该诗首联追寻“愁”的踪迹。大千世界，“愁”不会有人主动喜欢，但却无影无踪无时不在人的身边，有时会不请自来，来了又赶不走，它来了总是一半藏在人的心里——“愁肠百结”，一半写在人的心灵之窗——“愁眉苦脸”。
颔联揭露“愁”潜入的时机。深谙愁苦的人总会把“愁”贮藏在心房僻远的角落里，再筑起精神防线提防它侵袭，可“愁”欺人时，它会随机而出，无孔不入。诗人认为“愁”最容易潜入的机会有二，一是风雨摧花春归去，落英遍地孤者见，最能使人愁肠寸断，思虑万千，如李煜《浪淘沙》“流水落花春去也，天上人间”的亡国哀愁；欧阳修《蝶恋花》“门掩黄昏，无计留春住。泪眼问花花不语，乱红飞过秋千去”的青春少妇被抛弃之悲愁。二是心中有愁情的人借酒浇愁，待酒醒后眼见残月斜照窗棂，想到人的“悲欢离合”、月的“阴晴圆缺”，“愁”会冲破防线，悄悄爬上心头，使人更加愁肠百结，忧愁悲伤，愁人之“愁”会“眉间心上，无计相回避”（范仲淹《御街行》）。此联可能是作者的经验之谈。
颈联写“愁”的情状。苦恼的忧愁如藏在愁人的心中，印在愁人的眉间，那愁人就会感觉到“愁”像万顷连天草铺天而下挥不去，就像千万条盖地丝绳网冲不破，他被严严盖住、紧紧捆住，困在其中，痛苦不堪。想挣脱这“柔”若草“乱”若丝的“愁”绪实叫人无可奈何。
尾联写“愁”无处不在。“愁”如此气人、欺人、恼人，可能那些王侯将相达官贵人们过着花天酒地、醉生梦死、姬歌妾舞、骄奢淫逸的生活，不知愁为何物，除此之外，“愁”乃“人问何处不相随”。
“愁”究竟为何物，曹植《释愁文》有此一释：“愁之为物，惟惚惟帆。不召自来，推之弗往。寻之不知其际，握之不盈一掌。寂寂长夜，或群或党。去来无方，乱我精爽”。
这首《咏愁》诗如李商隐咏《泪》诗写泪而不见“泪”字，此《咏愁》诗也满篇不见“愁”字，这类诗近似制谜语的文字游戏，都以巧丽取胜，真如前人所评“格虽不高，却有神无迹”。
这首词以抒情为主，把写景和叙事、忆旧和怀人、羁旅和离别、时间和空间，融汇为一个浑然的艺术整体，具有很强的艺术感染力。
“望处雨收云断”，是写即目所见之景，可以看出远处天边风云变幻的痕迹，使清秋之景，显得更加疏朗。“凭阑悄悄”四字，写出了独自倚阑远望时的忧思。这种情怀，又落脚到“目送秋光”上。“悄悄”，忧愁的样子。面对向晚黄昏的萧疏秋景，很自然地会引起送秋的感慨，想起千古送秋之祖的诗人宋玉来。“晚景萧疏，堪动宋玉送凉”，紧接上文，概括了这种感受。宋玉的送秋情怀和身世感慨，这时都涌向柳永的心头，引起他的共鸣。他将万千的思绪按捺住，将视线由远及近，选取了最能表现秋天景物特征的东西，作精细的描写。“水风轻、苹花渐老，月露冷、梧叶飘黄”两句，似乎是用特写镜头摄下的一幅很有诗意的画面：只见秋风轻轻地吹拂着水面，白苹花渐渐老了，秋天月寒露冷的时节，梧桐叶变黄了，正一叶叶地轻轻飘下。萧疏衰飒的秋夜，自然使人产生凄清沉寂之感。“轻”、“冷”二字，正写出了清秋季节的这种感受。“苹花渐老”，既是写眼前所见景物，也寄寓着词人寄迹江湖、华发渐增的感慨。“梧叶飘黄”的“黄”字用得好，突出了梧叶飘落的形象。“飘”者有声，“黄”者有色，“飘黄”二字，写得有声有色，“黄”字渲染了气氛，点缀了秋景。作者捕捉了最典型的水风、苹花、月露、梧叶等秋日景物，用“轻”、“老”、“冷”、“黄”四字烘托，交织成一幅冷清孤寂的秋光景物图，为下文抒情作了充分的铺垫。“遣情伤”一句，由上文的景物描写中来，由景及情，词中是一转折。景物描写之后，词人引出“故人何在，烟水茫茫”两句，既承上启下，又统摄全篇，为全词的主旨。“烟水茫茫”是迷蒙而不可尽见的景色，阔大而浑厚，同时也是因思念故人而产生的茫茫然的感情，这里情与景是交织一起的。这几句短促凝重，大笔濡染，声情跌宕，苍莽横绝，为全篇之精华。
换头“难忘”二字唤起回忆，写怀念故人之情，波澜起伏，错落有致。词人回忆起与朋友一起时的“文期酒会”，那赏心乐事，至今难忘。分离之后，已经物换星移、秋光几度，不知有多少良辰美景因无心观赏而白白地过去了。“几孤”，“屡变”，言离别之久，旨加强别后的怅惘。“海阔山遥”句，又从回忆转到眼前的思念。“潇湘”这里指友人所之地，因不知故人何，故云“未知何处是潇湘”。
“念双燕、难凭远信，指暮天、空识归航”，写不能与思念中人相见而产生的无可奈何的心情。眼前双双飞去的燕子是不能向故人传递消息的，以寓与友人欲通音讯，无人可托。盼友人归来，却又一次次的落空，故云“指暮天、空识归航”。这句词思念友人的深沉、诚挚的感情表现得娓娓入情。看到天际的归舟，疑是故人归来，但到头来却是一场误会，归舟只是空惹相思，好像嘲弄自己的痴情。一个“空”字，把急盼友人归来的心情写活了。它把思念友人之情推向了高潮和顶点。词人这里替对方着想，从对方着笔，从而折射出自己长年羁旅、怅惘不堪的留滞之情。
“黯相望”以下，笔锋转回自身。词人用断鸿的哀鸣，来衬托自己的孤独怅惘，可谓妙合无垠，声情凄婉。“立尽斜阳”四字，画出了抒情主人公的形象，他久久地伫立夕阳残照之中，如呆如痴，感情完全沉浸回忆与思念之中。“立尽”二字言凭栏伫立之久，念远怀人之深，从而使羁旅不堪之苦言外自现。
柳永这首词层次分明，结构完整，脉络井然，有效地传达了诗人感情的律动。同时修辞上既不雕琢，又不轻率，而是俗中有雅，平中见奇，隽永有味，故能雅俗共赏。
这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。