太白墓在太平（今安徽当涂）采石矶，历来文人词客多有吊唁之作。黄景仁的生平、性格、诗歌风格同李白均有相似之处，其诗“见者以为谪仙人复出也”（洪亮吉《黄君行状》）；他对李白也极钦慕，诗歌创作受李白影响也很大，因而他凭吊李白，更有特殊的超越常人的深沉感慨与真挚之情。
诗歌开篇，破空而出，开门见山指出此行的目的：“来咏史”。这样来吸引读者的注意，隐含了一种无限向往之情。但来到了采石矶，却“四顾无人”。“四顾无人”语出李白的《行路难》：“拔剑四顾心茫然”，表达了寂寞之情和无人知的难过之感。“君忆玄晖我忆君”中“玄晖”是南齐著名诗人谢朓，李白“一生低首谢宣城”【王士祯《论诗绝句32首》之三】这句诗反映了作者对李白的崇敬之情。
下片，开始写出“江山如此”与李白最终在采石矶江边捉月仙去的传说，再次写出了对李白的崇敬。想起李白，他虽然是个大诗人，才华盖世，有惊天地泣鬼神的篇章，却一生不得志，最后因为永王事牵连被流放，赦还后孤寂的死葬于此。又想到著名诗人谢朓 ，36岁便被诬陷下狱而死。由此联想到自古以来有多少文人墨客，才华横溢，文章斐然，却一个个壮志难酬葬身荒丘。再回想种种遭际，不禁百感交集，痛苦万端，心灵深处充塞了悲凉与愤慨，所以“怀古悠然”这是自然流露的情感。最后“雁叫芦花水拍天”以景结情，回到现实，与开头相照应，道出了人生的无奈与苦楚，世界还是那样继续，我还要生活。
乾隆三十四年(1769)，黄景仁乡试落第、生计艰难之际，应浙江观察潘恂的邀请，到了杭州。他与友人郑虎文、仇丽亭等，徜徉湖光山色之间，诗酒唱和。居住月馀，他提出“母老家贫，居无所赖，将游四方，觅升斗为养耳” (左辅： 《黄县丞状》)，准备谒见湖南按察使王太岳，寻求出路。友朋一再劝阻，他在《思旧篇》中回忆道：“我时抱病将远游，公等苦为狂奴忧。”这首词就是谢绝他们的好意，决意奔赴湖南而作。仇二即仇丽亭，杭州人，作者好友。他在《寄丽亭》诗中自注云： “君门前桥名一桥。余之武林，每舣舟焉”。
“一事与君说，君莫苦羁留”，与小序相应，直截了当，揭出作词本旨在于谢绝友朋劝告，决心远赴湖湘。下面就他们的劝说作回答。“百年过隙驹耳，行矣复何求? ” 回答“怜余病”。时光匆匆逝去，人生百年，“如白驹过隙”。有病在身，更应抓住时光，及时追求，怎能因此止步? “行矣复何求”有义无反顾的气概。“且耐残羹冷炙，还受晓风残月，博得十年游”，则是回答“湖湘道远”问题。杜甫《奉赠韦左丞丈二十二韵》： “残杯与冷炙，到处潜悲辛。”这里用个“耐”字，意味深长： 为了改变自己的坎坷境地，可以含垢忍辱。柳永《雨霖铃》名句“今宵酒醒何处，杨柳岸、晓风残月。”这里的“还受晓风残月”，意蕴是：为了壮游，愿意忍受与亲朋的分离，忍受别离后的相思，忍受一路风霜雨雪的侵袭。反之，如果因病因远而蹉跎岁月，象东汉时向长(子平)等到“男女娶嫁既毕”，“遂肆意与同好，俱游五岳名山” (《后汉书 · 逸民传》)，恐怕是时不待人，早生华发了。向子平是有名的高士，备受文人雅士的称赏。词人一反传统用意，表达了积极奋发的意气。上片回答友朋劝阻，平平道来却颇有深意。
