这首词上片写女主人公春梦绵绵，思邈情飞，被黄莺惊醒后看窗外已是晨炊的白烟袅袅；下片写女主人公乘车郊游时不禁思旧伤怀，泪流满脸。全词境界完整，意象活泼多姿，在女主人公泪流满面的酸楚情景中结束，给读者留下一种深深的遗憾和长长的叹息，以及无尽的伤感和难言的无奈。
“春梦似杨花。绕遍天涯”词一开篇即为读者展现出一幅缥缈朦胧的梦境般的图画，一股执著中带有凄惨的相思之情奔涌而至。这里，词人将前人的语境经过重新构思，组合成一幅新的图景，以“似”来极写相思成梦、魂牵梦萦的境况与情绪。而“啼过”二字写出莺啼破人好梦之后却又不肯以其婉啭娱人以解人闷，反而飞投他处，则是词人赋予的新意。起拍以兼师众家之长而巧妙点化的艺术手法，表现出词人对女主人公相思之苦的深切同情和理解，意境缠绵，情韵悠深。“惊散香云”二句直写女主人公所处的环境，展示其深居闺闱、养尊处优而百无聊赖的寂寞生活。女主人公从梦境中惊醒过来，如幻如烟的情景仿佛还在她眼前浮现，如同那飞不去的香云和缭绕四处的缕缕斜烟。五代冯延巳《鹊踏枝》词云：“浓睡觉来莺乱语，惊残好梦无寻处。”而此词使这种残梦迷情更具体、更生动，同时将秦观《减字木兰花》一词“欲见回肠，断尽金炉小篆香”的意境以含蓄的方式表达出来。
下片写女主人公乘车郊游时思旧伤怀。通过对往日欢乐时光的追忆回味，从被思念者的角度表现二人之间的深情厚意，抒发男女相思的苦痛情怀。“水渺云赊”用晏殊《寓意》诗“油壁香车不再逢，峡云无迹任西东”典故写女主人公想到过去的欢乐时光，已是像水一样渺茫、云一样遥远，只留下一段难忘的记忆。“青楼”一句，更是将这种两地之间刻骨铭心的思恋写得哀婉伤感、深切感人。这里，女主人公触景生情，睹物思人，“那人家”三字，饱含着无尽的怀恋、向往和回味。结拍二句，采用大胆的想像、夸张的手法，勾勒女主人公的思念情态，楚楚动人，生动逼真。昔日两情相悦时互赠的罗巾只能用来揩抹如今相思的泪水，即使这样也无法止住满面泪流，只能任其冲刷脸上的粉妆。以今昔对比来突出悲欢离合，“湿尽”二字凸现出思念之深切、情意之真挚。
这是一首怀人诗，但标题却不明题怀人，而偏说怀地，以离恨千端的绵绵情怀，追忆当日的别情。诗人极写扬州明月，用“无赖”之“明月”把扬州装点出无限的风姿，与标题吻合无间，使诗歌产生令人惊叹的艺术效果。
“萧娘脸薄难胜泪，桃叶眉尖易觉愁”，极写当日的别离景象。所谓“相见时难别亦难”，“萧娘”、“桃叶”均代指所思；“愁眉”、“泪眼”似是重复，而用一个“难”字和一个“易”字表达出来，不但不显得累赘，反而有反复留连、无限萦怀之感。当日的愁眉，当日的泪眼，以及当日的惨痛心情，都作成别离后无穷的思念。
“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”，在这思念殷切的时候，诗人唯觉一片惆怅，没有可以诉说的人，于是，抬头而见月，但此月偏偏又是当时扬州照人离别之月，更加助愁添恨。虽然时光冲淡了当日的凄苦，却割不断缠绵的思念。这种挣不断、解不开的心绪，本与明月无关，但它曾照过离人的泪眼，好比对人有情，而离别后偏偏照着愁人，又好像无动于衷，这便显得“可憎”。
诗人在深夜抬头望月的时候，原本欲解脱这一段愁思，却想不到月光又来缠人，所以说“明月无赖”。“无赖”二字，原本有褒和贬的两重意义，这里因明月恼人，有抱怨的意思。但后世因为惊赏这种扬州明月的新奇形象，就离开了诗人原意，把它截下来只作为描写扬州夜月的传神警句来欣赏，这时的“无赖”二字又成为爱极的昵称了。这也是形象有时会大于作者构思的一例。
