这首诗作于作者晚年。诗题取首句前二字，实类“无题”。
首句写堂静。用静中之动来反衬其静。虚堂，空堂，用《庄子》“虚室生白”之意。孤身独处，更无他人，所以觉得堂屋是空荡荡的。孤身、夜深，空堂显得分外寂静，只听到堂外草丛中不知什么虫子在鸣叫着。“草虫鸣”是静中之动，因“寂寂”才能听见虫鸣；听得见虫呜，愈见堂之“寂寂”。如此一个静悄悄的堂屋，正可酣眠。
然而，次句却写人不眠。此时，独处于堂屋之中的诗人斜靠在枕头不能成眠。堂寂，虫鸣，都是他在不眠之中感觉到和听到的。之所以“不眠”，是因为“难忘旧情”，旧情萦绕在诗人心头，令他难以忘怀。旧情之“情”，在这里不应解作“恋情”或“爱情”。一是不曾听说诗人生平有过浪漫的或不幸的爱情，再是从三四两句的意境与全诗的氛围看，也与恋情无涉。所以这里的旧情，也是作者《江南春二首》之中的“愁情”，即“暮年迁谪，流落不归之意”。范雍《忠愍公诗序》曾说：“大约公之为诗，多有此意。”那么，这里的“旧情”可以归入“此意”。另外，诗人说成“旧情”，是故意含糊其辞。总之，暮年迁谪，流落不归，是诗人一生中愁沁心髓的不幸，他难以忘怀，袭上心来时，就要欹枕难眠了。
按照作品的思路，下面本来应该倾吐作者难忘旧情的悲伤，而诗人却没有这样，“而今识尽愁滋味，欲说还休”，于是他绕过“旧情”把目光转向窗子，来了个写景句：“斜月半轩疏树影。”月光斜照在半截窗户上，又把稀疏的树影投在堂屋的地上。树影摇曳不定，诗人已感到寒意，所以他觉得夜半更深的风露更加凄清了。诗到此句，便戛然而止。
其实诗人并没有忘记旧情。尽管“旧情”只如一个闪电，瞬间便消逝了，而更多的笔墨用于写景。但是，这些景物的描写已着上了“旧情”的色彩，而使一切景语皆成了情语。起笔的“虚”字就语涉双关：“虚堂寂寂”，是他自己的灵台孤寂，方感到空堂分外寂静；他把目光转向窗户，看那月光，看那树影，原是为了解脱“旧情”的萦绕，但是，看到的又是凄清的环境，而环境的凄清正是他心境凄然的反照。总之，诗人于“旧情”欲言又止，只是在亦即亦离之中，融情入景，描绘眼前景物，构成一种凄迷的氛围，烘托出一缕难忘旧情的凄楚的情感，这就比直陈胸臆，显得更加缠绵悱恻，蕴藉婉曲，余味不尽。同时他身为大臣，政治上的不幸际遇是不好多说的，也只能出之以委婉之词，点到为止。
乾元二年（公元759年），李白流放夜郎，第二年春天至巫山时遇赦，回到江陵。在南游岳阳时，写下这首诗。
诗人首先描写岳阳楼四周的宏丽景色：“楼观岳阳尽，川迥洞庭开。”岳阳，这里是指天岳山之南一带。天岳山又名巴陵山，在岳阳县西南。登上岳阳楼，远望天岳山南面一带，无边景色尽收眼底。江水流向茫茫远方，洞庭湖面浩荡开阔，汪洋无际。这是从楼的高处俯瞰周围的远景。站得高，望得远，“岳阳尽”、“川迥”、“洞庭开”，这一“尽”、一“迥”、一“开”的渺远辽阔的景色，形象地表明诗人立足点之高。这是一种旁敲侧击的衬托手法，不正面写楼高而楼高已自见。
李白这时候正遇赦，心情轻快，眼前景物也显得有情有意，和诗人分享着欢乐和喜悦：“雁引愁心去，山衔好月来。”诗人笔下的自然万物好像被赋予生命，雁儿高飞，带走了诗人忧愁苦闷之心；月出山口，仿佛是君山衔来了团圆美好之月。“雁引愁心去”，《文苑英华》作“雁别秋江去”。后者只是写雁儿冷漠地离别秋江飞去，缺乏感情色彩，远不如前者用拟人化手法写雁儿懂得人情，带走愁心，并与下句君山有意“衔好月来”互相对仗、映衬，从而使形象显得生动活泼，情趣盎然。“山衔好月来”一句，想象新颖，有独创性，着一“衔”字而境界全出，写得诡谲纵逸，诙谐风趣。
诗人兴致勃勃，幻想联翩，恍如置身仙境：“云间引下榻，天上接行杯。”在岳阳楼上住宿、饮酒，仿佛在天上云间一般。这里又用衬托手法写楼高，夸张地形容其高耸入云的状态。这似乎是醉眼蒙眬中的幻景。诗人是有些醉意了：“醉后凉风起，吹人舞袖回。”楼高风急，高处不胜寒。醉后凉风四起，着笔仍在写楼高。凉风习习吹人，衣袖翩翩飘舞，仪表潇洒自如，情调舒展流畅，态度超脱豁达，豪情逸志，溢于言表。收笔写得气韵生动，蕴藏着浓厚的生活情趣。
