“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
这是一首宣泄厌弃官场、决意归隐的词章。按理说四十多岁正是人生建功立业之心最盛，最能奋发作为之时，然而词的开首两句却说：“不向长安路上行，却教山寺厌逢迎。”这两句应题，大意是说，他已经不再心向国都，不再在意天下国家之事了，只流连于博山寺和它周围的山水，使得它都厌于逢迎我了。辛弃疾显然不是果真作如此想的。他不会真的已经忘情于山水游乐，把北复中原的大志抛诸脑后。下边“味无味处求吾乐，材不材间过此生”两句，典出《庄子》，貌似超脱，要安于归隐平淡的生活，自得其乐，做不材之材以终其年。事实上，上片四句是怨辞反说，辛弃疾并非真正能安于闲适平淡的生活，置国家天下于不顾，只是当权者对他始终若即若离，不能真正信任，而主和派又百般猜忌，以致他在几乎二十年的时间里被闲置不用，素志不展。“材不材”，强调的是才。词人文武全才，不论在抗金战场，还是在文苑词坛，都如虎挪狮拏，龙腾象踏，但这样一位高才，却长期被废置闲居，报国无门。在这首词中，他字面上超然闲逸之词，实则包含着对当权者的激愤与积怨，只是不易察觉罢了。
下片表明自己不会改变本性去迁就别人，表现宁学躬耕者不屈其志而得真名的精神。过片起句表明心志：保持完我，不屈附公卿而求取声名。下一句说人生历尽世事，到头来还是要归于田园，躬耕田亩。词人南归以来，一直在地方官的任上转徙不停，一个“却”字，实又流露出对当政者的不满。最后两句“一松一竹真朋友，山鸟山花好弟兄。”辛弃疾意托于松竹花鸟，守君子之志的意向自不待言，其中或许也包含着对仕途人情的戒畏。松竹真朋友，花鸟好弟兄，只有他们不会让辛弃疾伤心失望。篇末承转，说明人世无君子可处，只好与松竹花鸟为友，无奈兼以自我开脱。
这首诗首联表示对黄介愁虑繁深的理解，因而邀他出行以消忧；颔联宕开写景，而景中寓情；颈联连用两个黄姓人物的典故劝说朋友；尾联的转而写景，是作者难以言尽的劝勉之意。诗中抒发了宦途不遇的哀伤与人生无聊的感慨。此诗违背了格律诗的平仄讲求，却通过打破规矩而创造出一种生新之美。
诗的首联表示对黄介愁虑繁深的理解，因而邀他出行以消忧。
颔联宕开写景，而景中寓情。澄明的秋月倒映在汴河之中，河水一片浑黄，而澄明者依然澄明；岸边绿树如碧，风拂叶摇，凉气袭来，让人感到一阵阵的秋意。这两句描写，由天而地，由河而树，画面开阔而清爽，在明月高秋的景色描写里展现的是澄漱明洁的人格境界，而这正是作者与朋友的共同向往与追求。
颈联上承首句的“吾宗”，连用两个黄姓人物的典故劝说朋友：神仙之事，虚诞渺茫，应放在一边，不妨酒中陶醉而心中澄澈，一如东汉黄宪的怀抱。此时，船楼上笛声悠悠，夜空里星斗横移。
尾联的转而写景，是作者将难以言尽的劝勉之意，惜别之情，都化入这静夜的笛声里。
格律诗本有严格的声律讲究，而诗人有时为创新出奇，则着意违反格律而成为一种拗体，这首诗就是这样。如“碧树为我”四字尽为仄声，“生凉秋”三字又全是平声，这本违背了格律诗的平仄讲求，却通过打破规矩而创造出一种生新之美。这种拗格与上句“黄流为我流明月”相对，就形成一种硬崛的音节，适与语句所描写的傲俗违世的人格相应。
这首小令从唐女子刘采春《啰唝曲》“那年离别日，只道往桐庐。桐庐人不见，今得广州书”的绝句脱化，也穿插了《啰唝曲》“莫作商人妇”及白居易《琵琶行》“老大嫁作商人妇，商人重利轻别离”的意境。但较原诗来看，“闺怨”的含意更为显豁。“悔作”、“当逢”，口吻如生，表现出散曲小令开门见山的直露本色。“闺怨”的前提多为夫君别离远出，唐诗往往将这种前提加以隐掩或推衍。除上举的《啰唝曲》外，如张潮《江南行》：“茨菰叶烂别西湾，莲子花开犹未还。妾梦不离江上水，人传郎在凤凰山。”其妙味如前人所评：“意其远行，却在近处。总以行踪无定。”看来恰恰同《啰唝曲》的“意其近行，却在远处”反了个向。不过要让读者一览即领悟却不容易，可见唐诗是过于偏重含蓄了。
徐再思改诗为曲的原因，可能就是为了化含蓄为显露，当然也有别的因素。唐韩偓《偶见》：“秋千打困解罗裙，指点醍醐索一尊。见客人来和笑走，手搓梅子映中门。”不怎么知名；而李清照化用其意作成的《点绛唇》秋千词，“见有人来，袜划金钗溜。和羞走，倚门回首，却把青梅嗅”云云，却为人传诵。可见夺胎前人成作，也不失为出新的一途。
原诗的薄情夫君“只道往桐庐”。桐庐在富春江中游，唐方干《思江南》：“夜来有梦登归路，不到桐庐已及明。”看来唐代桐庐为一交通中心。曲中改成了“别时只说到东吴”。东吴的指谓说法不一，据周祁《名义考》，元明时习以苏州为东吴、湖州为中吴、润州为西吴，苏州在元代确实是繁荣的商业城市。这也说明曲作者不是简单地模仿照搬，而是根据元代的实际情形更改了“闺怨”的细节。