这首词上片写世事变幻莫测，人的政治理想遭到扼杀，功名变成一堆尘土。下片写眼前景物虽与昔日依旧，但时局却发生了巨大的变化。全词言短意深，从主客观多方面开解友人，寓郁愤于旷达开朗。
词的开头“白衣苍狗变浮云”，是从杜甫诗《可叹》中的“天上浮云似白衣，斯须改变如苍狗”二句得来，相较杜甫的比喻手法，词人直陈白衣苍狗变作浮云，将世事的离奇变幻直接和盘托出，出语惊厥，表达了自己的激愤之情，也无形中创造了阔大的境界。
紧接着“千古功名”一句，转言词人政治理想的破灭，表现出深深的惋惜喟叹之感。古人有“意气都成一聚尘”的名句，词人在此处夺胎于前人，借前贤的悲慨牢骚，抒发古今一辙的无奈困顿，情感得到了无限的叠加。
“好是悲歌将进酒”二句进一步借古诗抒发词人对政治上遭受迫害的友人的不平。《将进酒》中抑郁不得志的怨愤意气，《惜余春赋》中念远怀人的伤感氛围，在这首词中叠加呈现，得体且准确，使词作的主旨变得鲜明，词人对于胡铨的深切怀念和对他的不幸遭遇的同情，纤毫毕现，悉达笔端。
“风光全似中原日，臭味要须我辈人”两句为词人对友人处境的想象，谪人远走僻乡，心中时刻不忘中原，以至于目光所到之处全是家乡的影子。而他回顾身畔，却没有一个志趣相投的朋友，不免落寞孤寂，方知“臭味要须我辈人”，此处臭味即气味，指志趣相投，是词人与友人的隔空应答。两句前者是友人处境，后者是词人心绪，两相交叠，共同融合在词人的想象中。
末尾两句，词人将思绪转向现实，传达了对时局和自身命运的思考。“雨后飞花知底数”化自杜甫《曲江》中的“一片花飞减却春，风飘万点正愁人”，抒写暮春时节对无数落花的惋惜之情，也暗示了南宋朝廷的暗淡前途。
“醉来赢取自由身”，以情收束，表达词人对友人的劝勉和对自己的安慰。“自由身”是指不受拘束，此时胡铨已失去自由，“自由身”只得从酒醉中赢来，虽然并非真实，但多少是一种安慰。而对于词人来说，虽未受制，但也是不得自由，同样只能在醉后才能有片刻的自我，这一深刻的表述，将困顿的时局和世人的心绪描写得真实传神。
首先“晚天长，秋水苍”一句，既有远景——广阔的天空，也有近景——苍茫的江水。全曲一开始就将镜头由远及近，描绘了一幅广阔的斜暮江景图画。接着“山腰落日，雁背斜阳”，这是中景，夕阳西下，落至半山腰上，斜阳落在低翔的大雁的背上。
接下来诗人由景生情：“壁月词，朱唇唱，犹记当年兰舟上”，很自然地由眼前的“秋江”之景过渡到了“忆别”的思绪。“犹记当年兰舟上”一句巧妙地化用李清照的《一剪梅》中“红藕香残玉簟秋，轻解罗裳，独上兰舟”一句。“洒西风，泪湿罗裳”，伴着飒飒的西风和哀怨的曲子，相别恋人，不住满心伤感的恋人双双潸然泪下，浸透衣衫。
最后，诗人用排比手法来描写恋人分手时的情景：“钗分凤凰，杯斟鹦鹉，人拆鸳鸯。”凤凰钗，一分为二，斟满鹦鹉杯相互践行，诗人和恋人终于不得不接受残酷的现实——恩爱情侣不得不天各一方。“凤凰”“鹦鹉”“鸳鸯”都是鸟类，并且在自然界都是以成双成对的形式出现的，当然在这里各自被赋予了不同的意义。这种排比，更是渲染了一种伤感凄凉的氛围，读来令人哀婉、叹息。
诗人在回忆中追叙离别的场面，那“壁月词，朱唇唱”和“洒西风，泪湿罗裳”的实景，“杯斟鹦鹉，人拆鸳鸯”的落空心境，虚虚实实，都深深刻在诗人的脑海，而结尾处表达的明明相爱的恋人却被迫分开的无奈与怨恨之情，更是感人至深。
