以上四首诗，分为两组，写作于南齐永明（483—493）年间。“永明”是齐武帝萧赜的年号。传说萧赜未登基前，曾游历樊城、邓县（今湖北省襄樊市一带），熟悉了《估客乐》这一支歌曲。（估客，同“贾客”，行商之人）他当上皇帝后，因追忆往事，写过以“昔经樊邓役，阻潮梅根渚”为内容的两首《估客乐》诗，并让乐府官吏奏入管弦以教习乐工。但他的歌辞写得不好，无法同原来的曲调谐合，于是他召来僧侣宝月，命宝月重新写作了两首《估客乐》辞。宝月的作品，很快就同歌曲谐合了。乐府歌人还在歌中加上了表达感忆意思的和送声，使歌曲大行于世。后来，宝月又续作了后两首诗，让乐工在齐武帝萧赜驾龙舟游观五城时歌唱。这几首歌而且被编入舞蹈，在南齐时由十六人表演，在萧梁时由八人表演。直到唐代武则天时，宫廷乐工还能歌唱《估客乐》辞。《古今乐录》、《通典》、《旧唐书》、《通志》、《文献通考》都记载了关于《估客乐》的上述故事，可见它是一篇脍炙人口的乐府歌辞。
这四首诗的主要特色，是用第一人称的口吻，细致地描写了一位楚地女子思念恋人的形象和感情。诗中第一首用送别时拔钗相赠的细节，表现了这位女子的依依难舍之情。第二首是这女子对恋人的嘱咐。虽然她说“无信心相忆”，但她的意思却重在“有信侬寄书”。她的嘱咐译成白话文是：“若是有信人来，请多多托寄书信；若是没有信人来，常想着我不要忘记。”这样就不仅把女子的深情和体贴表达出来了，而且还为后面“借问艑上郎”的情节埋下了伏笔。第三首描绘的是这位女子焦急等待的情态：她每逢扬州来船，就要去寻觅自己的恋人，探问恋人的音信。这是一个很典型的表现相思的情节。第四首是这位相思女子的自忖。她想到：当客船初发扬州的时候，桅杆如林，估客们怎么会有机会相互问讯呢？她的深切怀念，遂由于这种自慰而显得细腻、隽永。这四首诗虽然分为两组，写作于不同时候，但其间有很明显的相互联系：每组前一首都描写主人公的动态形象，刻划一个外部行为的细节；每组后一首都描写主人公的静态形象，刻划一个内心活动的细节。从送别到思念，两组作品又相互呼应。所以可以把它们看成是一件和谐统一的、美丽动人的艺术珍品。
这四首诗的另外一个特点，是它们采用了很本色的语言，既质朴自然，又富有个性。这一特点正好是同上一特点相互配合的。诗中“郎作十里行，侬作九里送”一句很可能采自当时的俗谚，它用“十里”“九里”之比，很精炼地概括出“恨不能陪伴始终”这样一层意思。诗句中的“侬”是当时的南方方言，是自称之词。在第一首诗中，两个“侬”字联用，一下就把诗篇的代言特色（即第一人称特色）显示出来了；而且，用“侬”而不用“妾”，便表现了作品的朴野自然之美。“瓶落井”是古代的民间成语，意思相当于石沉大海，经常用于描写恋人之间的关系。敦煌曲子辞（伯3123写本）中有“一只银瓶子，两手拴，携送远行人”的诗句，便是用银瓶来象征始终不渝的恋爱关系的。这里则反用，意味深长地表达了对恋人的忠贞和期待。此外，“艑”是吴楚人对大船的称呼，《荆州土地记》曾说过“湘州七郡，大艑所出，皆受万斛”的话。“珂峨头”指船头的装饰如高耸的玉马笼，古人称马笼头上的玉饰为“珂”，称高耸的状态为“峨”。