这首词的上片写对杭州的怀念，下片想象归后同游共饮的情景。全词表现了作者对时光飞逝，今是昨非的一种感叹。
词的上片写对杭州的怀念。
开端从自身宦游的行踪说起，并倾注了对杭州的怀念之情：“蜀客到江南，长忆吴山好。”“蜀客”，表明了客籍的身份。“江南”、“吴山”，借指杭州，前者从地理位置说，后者则从山水美景说。“长忆”，是就行役在外而言，一个“好”字则概括了对杭州的总体印象。
事实上，词人从熙宁四年（1071年）十一月到杭州通判任开始，就与杭州结下了不解之缘。他赞美“余杭自是山水窟”（《将之湖州戏赠莘老》），甚至说“故乡无此好湖山”（《六月二十七日望湖楼醉书五首》之五），他拿起多彩多姿的诗笔，尽情地歌颂和描绘美丽的西湖风光，留下了《饮湖上初晴后雨二首》之二、《六月二十七日望湖楼醉书五首》之一、《有美堂暴雨》等精美的诗篇。因此，词人说他“长忆吴山好”，完全是出于真诚，虽然年近不惑，而不失其赤子之心。他又把吴、蜀作了比较，表达了早归的愿望：“吴蜀风流自古同，归去应须早。”所说的“归去”是指归杭州或是归故乡（蜀地），叙“自京口还钱塘道中”一语说得很清楚，当然是指眼前要去的目的地。既然“吴蜀风流自古同”，那么归吴（杭州）也就形同归蜀，与上文怀念杭州之意相承。
下片想象归后同游共饮的情景。
过片承上“归去”句，展开了与陈襄同游西湖的想象：“还与去年人，共藉西湖草。”两人坐在西湖边碧绿的草地上，共赏大自然美景，这是富有诗意的赏心乐事。妙在词人不作平平叙写，而是将温馨的回忆与对未来的想象“迭印”在一起，这就平添了诗的意蕴。两句既表达了友情，又扣住杭州美景来写，与上文“吴山好”、“吴蜀风流”相照应。篇末两句进而想象共饮的情景，要友人在宴会上仔细看一下，怕是自己容颜变得衰老了。这两句扣合着自身行役在外、数月未归的经历，流露出岁月流逝、羁旅劳苦的感慨。出语坦率而略带诙谐，这是真挚的友情一种自然的表露。
该诗的第一、二句诗人以写实的手法描绘了宜春苑的现状，第三、四句诗人用对比的手法写出了山河恢复无望的痛苦之情。诗人借景抒情，用对比的手法抒发了故国之思和黍离之悲。
“狐冢獾蹊满路隅”，首句实写诗人当时亲眼所见宜春苑的萧条荒凉景象，通过“狐冢”、“獾蹊”写出了昔日繁华无比的汴京皇家禁苑宜春苑今朝的残破荒凉，并以此寄托诗人对北宋政权覆灭的悲哀之情。
“行人犹作御园呼”，次句以行人犹称此地为“御园”，说明昔日北宋故都的汉族百姓虽然生活在金人的残酷统治之下，但心中仍然念念不忘故国。此句充满了故国之思和黍离之悲。
“连昌尚有花临砌”，第三句典出元稹《连昌宫词》，唐代经安史之乱之后，虽从此一蹶不振，但唐玄宗毕竟还能够有机会驾返连昌宫，凭吊昔日遗留下的一切。而赵宋王朝惨遭靖康之难之后，就一直苟安于江南，无心亦无力北伐中原。
“断肠宜春寸草无”，第四句以宜春苑与第三句的连昌宫对比，连昌宫虽废而犹存，可是昔日的宜春苑是何等繁华，何等气派，而今满目凄凉，惟颓垣荒草而己，什么也没有了，所以更加使人伤心，令人肝肠寸断，这一对比含意颇为深远。在今昔的对比中，作者想到了当时统治者是怎样将国土拱手让给了金人，铸成空前国耻的。想到了赵宋朝廷南迁几十年之后，朝廷不仅丧失了收复失地的能力，就是现存的城池疆土，也岌岌可危，时时处于风雨飘摇之中。这时作者的心情是复杂的，既有黍离之悲，又有对统治者的谴责。
该诗通过对宜春苑里萧条冷落之景的描写，抒发了故国山河破落零碎的悲伤之情。运用对比的手法，突出了作者因山河破碎而产生的痛苦之情。点明靖康之难比安史之乱更惨，唐朝的内乱八年平定了，而宋朝外患的消除却是遥遥无期。
此词以写景为主，上片点明“天气欲重阳”，下片以“凭高目断”相照应，可知此词为重九登高所作。词中通过对节令、景物、环境的描写，烘托出重阳佳节倍思亲的气氛，最后以“无限思量”点出主题。
词起两句：“芙蓉金菊斗馨香，天气近重阳。” 选出木芙蓉、黄菊两种花依然盛开、能够在秋风中争香斗艳来表现“重阳”到临前的季节特征。接着“远村秋色如画，红树间疏黄”两句，从近景写到远景，从周围写到望中的乡村，从花写到树。秋景最美的，本来就是秋叶，这里拈出树上红叶来写，充分显出时令特征。红树中间还带着一些“疏黄”之色，树叶之红是浓密的，而黄则是稀疏的，浓淡相间，色调更丰，画境更美。
下片“流水淡，碧天长，路茫茫”三句从陆上写到水上，从地面写到天上。着一“淡”字，写出中原地区秋雨少，秋水无波，清光澄净之景致；而天高气爽，万里无云，平原仰视，上天宽阔无际，于是，又用一“长”字状天。这两字看似平常，却很贴切。上面景语，用笔疏淡，表现作者的心境是闲适的。至“路茫茫”三字，则带感慨情绪：前路茫茫，把握不住。接下去：“凭高目断，鸿雁来时，无限思量”写久久地登高遥望，看到鸿雁飞来，引起头脑中的无限思念。
王国维在《人间词话》中指出：“一切景语，皆情语也。”此词之写景正与此境相合。正因为前面所写之景蕴含着作者的感情，因此最后点题水到渠成，收到情景相生的艺术效果。