这首词从自己发感慨：“我亦飘零久。十年来，深恩负尽，死生师友！”说得沉痛，“亦”字勾留上首，不是泛泛。“宿昔齐名非忝窃，试看杜陵消瘦。曾不减、夜郎僝僽。”从自己又说到两人。杜甫《长沙送李十一衔》：“李杜齐名真悉窃，朔云寒菊倍离忧。”杜甫是客气话。历史上李杜齐名有好多个，东汉的李固杜乔、李膺杜密等等，唐朝诗人李白杜甫，这儿反用杜诗说“非忝窃”，以杜甫自比。“只看杜陵消瘦。”以李白比吴兆骞，李白曾被长流夜邹（中道放归），比吴兆骞之谪戍宁古塔，“僝僽”，指受折磨和愁苦烦恼。自己虽然没有谪戍，却和吴兆骞一样痛苦，备受折磨。
“薄命长辞知己别，问人生、到此凄凉否？”红颜薄命，长辞指死亡。顾贞观曾有悼亡之戚，薄命长辞，知己远别，人生逢此，是凄凉。人生之中没有多少人曾到这样凄凉境地。“问人生”这一反问句就包含上两层意思。“千万恨，为兄剖，自然收束半片。
换头处，从年龄诉说，“兄生辛未吾丁丑”。辛未、丁丑到作此词时，两人都过了四十，“四十曰强，仕。”但“共些时，冰霜摧折，早衰蒲柳”，身体都受到摧残而早衰了。蒲柳是用《世说新语》顾悦与晋简文帝同岁而先老的典故，而“蒲柳”就变成自指身体的谦词了。这里用个“共”字，表示两人都一样，这是回应上文“试看杜陵消瘦，曾不减、夜郎僝僽。” 既然年过四十，身体早衰，就应注意保养：“词赋从今须少作，留取心魂相守。”两句语重心长。既然可以“相守”，表明前途仍有希望。“但愿得、河清人寿。”（“俟河之情，人寿几何？”“黄河清，出圣人。”）这句祝愿，字面用前一句，意思在后一句。希望圣主施恩，远人归老家园。政治清明，相应地人民应该生活安定，终其天年，所以说“河倩清人寿”。
“归日急翻行戍稿，把空名料理传身后。”，吴兆骞的诗必传于后是作者的预言，也是完全符合实际的。吴兆骞流放以后，诗歌增加了悲壮苍凉的气氛，为人传诵，在清代前期也算重要作家。这表现作者对吴兆骞的信任和安慰。不说“声名”而说“空名”，这个“空”字把上文一系列苦痛都括在其中，大名没有使吴兆骞免除生前的苦难，所以说“空名”，这个“空”字可以算一字千金。“言又尽，观顿首”，仍然是书信格式。
词的上片写病起后的心境。起句写其不思饮食。言其想着强吃一点，效果却不理想，身心状况并没多大起色。次句写因应之策。言其既然“强欲加餐”效果不好，万般无奈，只好陪伴病僧，长期吃斋念经，托身佛门。第三句写自己的心境。言此时此地，内心-片空虚，犹如缭绕的香烟从心头飘过，连一点香灰也没留下，真是万念俱寂，了无尘心，远离世界，清高极了，也淡泊极了，表达出作者超尘脱俗的情思。
词的下片写独坐停云观云、体验云之出没的理趣。“山上”句写云之出岫。陶渊明说：“云无心以出岫。”(《归去来兮辞》)此处似化用其意，并以云自比，言自己早年本来无心出去做官，以功名富贵，就像朝来“云无心以出岫”，随风飘流一样，到处漂泊。“次第”二句从“鸟倦飞而知还”脱胎，言自己像出山之云，行雨之后就应归来一样，自己出而做官，为霖为雨，以济苍生，晚来，也是应该的。言外之意是说，落职还乡，也是一种归宿，自慰，真可以说是淡泊以明志。这四句以“云出岫”起，以“和归来”结，完整地体现了“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”之意。叶梦得《避暑录话》卷上说：“此渊明出处大节，非胸中实有不能为此言也。”对于此词所写，我们也应作如是观，应当说它表明了作者胸怀淡远，不能以普通景语视之。
