古人有以诗代简（书信）的习惯，如杜甫就有《奉简高三十五使君》、《得广州张判官叔卿书使还以诗代意》等诗。在黄庭坚这组诗的第一首中，诗人以托景寄情的艺术手法，抒发了对睽别已久的远方友人的怀念之情。
太和县地处赣江边，有山有水，景色优美。诗的一二两句“山色江声相与清，卷帘待得月华生”，诗人用生花妙笔向友人描绘了一幅秋江晚景图。此情此景，最容易引起怀远之情。突然，江边并排的两只船上，传来悠扬的笛声。这笛音如泣如诉，如怨如慕，引起诗人的共鸣，使他也沉浸在深切的对友人的思念之中。此处暗用向秀闻笛思秘康之典，令人不觉。
诗的一二两句，在技巧上运用了诗人所倡导的“取古人之陈言入于翰墨，如灵丹一粒，点铁成金”（《答洪驹父书》）的方法。杜甫《书堂饮既夜复邀李尚书下马月下赋绝句》诗中有“湖水（一作月）林风相与清，残尊下马复同倾”二句，黄庭坚进行一番脱胎换骨，取其“相与清”三字，并以杜甫与友人于湖边月下共叙友情，来反衬此时此地思念远方友人的寂寥寡欢。欧阳修《临江仙》词中有“阑干倚处，待得月华生”之句，黄庭坚则直接袭用其中“待得月华生”五字。这首诗虽用了“古人之陈言”，但用得妥贴，并无拼凑之痕。
在组诗第二首中，诗人尽情地向友人倾诉自己心情的苦闷。黄庭坚所处的时代，社会矛盾尖锐、复杂，他洁身自好，不随流俗，常常因所追求的理想无法实现而流露出不满现实的情绪，于是在参禅、饮酒中寻求解脱。这首诗就真切地反映了这种内心的庸苦。
这首绝句一二两句对仗工整，感慨深沉。茫茫往事，只能到梦中去追寻；日有所思，夜有所梦，梦中往事能“随心”见，可见日间思念之切。而现实中所谓繁华，在醉人眼里，不过是混沌一片罢了。诗人对朋友交情的诚笃，对富贵荣华的淡漠，于此可见。“梦中”句写已往之事，即使在梦里还能随心凸现，为人忠鲠真切一语道出，“醉里”句暗写时局纷纭，新贵迭进，但在诗人看来只是醉乡乱眼的幻象而已。“乱眼”在更多时间是冷眼，黄庭坚入苏东坡门下，一生颠沛，而这一联诗正可作其行事立身的注解，可见其发自肺腑。
诗的三四两句自诉品格坚毅文采俊朗，与时世的污浊格格不入，有与东坡“聪明误”相近的感慨，郁忿中深寓“荷出淤泥，松薄霜雪”的自赏，作者在其它的一些诗作如“我官尘土间，强折腰不弯”（《送陈季常归洛》）里对这种理想进行了直白的注释。所谓举世漫涎不足与之庄言，这是典型的例子。此联说自己“长为风流”（品德美好而且忠贞不渝）却于己于人有碍，因而不如“无情”省心。其作用是，在内容上揭示了自己对社会现实（“梦里繁华”）不愿阿附曲从的主旨，在表达技巧上用反语的修辞手法取得了较正面直说更深的感染力。
黄庭坚的好友张耒在《读黄鲁直诗》中曾颂扬他：“不践前人旧行迹，独惊斯世擅风流。”诗人因理想无法达到而深感痛苦。而第四句“不如天性总无情”更是一句反话。说来沉痛之至，比正面直陈具有更感人的艺术力量。
这首诗自起句至“骨肉十年终眼青”为第一段，写送别。它不转韵，穿插四句七言之外，连用六句九言长句，用排比法一口气倾泻而出；九言长句，音调铿锵，词藻富丽：这在黄庭坚诗中是很少见的“别调”。这种机调和词藻，颇为读者所喜爱，所以此诗传诵较广，用陈衍评黄庭坚《寄黄几复》诗的话来说，是“此老最合时宜语”。但此段前面八句，内容比较一般：说要用蒲城的美酒请王纯亮喝，在酒中浮上几片屈原喜欢吞嚼的“秋菊之落英”，酒可用来浇消王郎胸中的不平“磊块”，菊可以像陶渊明所说的，用来控制人世因年龄增而早衰；要用歙州黟县所产的好墨送王，用王维《渭城曲》那样“阳关堕泪”的歌声来饯别，墨好才能让王郎传写“万古文章”的“心印”（古今作家心心相印的妙谛），歌声以表“兄弟”般的“一家”亲戚之情。此外，这个调子，也非作者首创，从远处说来自鲍照《拟行路难》第一首“奉君金卮之美酒，玳瑁玉匣之雕琴，七彩芙蓉之羽帐，九华蒲萄之锦衾”等句；从近处说，来自欧阳修的《奉送原甫侍读出守永嘉》起四句：“酌君以荆州鱼枕之蕉，赠君以宣城鼠鬂之管。酒如长虹饮沧海，笔若骏马驰平。”虽有发展，仍属铺张，不能代表黄庭坚写诗的功力。到了这一段最后两句“江山千里俱头白，骨肉十年终眼青”才见黄诗功力，用陈衍评《寄黄几复》诗的话来说，就是露出“狂奴故态”。这两句诗，从杜甫诗“别来头并白，相对眼终青”化出，作者还有类似句子，但以用在这里的两句为最好。它突以峭硬矗立之笔，煞住前面诗句的倾泻之势、和谐之调，有如黄河中流的“砥柱”一样有力。从前面写一时的送别，忽转入写彼此长期的关系，急转硬煞，此其一；两句中写了十年之间，彼此奔波千里，到了头发发白，逼近衰老，变化很大，不变的只是亲如“骨肉”和“青眼”相看的感情，内容很广，高度压缩于句内，此其二；词藻仍然俏丽，笔力变为遒劲峭硬，此其三。这种地方，最见黄诗本领。
