此诗开篇把自己滞迹他乡的寂寞苦涩写得十分深刻，结尾处又给人一种以沉重的压抑感。全诗写出了沉思追忆和忆后重又回到现实时的自我嘲笑，蕴含着无穷的悲怆感慨和不尽的凄苦况味，写情切挚，寄慨深远。
诗人作诗，如果是思想感情的自然发泄，总是先有诗，然后有题目，题目是全诗内容的概括。这首诗的题目是“除夜宿石头驿”，可知诗的内容主要是“除夜”和“夜宿”。夜宿的地点是“石头驿”，可知是在旅途中夜宿。
“旅馆谁相问，寒灯独可亲”写明了一个孤独的旅客夜宿在旅馆中。接着用第二联“一年将尽夜，万里未归人”补充说明这个“夜”是“除夜”，这个“人”是离家很远的人。
“寥落悲前事，支离笑此身。”转写这个“人”大年夜独宿在旅馆中的思想感情。“寥落悲前事”是说过去的一切事情，也就是种种生话遭遇，都是非常寂寞，非常失意，只会引起悲感。“支离笑此身”是说现在这个漂泊天涯的躯体，又如此之支离可笑。上句回想过去，没有得意事可供现在愉快地回忆；下句是自怜，现在已没有壮健的躯体能忍受流浪的生活。
第四句紧紧地承接上句。“愁颜与衰鬓”就是“此身”的“支离”形状。这样一个既忧愁，又衰老的旅客，独宿在旅馆里，明日又将逢到春天，真不知今后的命运如何。“明日又逢春”这一句，有两个意义：第一，它的作用是点明题目，结束全诗。今晚是除夕，明天是新年初一，春季的第一天。写的是明日，意义却在今夕。第二，作者用了一个“又”字，其思想基础是对于“逢春”并没有多大乐观的希望。年年逢春，年年仍然在漂泊中，而到了明天，又是一年的春天了。这一句底下，作者还有许多话没有说出来，给读者留下思考的空间。这就是所谓“馀味”。
宋人姜夔在他的《白石道人诗说》中曾谈到诗语以有含蓄为贵，他说：“诗贵含蓄，东坡云：‘言有尽而意无穷者，天下之至言也。’山谷尤谨于此，清庙之瑟，一唱三叹，远矣哉。后之学诗者，可不务乎？若句中无馀字，篇中无长语，非善之善者也，句中有馀味，篇中有馀意，善之善者也。”
可知最好的诗，必须做到句有馀味，编有馀意，总起来说，就是不可把话说尽，要留有让读者思考的馀地。作诗者固然要达到这样一种艺术高度，读诗者也需要具备一种探索馀味、馀意的高度欣赏力。
这首诗，一向被认为是唐人五律中的著名作品。其所以著名，完全是由于颔联“一年将尽夜，万里未归人”。历代以来，到年三十还住宿在旅馆里的人，总会感伤地朗诵这两句，以为诗人已代他形象地说出了寥落支离的情绪。因此，这两句诗成为唐诗中的名句。虽然这两句诗并不是戴叔伦的创作成果，而是化用了梁武帝《冬歌》“一年漏将尽，万里人未归”诗句，但是他换了两句的结构，强调了“夜”和“人”，放在他这首诗中，有了创新，就成为警句。
前八句写张稷来访。“田家樵采去，薄暮方来归。”这两句所写未必都是实情，作者这样写是表示落职之后地位的卑下、生活的艰辛，以反衬张徐州来访情谊的珍贵。下面转述孩子的告语。“有客款柴扉”，这客就是张稷。孩子的话是说客人的排场，但不直指客人，而是先讲客人的随从穿戴、乘骑是如何豪华，后讲客人的车盖、符信如何辉煌、炫目，那么客人如何就不言而喻了。“轩盖照墟落”，还有惊动村民的意思，“传瑞生光辉”，也见出村民的羡叹。孩子这样说，符合作者的观感，逼肖其口吻；作者这样写，也避免了面谀，用笔显得委婉。这样铺写朋友车骑盛况，更见得此访非同寻常。
中间八句写闻朋友来访的心情。“疑是徐方牧，既是复疑非。”作者一听说就怀疑是张徐州，转而又觉得好像不是。怀疑是，见出对张稷的信赖，朝中往日友朋当非仅此一人，而在作者看来他是最可相信的。怀疑非，乃炎凉世态造成，下面写到：“思旧昔言有，此道今已微。”作者说：这种情谊以前听说有，现在差不多看不到了。古语说：“一贵一贱，交情乃见。”朋友间因地位变化而冷淡的太多了，因此作者怀疑身为徐州刺史的朋友会来看望他。“物情弃疵贱，何独顾衡闱？”作者说：世态皆是这样，而张稷为何还要来看望我这丢官的人呢？上面展示的这些矛盾心情，说明作者受世态刺激太深了，作者越怀疑越说明世风的浇薄；同时作者这样写，实际上也是有意对照两种交态，以赞扬朋友的高谊。作者这样“是耶非耶”地用笔，实在高妙。“恨不具鸡黍，得与故人挥。”引用范张鸡黍典故。下一句是省略句，“挥”的对象为酒，用陶渊明《还旧居》“一觞聊可挥”。这两句说：遗憾的是未能杀鸡作黍、与朋友把酒欢会。朋友来访他未遇到，感到十分遗憾。这里用典很巧，姓氏正同。把自己与张稷的交谊比作范式、张劭，这是对朋友的赞美，对二人间情意的自重、自珍。
最后四句写对朋友的思念，落实到题目上的“赠”字。“怀情徒草草，泪下空霏霏。”这两句说自己对友人非常想念，但又不能相见，故曰“徒”、“空”。“寄书云间雁，为我西北飞。”徐州在京都的西北方向。这两句说：请天上的大雁为我捎封信给张徐州吧。托雁传书，嘱飞西北，见出情意的殷切，从这两句告语中，分明见有翘首西北的诗人在。这里“寄书”的书，其实就是这首诗。
这是一首赠诗。赠诗一般的写法是正面表达自己的情意，表达对对方的祝愿等意思。而这首诗的写法主要写对方的来访，通过对方不寻常的来访见出深情厚谊，然后以对深情厚谊的感激还报对方，可以说这是以其人之情还报其人。这首诗多叙事，情事写得很具体、生动，告诉友人来访时何以未遇、稚子如何转告、听到这情况时自己的心情，像是絮话一般。这又是书信的写法了，可以说是以诗代书。这两种写法在作者的时代还是少见的，很是新鲜别致。