整首诗运用陪衬、烘托和夸张的手法，没有一句正面直接描写楼高，句句从俯视纵观岳阳楼周围景物的渺远、开阔、高耸等情状落笔，却无处不显出楼高，不露斧凿痕迹，自然浑成，巧夺天工。
这是一首咏物词。上片咏荷。起句点明时令，用“爱”字领起五句正面咏荷文字，写其姿态之美。接着从反面衬托荷花品第之美，再比荷花比佳人。下片抒情。先化用屈原诗意，叹惜当年屈原忠而被谤，信而见疑，以寄托自身赤城报国却连遭打击的惨痛经历和愤懑不平之情。最后借千杯痛饮，浇胸中磊块。全词多处用典，寄托遥深。
上片赞赏荷花。首句点明时令，“暑风凉月”，正是荷花盛开的大好时光。以下用一“爱”字带出“亭亭”五句，正面描绘水上莲荷的美好仪态。满地莲叶，耸出水面，中通外直，不蔓不枝，亭亭净植，似无数绿衣侍者持节而立。在这一群绿衣持者的簇拥下，千朵荷花，竞相怒放。她们或时隐时现，如含羞少女，犹抱绿叶半遮面；或参差错落，姿态万千，似各怀妒意而争美赛妍。这是一幅令人心醉的水上绿叶红花图。
“步衬潘娘堪恨，貌比六郎谁洁？”这两句用南齐潘妃和唐张昌宗典故。以清水芙蓉之质，竟为一宠妃作衬托的工具，叫人痛心；以张昌宗辈无耻之尤，绝不能与芙蓉相比洁白。所以，词人用“堪恨”“谁洁”两组词语，一方面表示对潘、张之流的鄙弃，一方面也就突出了荷花的质洁品高。前五句写荷花的姿态美，这两句是写荷花的品格美。潘、张之流既不足道，那么，有资格能和芙蓉相提并论的，唯有白鹭。白鹭浑身皆白，象征着纯洁无邪；一生往来水上，意味着超尘忘机。谢惠连有《白鹭赋》赞曰：“表弗缁之素质，挺乐水之奇心。”又因它风度翩翩，杜牧《晚晴赋》曰：“白鹭潜来兮，邈风标之公子；窥此美人兮，如慕悦其容媚。”词中“白鹭”两句兼含二义而以后义为主。傍晚雨晴，有白鹭飞来与芙蓉为侣，犹如公子佳人双双并肩而立。白鹭入图，平添出不少生机与美趣，真是妙笔生花。
下片抒情，多半采用楚辞诗句，而又一意贯之。“休说”七句化用屈原《九歌·湘君》“采薜荔兮水中，搴芙蓉兮木末。心不同兮媒劳，恩不甚兮轻绝”和“交不忠兮怨长”等句，原意为到水中去采缘木而生的薜荔，到树梢去摘水上开花的芙蓉，不可能成功。男女各怀心思，媒人来回折腾，也是徒劳无功，双方爱之不深，必然容易决裂。这是隐喻楚王听信谗言，亲佞远贤，使屈原有志难酬。
“千古”两句化用《离骚》“芳菲菲而难亏兮，芬犹未沫”诗意，谓屈原之世虽已去远，但其《离骚》却流传千古，犹自发出沁人心脾的芳香。词人赞美屈原有荷花那种“出于淤泥而不染”的高风亮节，赞美他精神不朽，流芳百世。同情他君臣异心的不幸遭遇，和赍志以殁的悲剧结局。尤其令人愤慨不已的是，这一切居然自古而然。所以词人在下片一开头就用“休说”一词表现感情上的激愤，结拍又用“都休问”一句承转跌宕：一切都休再提说了吧，“但千杯快饮，露荷翻叶”，唯求对花痛饮，一醉忘忧。殷英童《咏采莲》诗云：“藕丝牵作缕，莲叶捧成杯。”这里的“露荷翻叶”，是借喻倾杯式的豪饮。词的结尾很是干净利索，既巧妙地紧扣咏荷题目，又将自身满腹牢骚不平之气一吐而尽。
好用事，是辛词的一大特色，人或讥其“掉书袋”，或褒其“驱使庄、骚、经、史，无一点斧凿痕，笔力甚峭”（《词林纪事》引楼敬思语），“任古书中理语、廋语，一经运用，便得风流”（刘熙载《艺概》）。就这首词的用事来说，颇见特色。不仅多而奇，而且一意贯串，寄托遥深。上片用“步衬潘娘”“貌比六郎”两个典故，下片大量运用楚辞入词，都是用得贴切而意深。潘张因为长得俊美而受君王宠爱，屈原却因品质高洁而被楚王流放，世上不能有这等道理。是以“堪恨”“谁洁”“休说”“休问”诸句，激荡着一股愤郁不平之气。辛弃疾生平以复国自许，文韬武略，集于一身，不想两次被免落职，赋闲田园，正所谓报国有志，请缨无门。因此，当他握笔作词时，常常借古人之酒，浇自己胸中之块垒，这也正是辛词好用事的缘故。