“苏耽佐郡时，近出白云司”，这一联点明了刘的身份，也是对他的称许。苏耽，传说中的仙人。白云司，相传黄帝以云命官，秋官为白云。唐尚书省六部中刑部属秋官。刘长聊曾经担任过刑部的都官员外郎。这两句是说，刘长卿曾出入清要，且非尘世中人。言下之意是：佐郡不过是暂时的。
“药补清羸疾，窗吟绝妙词”，这两句设想刘长聊的家居生活：煎药，吟诗，养病，赋诗，自有一番情趣。“药补”句暗承“苏耽”句，刘长卿多病，大概比较热衷于道家的养生之术。“窗吟”句则应题，夸他的赠诗写得好。
“柳塘春水漫，花坞夕阳迟”，两句写景，描写江南水乡春天风和日丽的景色。暗指刘长聊新居周围的环境：美丽恬静，赏心悦目。
以上两联，实际上都是对友人的抚慰之词。“欲识怀君意，明朝访楫师”，这是对友人邀请的答覆。意思是说，自己思友心切，恨不得明天就雇舟相访呢。
全诗写得较为平实。但“柳塘”一联却以其写景的形象传神受到后人的激赏。《诗话总龟》卷六引《欧公诗话》有这样一段记载：“余曰：‘状难写之景，含不尽之意，何诗为然？’圣俞曰：‘作者得于心，览者会以意，殆难指陈以言也。虽然，亦可略道其仿佛。若严维‘柳塘春水漫，花坞夕阳迟’，则天容时态，融和骀荡，岂不如在目前乎？’”清人吴乔也说：“寄情于景，如严维之‘柳塘春水漫，花坞夕阳迟’，哀乐之意宛然，斯尽善矣！”（《答万季埜诗问》二十四）只有《刘贡父诗话》提了一点异议，认为“‘夕阳迟’固系花，而‘春水漫’不系柳”，未为尽善。但他遭到了薛雪的驳斥，称之为“此是俗子见解”（《一瓢诗话》）。由此可见，这两句诗对后人的写景状物之作是颇有影响的。
前四句一气贯串，自由舒卷，超逸绝伦，散中有整，行文自然。首联两句，以雪泥鸿爪比喻人生。一开始就发出感喟，有发人深思、引人入胜的作用，并挑起下联的议论。
“泥上偶然留指爪，鸿飞那复计东西。”当飞鸿远去之后，除了在雪泥上偶然留下几处爪痕之外，又有谁会管它是要向东还是往西呢。作者结合生活中的情景发出对人生的见解。用雪泥、鸿爪作喻，较之一般叙事文字直叙人生飘泊不定、匆匆无常要形象、蕴藉得多。根据清人查慎行《苏诗补注》记载，这个比喻是化用《景德传灯录》中天衣义怀禅师的话：“雁过长空，影沉寒水，雁无遗迹之意，水无留影之心。”苏轼的比喻非常生动、深刻，在宋代即被人称道，并被作为诗人“长于譬喻”的例证之一。“雪泥鸿爪”这个成语也就一直流传至今。次联两句又以“泥”“鸿”领起，用顶针格就“飞鸿踏雪泥”发挥。鸿爪留印属偶然，鸿飞东西乃自然。偶然故无常，人生如此，世事亦如此。他用巧妙的比喻，把人生看作漫长的征途，所到之处，诸如曾在渑池住宿、题壁之类，就像万里飞鸿偶然在雪泥上留下爪痕，接着就又飞走了；前程远大，这里并非终点。人生的遭遇既为偶然，则当以顺适自然的态度去对待人生。果能如此，怀旧便可少些感伤，处世亦可少些烦恼。苏轼的人生观如此，其劝勉爱弟的深意亦如此。此种亦庄亦禅的人生哲学，符合古代士大夫的普遍命运，亦能宽解古代士大夫的共同烦恼，所以流布广泛而久远。
前四句不但理趣十足，从写作手法上来看，也颇有特色。纪昀评道：“前四句单行入律，唐人旧格；而意境恣逸，则东坡之本色。”
后四句照应“怀旧”诗题，以叙事之笔，深化雪泥鸿爪的感触。
五、六句言僧死壁坏，故人不可见，旧题无处觅，见出人事无常，是“雪泥”、“指爪”感慨的具体化。尾联是针对苏辙原诗“遥想独游佳味少，无言骓马但鸣嘶”而引发的往事追溯。回忆当年旅途艰辛，有珍惜现在勉励未来之意，因为人生的无常，更显人生的可贵。艰难的往昔，化为温情的回忆，而如今兄弟俩都中了进士，前途光明，更要珍重如今的每一时每一事了。在这首早期作品中，诗人内心强大、达观的人生底蕴已经得到了展示。
