这是一首仿效民歌写男青年向姑娘求婚求爱的新词。它强调了爱情不要倚仗貌美，要选有情有义的郎君来嫁。当然由于封建帝王的审美观，把一个美女写得珠光宝气，宫样梳妆，脱离了民间姑娘的天生丽质。
上阕集中描写女子的美艳过人。先写发髻，“宝髻”二字透露出来的是精致与讲究。“偏宜宫样”是侧写其气质不凡，盖宫样发髻虽时髦好看，但非人人适宜，而词中女子则天性合适，宛然定制。唐时妆饰风气往往以宫女为典范，故发型和服装的“宫样”意味着潮流和卫，如刘禹锡《赠李司空妓诗》“高髻云鬟宫样妆，春风一曲杜韦娘”即是指官样发型，而白居易《上阳白发人》诗“小头鞋履窄衣裳，青黛点眉届细长”，韩《忍笑》“宫样衣裳浅画眉，晚来梳洗更相宜”则主要指宫样服装。
接下写脸部，视觉上的脸嫩、眉长与嗅觉上的体香，衬托出一个青春可人的女子形象，尤其是“天教入鬓长”一句极力写出了女子的天生丽质。这里虽用了张敞的典故，但并非表现恋人或夫妻恩爱的意思，而是着力表现其超乎寻常的美丽。《西厢记》中张生第一次见莺莺，就这样描写道：“则见她宫样眉儿，新月偃，斜侵入鬓云边。”也是被莺莺长长的屑线所吸引。有学者认为“体红香”一句乃是暗写杨贵妃，因为《开元天宝遗事》“红汗”条记载：“贵妃每至夏月，常衣轻绡，使侍儿交扇鼓风，犹不解其热，每有汗出，红腻而多香。，或拭之于巾帕之上，其色如桃红也。”但是否能由此将“体红香”归为杨贵妃的专有特征，却是要打个问号的。因为从结构上来说，整个上阕都是集中描写头部和脸部的装扮，如果插入一句对身体的描写，不免使文笔显得枝蔓了。而且“美人红妆色正鲜，侧垂高髻插金钿”（岑参《敦煌太守后庭歌》），红妆及脂粉香用于脸部描写也是常见的情形。
下阕转入议论。盖此女子因自恃其过人之艾艳，—般男子难入其眼。但真情可贵，青春短暂，故词人郑重劝告：美貌不可恃，青春都一晌，如遇有情郎，不妨付衷肠。此即使以朋友口吻相劝，虽有关切，却无爱恋。
全词语言生动、流畅，饶有民歌率真风味又不失含蕴。象“莲脸嫩”的鲜活比喻，“体红香”的鲜明生动描写，眉黛的夸张，下半阕流水般的明快、俊朗、流畅，都是艺术纯熟的表现。
此词写女子的生活、女子的感情，然而词人并没有一开头就让这位女子出场，而是先铺叙环境，渲染氛围。上阕首句点明时间——月悬中天，正是午夜。而着一“才”字，便写出夜来已久，明月才渐渐升到中天的情味。此为卧床之人所见，亦为卧床之人所感。看“无人语”三字，正与《菩萨蛮·南园满地堆轻絮》下阕首句中“无言匀睡脸”的“无言”相同，旨在表达这位女子并非不欲言，而是无人与之言的意思。由此可知，她在夜深人静、众人皆睡的时候却独独孤枕难眠。三句写“麝烟长”，一来可见闺阁内静的连一丝风也没有，原本应该袅娜弥漫的烟霭如今都凝成了一条笔直的烟缕；二来，烟缕也是思绪的象征，长长不绝的烟缕正如绵绵不绝的愁绪。“卧时留薄妆”一句“卧时”一语颇可玩味：“卧时”所讲的是过去时，可能想暗示这位女子已经躺下“睡觉”很久了。此句“留”字，也透出女子无心卸妆的情态。古代女子晨起梳妆，临寝卸妆，只因心绪不宁，才迟迟卸妆，卸时又漫不经心，故仍留有薄妆。
转入下阕，时间跳转到月沉星移的拂晓前。过片逐渐透过氛围的描写，接触到女主人公的内心感情。月到中天，夜深人静，独处深闺，耿耿难寐。这位女子辗转反侧一整夜，所思便是“当年还自惜”的种种过往。其中当有不少烦恼，不少辛酸苦辣，想到这些，她不敢再想下去，因为越想越感到痛苦，于是发出“往事那堪忆”的叹息。其实更加不堪的而是现在。由此可见她如今境遇之糟了。末句明写晓寒，暗写心寒，不仅是对如今凄凉境遇的渲染，也是其内心的写照。这个结尾较为绮丽，然寓情于景，情景相生，承上意脉，有有余不尽之味。
