第二联，以晓鸡和寒鹜自喻。诗意有两种解说。一、晓鸡（晨鸡）因树雪之光而惊鸣（误以为天明），喻不忘进取之心；以寒池之鸭表现自己不改操守（刘学锴等《李商隐诗选》）。二、鸡栖树上则有雪，鸭守池中则结冰，极写处境的寒苦（周振甫《李商隐选集》）。如能合此二解，辨其因果，可得其全：不忘进取报效，是因；终遭困顿寒苦，是果。晨鸡报天晓，喻进取；寒鹜守冰池，喻退处。两句诗极其形象地描绘出作者不谙世务、进退两难的处境，其中有哀怨，有酸楚，而且扣紧了诗题的“冬”字，即景抒情。李商隐极其擅长托物寓怀。他的咏物诗，如《蝉》：“本以高难饱，徒劳恨费声。”又如《流莺》：“流莺漂荡复参差，度陌临流不自持。”蝉之高栖悲鸣，莺之飘泊不定，可与此篇晓鸡寒鹜参照体味，从中想象作者的思想情怀与遭遇。
第三联，照应诗题冬“暮”。“暮”字双关，所以第一句写时序，第二句写年岁。冬季日短，暮色很快来临；随着时光的流逝，自己也进入了衰颓的晚景。这是为下一联的抒愤寄慨蓄势的。人到晚年，“羽翼摧残”，不可能再有作为了。
第四联，紧应上联，发出内心的呼喊：为什么平生匡国济世的抱负，不能与早年的心愿相合呢？这呼喊是愤慨的，因为商隐明明知道这个“为什么”。这呼喊同时又是凄凉感伤的，因为它毕竟出自一个性格不算坚强而又经历过太多打击的诗人。
此诗和李商隐多数作品一样，感伤的情调笼罩全篇，从“羽翼摧残”到“急景”、“颓年”，尤其是晓鸡寒鹜的具体形象，都是如此。不过这首诗与李商隐很多作品多含脍炙人口的名句却有所不同，纪昀评之曰：“无句可摘，自然深至。”没有刻意锤炼和精心藻饰，没有运用作者本来擅长的组织故实的手法，也没有警策深微、使人猛省或沉思的寓意，所以无句可摘；但它能恰如其分地、真实具体地表达此时此地的感受与心情，读之动容，所以说自然深至。当然，它仍然谨守平仄格律，注意对偶工整（四联中有三联对偶），用词造句都力求避免粗疏随意，因此和某些标榜自然平淡而流为枯淡俚浅的作品不同。在李商隐集中，它别具一格，又包含着商隐固有的特质，包含着多样化中的某种统一性。
“洛桥”，一作“上洛桥”，即天津桥，在唐代河南府河南县（今河南洛阳市）。当大唐盛世，阳春时节，这里是贵达士女云集游春的繁华胜地。但在安史之乱后，已无往日盛况。河南县还有一处名园遗址，即西晋门阀豪富石崇的别庐金谷园，在洛桥北望，约略可见。人春日独上洛阳桥，北望金谷园，即景咏怀，以寄感慨。
它先写目中景。眺望金谷园遗址，只见柳条在春风中摆动，婀娜多姿，仿佛一群苗条的伎女在翩翩起舞，一派春色繁荣的好风景。然后写心中情。面对这一派好景，此时只有诗人孤零零地站在往昔繁华的洛阳桥上，觉得分外冷落，不胜感慨系之。
诗的主题思想是抒发好景不长、繁华消歇的历史盛衰的感慨，新意无多。它的妙处在于艺术构思和表现手法所造成的独特意境和情调。
以金谷园引出洛阳桥，用消失了的历史豪奢比照正在消逝的现时繁华，这样的构思是为了激发人们对现实的关注，而不陷于历史的感慨，发人深省。用柳姿舞腰的轻快形象起兴，仿佛要引起人们对盛世欢乐的神往，却以独上洛桥的忧伤，切实引起人们对时世衰微的关切，这样的手法是含蓄深长的。换句话说，它从现实看历史，以历史照现实，从欢乐到忧伤，由轻快入深沉，巧妙地把历史的一时繁华和大自然的眼前春色溶为一体，意境浪漫而真实，情调遐远而深峻，相当典型地表现出由盛入衰的中唐时代脉搏。应当说，在中唐前期的山水诗中，它是别具一格的即兴佳作。