全诗悲凉中有达观，低沉中有昂扬，读完并不觉得人生空幻，反有一种眷恋之情荡漾心中，犹如冬夜微火。于“怀旧”中展望未来，意境阔远。诗中既有对人生来去无定的怅惘，又有对前尘往事的深情眷念。
此诗的重心在前四句，而前四句的感受则具体地表现在后四句之中，从中可以看出诗人先前的积极人生态度，以及后来处在颠沛之中的乐观精神的底蕴。全篇圆转流走，一气呵成，涌动着散文的气脉，是苏轼的名作之一。
前两联写烈土的品德和才干，正因为烈士的德才兼备，他的逝去也就更使人感到痛惜；后两联写出刘道一烈士牺牲后的斗争形势和对革命事业必胜的信心。全诗哀挽死者，激励生者，慷慨悲歌，沉雄豪壮。
首联“半壁东南三楚雄，刘郎死去霸图空”，孙中山首先想到的是刘道一生前发动武装起义的三楚地区。孙中山说，湖南湖北一带地区，在中国东南半壁江山占很重要的地位。它地形险要，开展革命活动极有战略意义。但由于刘郎一死，使宏伟的革命计划落空了。开头两句诗既见一位革命家对革命事业高瞻远瞩的襟怀，又充满着对死难者无限惋惜、哀悼之情。一个“雄”字，一个“空”字，一开一阖，一扬一抑，含蕴着丰富的思想感情，字字句句铿然作金石声。
颔联紧承首二句，伸足自己的深悲剧痛：“尚余遗业艰难甚，谁与斯人慷慨同！”刘道一遗留下来的革命重担是十分艰巨的，有哪一个能像他一样慷慨激昂地抛头颅、洒热血呢！孙中山先生极口称赞刘道一为革命献身的大无畏精神，深深感叹这种热血男儿的难得，同时也就倾泻出对死者极其沉痛的悼念。
颈联“塞上秋风悲战马，神州落日泣哀鸿”，诗人描绘了一幅外患内忧交相煎迫的景象：边地战马在秋风中嘶鸣，塞上烽火熊熊燃烧，外国帝国主义正虎视眈眈，,伺机入侵；而国内满清政权如日薄西山，气息奄奄，政治腐败不堪，人民流离，哀鸿遍野。此时此际多么需要革命志土奋起救亡图存，而恰在此时，刘道一同志与他的同志永别了，令人怆然涕下。笔墨酣畅饱满，情思悠悠不尽。
尾联从眼前的沉痛一笔宕开，描绘一幅革命胜利的前景：“几时痛饮黄龙酒，横揽江流一奠公。”刘道一同志，安息吧！有朝一日，同志们将推翻满清，直捣黄龙，把酒洒在大江之上祭奠你的英灵！
该诗多处用典取事，但都自具特色而耐人品味，令人激赏。孙中山就于诗中妙手巧借典籍史事化为己用，遂能以少许语言表达深广意蕴。其用典取事有三大优点：一是熨贴精当，饶有情韵。如“三楚”“哀鸿”等，字里行间蕴藉着丰富的潜台词，体现了“篇中有余味”“句中有余意”和“神余言外”的高超要求，却都恰切、新鲜，于全诗的整体意境中显得圆润而条贯。二是避直就曲，富于造型。如“神州落日”“痛饮黄龙酒”等，都是意象生动、形态鲜明的用典佳例。以“黄龙”一典而言，由于岳飞故事早已家喻户晓，此典一用，立即在人们面前再现出一队队威武雄壮、纪律严明、所向披靡、百姓拥戴的将士形象，令人眼明心亮，豪气顿生。三是大胆反泼，妙化新意。古人诗词中“临江酾酒”本是常事，但那只是一般地浇酒祭江，藉以倾发其抑郁情怀，往往带有消沉的色彩。而孙中山却以“横揽江流”这矫健豪雄的气概英姿，一反“临江酾酒”旧典的迟暮之气，并进而一扫古往众多吊亡诗词哀悯凄戚的感伤色彩，做到了在借典用事上能“反其意而用之者，非学业高人、超越寻常拘挛之见。总之，此诗于沉雄，悲壮中焕发出激越、磅礴、浩瀚、高兀的阳刚美。