心中的怅然若失。
“秋天”“未晓”“风雨”更是融情于景。“苍苍”二字既是对风雨的描写，又是诗人此时的心境。这两句，不着一字思念，而又字字句句把诗人的思念之情着色，分染过的白描已经基本上上好了颜色。
最后一句话，可谓画龙点睛之笔，使用直抒胸意的写法，将全诗推向高潮。想忘，又不能忘，想忘，又不敢忘。诗人一段刻骨铭心的爱情就在这无果的结局中谢幕，无数的思念，向何处倾诉。
整首诗贯穿着白居易的大、简、妙风格，虽是写爱情，写思念，但不像多数爱情诗一样婉约，它大气、又不失细腻，这不是刻意为之，而是一种情感之至，一种浑然天成。这首诗不是唐代所流行的工整的今体诗，它共有七句话，前四句大量的重复用字，也并不合乎诗歌的习惯。意像的描写被放在了叙事之后，全诗没有比喻、没有用典，也没有大量的兴、比之作，可以说是完全没有格律的羁绊，用最直白的语言，抒发了最真挚的情感。