此词为除夕感怀之作。上片感叹年华消逝，自己却经常羁旅在外，无法归家；下片感叹自己之贫困潦倒，并作贫富对比。词人悲今悼昔，抒发了穷愁潦倒，寂寞失意的孤苦之情。全词采用自诉的形式，既有景物形象描写，又有议论感情倾诉，显得情深意真，富有感染力。词作纯用白描，了无彩饰，直抒胸臆，感时伤老，人生如寄的悲哀渗透于字里行间。
“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯”一韵，下笔点题，除夕之夜，本该全家团聚，共同欢乐守岁，可是词人却独自一人吟唱新词，来送别旧岁，新春佳节没有带来喜悦与快得，只不过在身老江湖的生涯中又多几丝白发，多了几分老态。何等悲凉，何其酸楚。开头二句语言极概括，内涵极丰富。一开篇词人通过听觉、视觉，仿佛听到了哀婉的乐声，看到了新词中的悲苦情调，真是先夺人，一下子带入了词中的境界。紧接词人又由声及人，展示了除夕之夜词人的落寞形象，进而透过形貌窥视到了词人的心态。古人有除夕守岁迎新年的习惯。词人既不说守岁，也不说迎新，而说“送岁华”，送走的不是旧岁，而是词人的年华，这是老人才有的珍惜生活又无可奈何的心绪。于是才只好用“自唱新词”的特殊方式来宣泄韶华逝去又无法挽留的苦衷。“自”字、“新”字，将寻找慰藉、解脱时的寂寞烦恼和难耐凄凉表现得淋漓尽致。“生涯”前冠以“老”字、“添”字，既是实情又是务虚，渲染精神上的恐慌、忧伤。送旧迎新之际，自己的生涯中一无所“添”，“添”的只有白发、只有衰老。深刻地写出词人一生的浪迹潦倒，而新的一年又将有何遭际，不堪想象，用语何其凝练，又何其悲苦。“十年旧梦无寻处，几度新春不在家”一韵承“天涯”而回首往事。“十年旧梦”指的是苏州十年的客寓生活。据夏承焘《吴梦窗系年》证：梦窗从理宗绍定五年（1232年），三十三岁始，在苏州为仓台幕僚，有“十载寄吴苑”（《惜秋华》）之语，在吴共居十年之久。这十年正是词人部华正茂之年，但生活得并不理想，幕府生活大多是陪同僚们游山玩水，迎来送往，酒席宴饮，吟诗填词，流连声色之事，如此虚度年华，无所作为的十年，词人用“旧梦”喻之，过眼烟云，无处可寻，也不想去寻。往事不堪回首，只有“鬓丝添得老生涯”。如《木兰花慢·送翁五峰游江陵》词说：“叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪”。《喜迁莺·福山萧寺岁除》词说：“谁念行人，愁先芳草，轻送年华如羽”。另首《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词又说：“冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。……几处路穷车绝。……儿女相思，年华轻送”。《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》则叹“问苍波无语，华发奈山青”。《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》词：“十年一梦凄凉。”《唐多令·惜别》词：“年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。”上述诸词都可作为“十年旧梦无寻处”的注脚。离家羁旅他乡，本希有所作为，现在身老江湖，落拓无成，自然更加思念家庭。词人祖籍在四明（今浙江宁波），
而四明行迹无考：其平生游处，题咏大多在苏、杭二州。癸卯冬天词人是暂时到杭州（见《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》和《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》，家眷并不在身边。因此发出“几度新春不在家”的感伤。词的上片，紧扣“除夕”词题，自抒韶华逝去，事业无成，骨肉分离的凄凉之苦。虽用自述方式却不觉呆板，词人力图用形象展现情思。如“自唱”、“鬓丝”、“旧梦”、“新春”等词语，都能引发丰富的联想，补充生动的艺术形象，加深理解词人孤独一人，在除夕之夜的百无聊赖的烦恼心绪。短短四句词，词人的潦倒和衰老的形貌情态，跃然纸上。