“欢”是当时的吴语，意即情郎，例如《子夜歌》说：“欢愁侬亦惨”。“五两”则是楚语，指船上侯风的竹竿。例如《文选·江赋》李善注引许慎语说：“綄，侯风也，楚人谓之五两也。”王周《船具诗序》说：“有樯，有五两，有帆，所以使风也。”故敦煌曲子辞《浣溪沙》中也有“五两竿头风欲平”的诗句。——这些现在看来很生僻的辞语，在当时其实是楚人的俗谚口语，是很平常的。这些语言既生动明快，又密切吻合歌辞主人公的身份，在塑造形象、刻划人物方面，取得了极好的艺术效果。
根据以上两个特点，可以把宝月的《估客乐》评为富有艺术个性、达到自然传神这种高超境界的好诗。值得特别指出的是，作者还通过作品的个性反映出了时代的个性。在南北朝时代，由于北方连年战乱，而南方则保持了相对安定的局面，故水陆交通和商业贸易在南方显得比较发达。扬州（今南京市）和襄阳（今属湖北）就是两个水运重镇和商业重镇。《估客乐》正是在这一背景上展开送别情郎去经商的故事题材的。这时的音乐文学显现了两个重要特点：其一是楚地成为同吴地并列的一大音乐中心；其二是城邑音乐异军突起，代表了对民歌民谣的集中。清商曲中的西曲歌，以及西曲歌中的《襄阳乐》、《石城乐》、《江陵乐》、《寻阳乐》（襄阳、石城、江陵、寻阳都是当时的重要城市），很明确地反映了这两个特点。故西曲中的《估客乐》也可以看作这时的新的音乐潮流的代表。另外，随着南方经济的发达，在豪门大族中产生了一批以“妾”、“婢”为名义的歌妓。她们的表演，使得当时的清商曲辞富于女性特色。《估客乐》也就是这样一种极尽温柔妩媚之致的作品。其实，齐武帝的诗作不能配合管弦而宝月的诗作能够与管弦“谐合”的原因就在于宝月的《估客乐》在题材、文学风格、音乐特征上都密切吻合了表演需要和时代气氛。后来，陈后主、北周庾信、唐代李白、元稹、张籍、刘禹锡、刘驾等人都作过以《估客乐》或《贾客词》为题的诗歌，但没有哪一篇能比得上宝月的作品，这也是因为：宝月的《估客乐》是一个特定的历史时代的产物。
这首诗首联叙事写情，平坦直露，写诗人卧病在家，人事隔绝，已使人有寂寞之感，忽闻得朋友远谪江西，惆怅万分。第二联紧扣“嗟”字写惜别深情。朋友远行，诗人因病不能相送，伤别之情倍添一层。第三联围绕“嗟"字，借孙楚、屈原的典故，交待友人行踪，喻写友人品性遭遇，抒发诗人对宦海沉浮之感和对友人的惋惜之情。最后两句仍用典故，以“可惜”归结“嗟”字。全诗笔墨饱满，情意厚重。诗人以龙泉剑埋丰城的故事，暗点出友人的贬所，寄寓了怀才不遇的慨叹，同时也是对友人的安慰，暗示他会被再度起用，重施抱负。
首联直接写诗人当时因疾困床，与外界事务日渐疏离，社交范围大为受限。于这孤寂时刻，又传来友人将因贬谪而远行的消息。这消息令诗人既因离别而感到孤寂，也因友人远行而倍感忧伤，心头的感慨涌动，难以压抑，为全诗铺设了深沉悲伤的基调。“嗟”字的运用恰到好处，表达了多重情感：首先是对别离的惋惜，因与知己的离别而感到不舍；其次是对友人受贬谪的伤感，对此感到深深的同情；最后是对社会风云变幻的感慨，因友人被贬而对官场起伏、荣辱无常之事发出叹息。这个“嗟”字贯穿全句，为整首诗营造出一种悲凉而沉重的氛围。
