此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
文章论证了史官遭受刑祸是由社会政治状况和史官本身的品行决定的，与鬼神迷信毫无关系。一面批评韩愈畏惧刑祸而不愿冒政治风险；一面激励他要坚持真理，忠于职守，做一个刚直不阿的优秀史官。全文措词尖锐而态度诚恳，严肃批评而寄予厚望，洋溢着韩柳真诚的友情和坚强的战斗精神。
韩愈给刘秀才信中说“为史者不有人祸，必有天刑”，严重歪曲历代史官不幸遭遇，并以“行且谋引去”为借口不肯修史。柳宗元看后“以为不然”，一针见血地指出韩愈不修史的根本原因在于“不直、不得中道”，不能守“中庸”之道，实为维护自己既得地位进行辩解。柳宗元认为“凡鬼神事渺茫荒惑无可准”，韩愈说为史有天刑不过是借口j柳宗元痛惜因此““磊磊轩天地者”，决必沉没，且乱杂无可考”的损失。这封信鲜明地表现了柳宗元是一位反天命的唯物论者。他主张弘扬历史上的杰出人物，鄙视“美食安坐，行呼唱于朝廷”“不为史而荣其号、利其禄者”的卑劣行为。他不因为和韩愈有私交而放弃原则，表明自己坚定的政治立场和为人正直的品德。
这封信具有鲜明的驳论特征。抓住对方要害，逐层予以批驳。既驳对方论点又驳对方论据，反驳中推理严密，不乏形象性，时有讽刺，是一篇理晰情笃的论辩作品。如，驳韩愈“以为纪录者有刑祸，避不肯就”的谬论，就采用设比，对照其言行不一的表现层层推理，深刻地揭露韩愈恐惧的实质是“荣其号，利其禄”。推理步骤是，如果说为史不敢为褒贬，那么做了御史中丞大夫，“其褒贬成败人愈益显”，尤其不敢为了。如果说这种逻辑成立的话，那么掌握生杀、升黜大权的宰相，“其敌益众”，岂不更不敢为？那还要政治法律有何用？然而事实并非如此！其中连用三个反诘句，“扬扬入台府，美食安坐，行呼唱于朝廷而已邪？”， “扬扬入政事堂，美食安坐，行呼唱于内庭外衢而已邪？”“何以异不为史而荣其号利其禄者也？”把向上爬者和不为史者对比起来，揭露他们“荣其号利其禄”的本质，有力地戳穿韩愈“有志于道”的虚伪性，笔力充满咄咄逼人的气势。
韩愈在给刘秀才的信中提到一系列历史人物，加以歪曲，做为他“天刑论”的论据。论据是支持论点的根据，只有把论据驳倒了，受其支持的论点才能彻底动摇，以至不攻自破。柳宗元据此采用枚举例证法，针锋相对地逐一批驳韩愈的论据。指出孔子、范晔、司马迁、班固、崔浩、左丘明、子夏等都不是因作史而遭不幸的，各有其原因，跟为史无关，驳得韩愈体无完肤。
文章结尾语重心长，饱含深情，寄以厚望。先指出“学如退之，辞如退之，好议论如退之，慷慨自谓正直行行焉如退之”的有力事实激励韩愈勇敢地担起修史的任务，又责备韩愈“谋引”而不去的犹豫态度，催其自决，最后劝诫韩愈不要“不勉己而欲勉人”，晓之以理，动之以情。充分表现了柳宗元不徇私情的原则性，求真理而不妥协的斗争精神，也体现了柳文说理深透、气势恢宏、感情质朴的特点。