下片开头提到历史上的三个人物，即高渐离、冯驩和王粲。“离击筑”，战国时代的高渐离，为挚友荆轲复仇，秦王弄瞎了他的眼睛。他以铅置筑内，在为秦王演奏时，乘机击秦王，未中，被杀。词人对高渐离反抗强暴的精神表示赞赏。 “驩弹铗”是讲冯驩弹铗的事。 战国时孟尝君的门客冯驩， 三次弹铗， “长铗归来兮，食无鱼”，“长铗归来兮，出无车”，“长铗归来兮，无以为家”。他的要求一一得到满足后，为孟尝君“市义”、“复位”、“立宗庙于封地”，营“狡兔三窟，万无一失”。词人借此表示向往“士为知己者用”的佳话，希望得到赏识，实现抱负。“粲登楼”指王粲登楼作赋，抒发忧国、忧民、怀才不遇之感。王粲的形象正是作者的写照。“仆虽不及若辈，颇抱古今愁”，总束一句，追踪古人，思展宏图。而远赴湖湘，谒见湖南按察使王太岳，正是为了实现这样的愿望。如果说上片是多侧面的展开，惜时、求仕、远游，而在下片，则集中理想的追求。用古人古事来表达，一是为了含蓄，二是在于带有豪言壮语性质。
回答了友人的劝说，抒发了自己的情志，兴高采烈，想象在明月之夜，手把《离骚》，直下洞庭。“大笑揖君去，帆势破清秋”，如李白的“仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人”。湖湘是屈原放逐沉江之地，《离骚》是屈原伤时感世、充满爱国激情的千古名作。直下湖湘，自然想到屈原，写得自然，又符合诗人气质。“仆虽不及若辈，颇抱古今愁”是理性的议论，是形象的刻划，互相映照，相得益彰。词人一生困顿，贫寒相继，但雄心不改，欲与历史人物相颉颃，“大笑揖君去”，正是表现此种壮志豪情。
上片写景，叙述三吴美好的自然风光，引发出怀古伤今之思。“晚天萧索，断蓬踪迹，乘兴兰棹东游。”薄暮的天空散发着萧索的凉意，我像无根之飞蓬浪迹天涯，乘兴驾舟东游。开篇点出了东游的时间背景。“三吴风景，姑苏台榭，棹落暮霭初收。”因西南有姑苏山，有姑苏台建于其上而得名。三吴的风景，姑苏的亭台，全都笼罩在沉沉的暮色中。“夫差旧国，香径没、徒有荒丘。繁华处，悄无睹，惟闻麋鹿呦呦。”当年的御阶宫道已被乱石衰草所埋没，昔日的繁华景象早已灰飞烟灭，只剩下一片麋鹿哀鸣的荒凉山丘。“麋鹿呦呦”，据《史记·淮南王传》载：“王坐东宫，召伍被与谋曰：‘将军上。’被帐然曰：‘上宽赦大王，王复安得此亡国之语乎！’臣闻子胥谏吴王，吴王不用，乃曰：‘臣今见麇鹿游姑苏之台也’。今臣亦见宫中生荆棘，露沾衣也。”后人以麋鹿游姑苏台比喻亡国。此处开启下片，引发了柳永词鉴赏词人的怀古之思。
下片追忆春秋吴越争霸的旧事，抒发了深沉的历史兴亡慨叹。“想当年，空运筹决战，图王取霸无休。”据《史记》载：“二年，吴王悉精兵，以伐越，败之夫椒，报姑苏也。”想当年，吴越争霸，堂堂夫差空有运筹之志，却不知审时度势，图王争霸无止无休，最终招致了亡国之灾。越败姑苏之后，对吴称臣。吴王刚愎自用，不听伍子胥劝谏放虎归山，将越王勾践君臣放归越国，给自己埋下了亡国的祸根。之后又频频兴师北伐，与齐、晋等北方诸侯强国争霸，劳民伤财。越王趁机励精图治，积蓄力量，志在报复，最终在越国强大军事力量的反攻下，仓惶败溃，落得身死亡国的下场。“空”字，意味深远，饱含了对吴国兴亡的深深感叹。“江山如画，云涛烟浪，翻输范蠡舟。验前经旧史，嗟漫载、当日风流。”意谓吴王好大喜功，“图王取霸无休”，反将大好河山拱手输给了泛舟五湖的范蠡，可叹啊，前朝旧史中不知有多少灰飞烟灭的风流人物。“斜阳暮草茫茫，尽成万古遗愁。"斜日里衰草连天，历史的长河中涌动着不尽的千古遗愁。
这是一首即兴而作的咏史诗，意境深沉，格调苍凉，谋篇布局洋洋洒洒，颇有大家风范。历史带走的是一身尘埃，在这不尽的长河中，人的绵薄之力犹如苍海一粟，显得那样微不足道。“江山如画，云涛烟浪”，滚滚而去的历史长河给后人留下的只有无穷无尽的慨叹。