颔联巧妙地紧扣住“嗟”字，深刻地描绘了诗人内心深处的别离之情，呈现出他的情感起伏和心境变化，形成一幅跌宕起伏、波澜壮阔的画面。同时，诗人还通过虚构的情景，生动地描绘了他想象中的送别情景：友人远行，诗人因病未能亲自送行，从而加深了别离之情。在这种情况下，诗人忽然产生奇思妙想，用江边依依垂柳比拟自己内心的缠绵之情。这种虚实结合、自然朴实的表达方式，充满了丰富的意境和深厚的情感。第四句则透露出诗人的心已飞往江滨，即便身在河桥之上，心却早已飘向江畔，真切地描绘了诗人与友人深厚的情谊。与第三句形成鲜明对比，营造出更加丰富的情感层次，为“送别”主题增添了更多的情感体验。
颈联以“嗟”字为中心，巧妙地交织友人杜审言的贬谪经历，描绘了他的命运起伏，同时运用孙楚、屈原的故事，将友人杜审言的才华与仕途跌宕融合在一起，表达了诗人对友人的惋惜和对世事的感叹。孙楚，西晋著名文学家，尽管才华出众，却因为傲慢而缺少了乡曲之誉，直到四十岁才开始从军。屈平以高超才华著称，因遭人诽谤被贬，流落沅湘，最终选择在汨罗河中自尽。贾谊被贬长沙王太傅时，途经湘水，写下了《吊屈原赋》表达自己的情感。友人杜审言同样是一个“恃才謇傲”的人，此次被贬至吉州，途经两湖之地，沿途正是前贤足迹所到之处。诗人通过这些历史典故，呼应友人的遭遇，感慨友人杜审言在仕途中的坎坷，抒发了深切的惋惜之情，使诗歌充满了丰富的情感内涵。
尾联以典故为基础，巧妙地运用“可惜”一词来汇聚“嗟”之情。诗人以龙泉宝剑埋于丰城的传说，含蓄地表达了友人受贬谪之事，映射出怀才不遇的感慨。与此同时，也在暗中安慰友人，寄托了他再次得到重用、实现抱负的期望。这两句诗句将典故与现实情境融合得紧密无缝，富有形象性和艺术感染力，收到了一石三鸟之效。
本诗是作者在宣州谢朓楼上的饯别之作。诗人感怀万千，既满怀豪情逸兴，又时时掩抑不住郁闷和不平，感情回复跌宕，一波三折。语言明朗，似脱口而出，音调激越高昂。
此诗发端既不写楼，更不叙别，而是陡起壁立，直抒郁结。“昨日之日”与“今日之日”，是指许许多多个弃我而去的“昨日”和接踵而至的“今日”。也就是说，每一天都深感日月不居，时光难驻，心烦意乱，忧愤郁悒。这里既蕴含了“功业莫从就，岁光屡奔迫”的精神苦闷，也融铸着诗人对污浊的政治现实的感受。他的“烦忧”既不自“今日”始，他所“烦忧”者也非止一端。不妨说，这是对他长期以来政治遭遇和政治感受的一个艺术概括。忧愤之深广、强烈，正反映出天宝以来朝政的愈趋腐败和李白个人遭遇的愈趋困窘。理想与现实的尖锐矛盾所引起的强烈精神苦闷，在这里找到了适合的表现形式。破空而来的发端，重叠复沓的语言（既说“弃我去”，又说“不可留”；既言“乱我心”，又称“多烦忧”），以及一气鼓荡、长达十一字的句式，都极生动形象地显示出诗人郁结之深、忧愤之烈、心绪之乱，以及一触即发、发则不可抑止的感情状态。