“衣懒换，酒难赊，可怜此夕看梅花”一韵，写现实生活。旧时除夕之夜，大人小孩都要换上新衣，祭祖，吃团圆饭。而词人一人过年，没有一丝情趣，“衣懒换”表现词人颓唐、疏懒神态。孤独一人的文人，离不开酒来解忧，曹操《短歌行》中说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧？唯有杜康。”而词人此时却无酒，“难赊”二字，将词人的贫穷尴尬状态渲染殆尽，也将词人无以解忧的烦恼和盘托出。这表明词人到了杭州以后，并未遇到好的机会，生活依然贫穷不堪，正如《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词中形容：“几处路穷车绝”。但正在情绪低落无以慰藉之时，眼前忽然出现了“梅花”这一美丽的意象，这是神来之笔。梅花历来是人格、操身的象征，为文人墨客所喜爱歌咏的对象。“此夕”，与“除夕”词题相扣，同时强调在这特殊的夜晚，特殊的心绪，梅花闪现在眼前，与词人为伴，为知己，令词人心头为之一振，精神上得到莫大安慰，词人从这一意象上似乎发现了自身的价值。虽然终身以清客身份往还于权贵之间，本有机会显达，但却“晚年困踬以死”，他词中形容自己“白发缘愁”、“路穷车绝”以及此词中的“酒难赊”等句，应是近实之语。其根源正如夏承焘所分析的：“梦窗交游，嗣荣王、吴潜、贾似道、史宅之诸人，皆一时显贵，与吴潜、宅之，投契尤深，而竟潦倒终身。今读其投献贵人诸词，但有酬酢而罕干求，在南宋江湖游士中，殆迹能狷介自好者耶。”（见《吴梦窗系年》）这里“可怜此夕看梅花”一句，激发了词人面对人生的积极态度，全词也由此振起。“可怜”二字微妙，空际转身，由实就虚，梅花的出现为全词增添了亮色。“隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗”一韵，用室外的热闹衬托室内的孤寂。“隔年昨夜”限定了时间，新词从除夕之夜构思动笔，写成已是新年开始了，一夜之隔，也是跨了年度。“青灯”，写室内青灯荧荧，词人孤身一人送别旧岁，又迎来了新年的寂寞凄清。而室外，家家户户，无数妆楼，灯火辉煌，盛筵酣醉，笑语欢哗。这“无限”、“尽”字，衬出梅花触发的一点生趣，终究让词人承受不住这入眼之状，入耳之声的刺激，撩拨，于是词人的情绪起而复落。而这“无限妆楼尽醉哗”的场面，又引发词人对往昔的联想、回忆，令词境由此加宽，词旨由此而加深，这室内室外同时落笔，热闹冷寂，双层对照，令此词言有尽而意无穷。集中类似写法还有，如《祝英台近·除夜立春》上片写：“有人添烛窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”下片则写：“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”用他人除夜之欢乐与自己除夜之悲哀相对照，艺术效果极佳。词的下片，前三句重点描绘词人自己的形象，词境十分鲜明，歇拍用对照手法，令词的意境，词人的创作思想更加突出、升华。
这首词采取自述的方式，紧扣题目，纵横交错。送岁华，老生涯，新春，此夕，昨夜，从纵的方面落笔，脉络明晰。鬓丝，衣酒，梅花，青灯，妆楼，从横的方面铺开，层次井然。“十年旧梦”，将纵的时间加深；妆楼醉哗，又将横的场面拓宽。另以“自唱”开篇，以妆楼醉哗收尾，互相对照，以强大的反差，将词人的叹老嗟贫之慨表现更为突出，中间插入梅花的特定意象，又使词人的形象增加亮色。衬出词人思想的多侧面，艺术手法的丰富多彩。