第二段八句，转押仄韵，承上段结联，赞美王郎，并作临别赠言。“连床夜语”四句，说王郎来探，彼此连床夜话，常谈到鸡声报晓的时候，王郎学问渊博，像“无底”的“书囊”，谈话的资料没完没了；欣喜王郎读书有得，功深如此，别后必然继续猛进，就不用怨恨书信不能常通了。由来会写到深谈，由深谈写到钦佩王郎的学问和对别后的设想，笔调转为顺遂畅适，又一变。“炒沙作縻”四句，承上读书、治学而来，发为议论，以作赠言，突兀遒劲，笔调又再变而与“江山”两句相接应。这四句的意思是：追求写“工巧”的文章，像“炒沙作縻”，无法填饱肚子，像镂刻冰块，不能持久；应该收敛心神，潜心道义，战胜虚华，才能体会出孔子、孟子之道如日月经天。黄庭坚致力于词章，力求“工巧”，但又有文章要为“道”服务的观念，所以认为读书治学，要以身体力行孔、孟之道为主。实际上黄庭坚本身是诗人，不可能真正轻弃词章，这里只是表现他把儒家的修身、济世之道放在第一位而已。
最后四句为第三段。说王郎的弟弟能替他管理家事，妻子能烹制美餐孝敬婆婆，儿子能读诗书，女儿能织丝麻，家中无内顾之忧，可以好好烹茶读书，安居自适。王郎曾经考进士不第，这时又没有做官，闲居家中，所以结尾用这四句话劝慰他。情调趋于闲适，组句仍求精炼，表现了黄诗所追求的“理趣”。
这首诗多数人喜欢它的前半，其实功力见于“江山千里”以下的后半。方东树《昭昧詹言》说：“入思深，造句奇崛，笔势健，足以药熟滑，山谷之长也。”要体会这种长处，主要在后半。
此诗从予之水起兴。悠悠的流水啊，漂不起成捆的薪柴。诗经中多次出现予之水，也多次出现“束楚”“束薪”之类。《诗经》中的兴词有一定的暗示作用。凡“束楚”“束薪”，都暗示夫妻关系。如《王风·予之水》三章分别以“予之水，不流束薪”“不流束楚”“不流束蒲”来起兴，表现在外服役者对妻子的怀念；《唐风·绸缪》写新婚，三章分别以“绸缪束薪”“绸缪束刍”“绸缪束楚”起兴；《周南·汉广》写女子出嫁二章分别以“翘翘错薪，言刈其楚”“翘翘错薪，言刈其蒌”起兴。看来，“束楚”“束薪”所蕴含的意义是说，男女结为夫妻，等于将二人的命运捆在了一起。所以说，《郑风·予之水》只能是写夫妻关系的。
此诗主题同《陈风·防有鹊巢》相近。彼云：“谁侜（zhōu）予美，心焉忉忉”（谁诓骗我的美人，令我十分忧伤）。只是《陈风·防有鹊巢》所反映是家庭已受到破坏，而此诗所反映只是男子听到一些风言风语，妻子劝慰他，说明并无其事。如果将这两首诗看作是一对夫妇中的丈夫和妻子分别所作，则是很有意思的。
此诗抒情女主人公是忠贞、善良的，同丈夫有着很深的感情。她因为娘家缺少兄弟，丈夫便是她一生唯一的倚靠，她把丈夫看作自己的兄弟。在父系宗法制社会中作为一个妇女，已经是一个弱者，娘家又力量单薄，则更是弱者中的弱者。其中有的女子虽然因为美貌会引起很多人的爱慕，但她自己知道：这都不一定是可靠的终身伴侣。她是珍惜她的幸福的家庭生活的。但有些人却出于嫉妒或包藏什么祸心，而造出一些流言蜚语，使他们平静的生活出现了波澜。然而正是在这个波澜中，更真切地照出了她的纯洁的内心和真诚的情感。
此诗运用了有较确定蕴含的兴词，表现含蓄而耐人寻味。第一句作三言，第五句作五言，与整体上的四言相搭配，节奏感强，又带有口语的韵味，显得十分诚挚，有很强的感染力。
作者当时已经年老，“不效艾符趋习俗”既是力不从心，也包含看透热闹背后空虚的无奈与悲凉。当时安史之乱已经过去，正是元和中兴前后，民间的生活处境虽然有所改善，但作者因为自身的年老体弱，又预见了晚唐时期宦官与藩镇冲突的必然，因此即使在端午，他也是懒散而痛苦，希望“蒲酒话升平”。
“千载贤愚同瞬息，几人湮没几垂名”也正因为前文叙述的原因，他才发出了时光易逝，几人流芳的感慨。此诗相对悲观，但透过诗辞的背后，我们却可以从作者的视角，窥见当时晚唐的一景。