古人律体绝句的结尾处，有时用一种叫做“一笔荡开”的方法，往往会产生一种“寄意无穷”的效果。这首诗所不同的，是它不在第四句用，而在第三句时即已“荡开”。说愁眉，说泪眼，虽然作者余情未尽，而其他的事情已不必增添，于是忽然揽入一轮明月，以写无可奈何的情态，体现了构思的险谲。这两句看似将全诗截为两段，实际上则是欲断不断，题中用“忆”字，将全诗连贯起来，依然是“剪不断，理还乱”的“别是一般滋味”。本来月光普照，遍及人寰，并不偏宠扬州。而扬州的魅力，也不是仅在月色。
诗为传神，有时似乎违反常理，却能深入事理骨髓。“三分”、“无赖”的奇幻设想，也有它的渊源与影响。《论语》中有“三分天下有其二以服事殷。”不过这是赞颂周文王的句子，没有半点诗意。谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”而徐凝这首诗中的“三分之二”不但是诗意的，而且是新奇的。这些数目字，都不可以常理而论，而具有很强的艺术效果，致使后世之人对扬州的向往如醉如痴，“二分明月”成为扬州的代称。此后宋人苏轼的《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”也不逊色。至于“月色无赖”，后世如王安石“春色恼人眠不得，月移花影上栏杆”中的“春色恼人”，即运用了同一手笔。
这首诗前两句写诗人雨夜泊舟湖上的所见之景，是写实境；后两句即景抒情，慨叹哲人已逝，文坛寂寞，暗里却又蕴涵着诗人有心振起诗坛之衰，去管领风骚的豪情。全诗从表面看是简单的即景抒情，凭吊前人但细加分析，可闻弦外之音。
一二句乍看是赋，是写实境，但赋中有兴，离情于景，情景相生，即王国维《人间词话》所谓“一切景语皆情语也。“淅沥的雨点敲击船篷，那迷蒙的水汽弥漫天际，不能不使他产生怀古之幽情。第二句写南湖连夜降雨，湖水新涨，推窗远望，一片苍茫，诗人的思绪也随之进入阔的空间。“水连天”三字，确如秦观《送孙诚之尉北海》诗所写的“黏天四无壁”，诗人在构思时受到启发，看来是必然的。
七言绝句短小精粹，但在高手写来，却有深广的容量关键在于如何“纳须弥于芥子”进行高度的艺术概括。此诗可称是这方面的佳作。它前二句写景，但在景语中却暗暗设置意脉，即在“南湖”句中已渐渐引出秦观。至后联遂跌出伤时怀古两个警句，让秦观正式出场手法似一跌宕，意脉上却紧承前联，达到了“出新意于法度之中，寄妙想于绳墨之外”的妙境。
王士祯对秦观极为崇拜，至此诗则云：“风流不见秦淮海，寂寞人间五百年”，雅人深致，寄慨无端，从表面看来，这两句是在慨叹哲人已逝，文坛寂寞；但应该说，暗里却又蕴涵着诗人有心振起诗坛之衰，去管领风骚的豪情。秦观逝世到诗人写这首诗的时候，已是五百六十年，这用“五百年”这个整数去概指，但也可以理解为寂寞的只是其中的五百年，而此后不包括在内。文坛由于没有秦观那样的风流人物而寂寞萧素，现在诗坛这样热闹兴旺，而这又是与王士祯堪称“风流”的作为有关，他自己必不会以为诗坛是寂寞了，所以此诗明说若干年限之内的寂寞，正是为了衬托目前的热闹和繁荣，暗示自己已经管领风骚。
“语贵含蓄……若句中无余字，篇中无长语，非善之善者也；句中有余味，篇中有余意，善之着者也。”（姜白石《白石道人诗说》）这首小诗的特点，正是多言外之意，前二句写景，后二句抒情，但都很含蓄而不简单直露，前联以托事于物的比兴手法，写寒雨中的凄苦心境；后一联似直露地慨叹大家陨落，文坛寂寞，但暗中又反衬自己振兴诗坛的抱负与所获得的成就。句句都有余意，耐人寻味。诗能言情事而不落言筌，以景物寓意而不着痕迹，真所谓“如羚羊挂角，无迹可求”。