“长风万里送秋雁，对此可以酣高楼。”两句突作转折：而对着寥廓明净的秋空，遥望万里长风吹送鸿雁的壮美景色，不由得激起酣饮高楼的豪情逸兴。这两句在读者面前展现出一幅壮阔明朗的万里秋空画图，也展示出诗人豪迈阔大的胸襟。从极端苦闷忽然转到朗爽壮阔的境界，仿佛变化无端，不可思议。但这正是李白之所以为李白。正因为他素怀远大的理想抱负，又长期为黑暗污浊的环境所压抑，所以时刻都向往着广大的可以自由驰骋的空间。目接“长风万里送秋雁”之境，不觉精神为之一爽，烦忧为之一扫，感到一种心、境契合的舒畅，“酣饮高楼”的豪情逸兴也就油然而生了。
“蓬莱文章建安骨，中间小谢又清发。”两句承高楼饯别分写主客双方。东汉时学者称东观（政府的藏书机构）为道家蓬莱山，唐人又多以蓬山，蓬阁指秘书省，李云是秘书省校书郎，所以这里用“蓬莱文章”借指李云的文章。建安骨，指刚健遒劲的“建安风骨”。上句赞美李云的文章风格刚健，下句则以“小谢”（即谢朓）自指，说自己的诗像谢朓那样，具有清新秀发的风格。李白非常推崇谢朓，这里自比小谢，正流露出对自己才能的自信。这两句自然地关合了题目中的谢朓楼和校书。
“俱怀逸兴壮思飞，欲上青天揽明月。”两句就“酣高楼”进一步渲染双方的意兴，说彼此都怀有豪情逸兴、雄心壮志，酒酣兴发，更是飘然欲飞，想登上青天揽取明月。前面方写晴昼秋空，这里却说到“明月”，可见后者当非实景。“欲上”云云，也说明这是诗人酒酣兴发时的豪语。豪放与天真，在这里得到了和谐的统一。这正是李白的性格。上天揽月，固然是一时兴到之语，未必有所寓托，但这飞动健举的形象却让读者分明感觉到诗人对高洁理想境界的向往追求。这两句笔酣墨饱，淋漓尽致，把面对“长风万里送秋雁”的境界所激起的昂扬情绪推向最高潮，仿佛现实中一切黑暗污浊都已一扫而光，心头的一切烦忧都已丢到了九霄云外。
“抽刀断水水更流”的比喻是奇特而富于独创性的，同时又是自然贴切而富于生活气息的。谢朓楼前，就是终年长流的宛溪水，不尽的流水与无穷的烦忧之间本就极易产生联想，因而很自然地由排遣烦忧的强烈愿望中引发出“抽刀断水”的意念。由于比喻和眼前景的联系密切，从而使它多少具有“兴”的意味，读来便感到自然天成。尽管内心的苦闷无法排遣，但“抽刀断水”这个细节却生动地显示出诗人力图摆脱精神苦闷的要求，这就和沉溺于苦闷而不能自拔者有明显区别。
“人生在世不称意，明朝散发弄扁舟。”李白的进步理想与黑暗现实的矛盾，在当时历史条件下，是无法解决的，因此，他总是陷于“不称意”的苦闷中，而且只能找到“散发弄扁舟”这样一条摆脱苦闷的出路。这结论当然不免有些消极，甚至包含着逃避现实的成分。但历史与他所代表的社会阶层都规定了他不可能找到更好的出路。
李白的可贵之处在于，尽管他精神上经受着苦闷的重压，但并没有因此放弃对进步理想的追求。诗中仍然贯注豪迈慷慨的情怀。“长风”二句，“俱怀”二句，更象是在悲怆的乐曲中奏出高昂乐观的音调，在黑暗的云层中露出灿烂明丽的霞光。“抽刀”二句，也在抒写强烈苦闷的同时表现出倔强的性格。因此，整首诗给人的感觉不是阴郁绝望，而是忧愤苦闷中显现出豪迈雄放的气概。这说明诗人既不屈服于环境的压抑，也不屈服于内心的重压。
全诗如歌如诉，情感起伏涨落，韵味深长，一波三折，章法腾挪跌宕，起落无端，断续无迹，语言明朗朴素，音调激越高昂，达到了豪放与自然和谐统一的境界。