这首词为送别词。细研此词，在作法上与一般送别词有别，词中虽写自己送别友人梅津，但中间穿插友人昔日在苏州之情事，既有与妾相恋之事，又有与其相别之情，笔墨驰骋，来去纵横。在章法上更是时空交错，人事交织，虚实相间。
上片写自己送别梅津，“分袖”“肠断”明点伤别，“去水流萍，住船系柳”言船暂系在柳下，人却如流水浮萍，将要去矣。“吴宫娇月娆花”一韵，突转笔锋，叙写梅津昔日在苏州之情事。“豆蔻”，言其所眷之女正是豆蔻年华。“醉题”写梅津的文采风流，“恨倚”写那女子对梅津的爱恋、依偎。
中片，紧承上片，继写梅津昔日在苏州之情事。“吐春绣”句，承“醉题”写梅津文采风流，笔墨多丽情，辞章如春绣。“眼波眉岫”承“娇月娆花”继写梅津所眷女子眉如远黛，眼如秋波的姿色。“新园锁却愁阴”一韵，言昔日梅津与其恋人分别，此以景写愁情。别地在“新园”，以“锁却愁阴”四字渲染伤别之愁。此伤别之景，均是梦窗设想之词，用以衬托自己送别时伤情。此以景语歇拍故作盘旋，且开下片的“秋去”之意。
下片，接上片首韵，叙写自己为梅津送别。过片“还背垂虹秋去”一韵，言送别时间在秋季，以“垂虹”“四桥”二座桥，言送别之地在苏州。以“烟雨”迷濛渲染送别之情。“一宵歌酒”写饯别梅津，照应了词题。“一宵”言饯别时间之长，表现了恋恋不舍。“犹忆翠微携壶”一韵，是逆人，追忆昔日两人一起漫步青山携壶登高的趣事。“乌帽风骤”赞梅津文采出众及两人相交欢洽之趣味。“西湖到日”，是从别后说，希望梅津此去京城，归来后再同赏梅花。“梅钿”言梅花如女子之花钿簪。“谁家听”一韵，比拟梅津人朝为官，予以祝贺。“印剖黄金籀”一韵，词又转写未来，继续祝贺官运亨通。“待来共凭”一韵，继写将来。“莫唱朱樱口”一韵，又转笔写到眼前送别，言此次饯别其未在场，“行云”言此次送行没有那小妾在场。“泪鸿怨角”一韵，继写别筵未请那小妾，生怕她知道后，其悲声如鹤唳，以致人也因之而消瘦。
此词写送别，然实笔少，虚笔多，尤其最后三韵，多处用典只言此次饯别未请梅津小妾事，显得繁复，词意欠精，令人有琱缋满眼、绚辞累积之感。
此诗前四句写诗人在苏州看到的景象；五六句写诗人触景生情思念家乡；七八句写诗人在异乡为异客的月苦；最后两句写诗人联想自己家乡的场景，诗境清幽。诗人由景及情，浑然一体，造语清新，自然无拘束。
苏州的六月，正是荷花飘香露珠圆润之时，凉爽的东南风吹动着柳枝，有节奏地晃动着。六月初三的夜晚，诗人听到了今年的第一声蝉鸣。刚刚听到蝉叫时，诗人这个北方来的客居之人还有些月，是它打扰了诗人的睡眠，让诗人睡不着觉，它勾起了诗人思乡的月绪。原来诗人“静听忆东京”，在安静的夜里聆听着蝉鸣不禁想念洛阳的家了。在诗人洛阳家中，有一片竹林，想来此次分别后，里面有蝉又在呜叫了。但不知道自己家园中的那个小池子内有人在月色中划动着小船前行。
病中多疑，病中多思，病中孤独感特别强烈，这都是人在病中的常态，诗人也不例外。诗人因病而特别想念洛阳的家园，想念那园中的家人，都是很自然之事。
诗人的联想很丰富，他善于以一物为纽带，而展开遥远的另一空间的想象。月亮是诗人常用的一个联想的着笔点，但此诗不仅有月亮，还有蝉，用蝉来作联想的基础，这在历代诗歌中倒是比较少见的。但诗人将其放在特定的气氛中，感觉有些新奇，但也很亲切。
诗从咏景物引发情思。开端咏荷、柳，伴随清露、好风，通过嗅觉、听觉的感受来透露夏夜纳凉的清爽舒适。诗境清新，近似孟浩然“荷风送香气，竹露滴清响”（《夏日南亭怀辛大》）的境界。初三夜是新月始生之时，可见前两句未涉及视觉的感受是符合实际的。以下从初闻蝉鸣表达月思。闻蝉而动客思，是诗人传统，白居易此际故园之思落干洛阳之宅，既有竹林风清与当前境界接近的原因，更含寓早日辞官闲居的心情。诗由景及情，浑然一体，自然无拘束。
上片描写梦境，刻画了在梦里与伊人相会，和她那娇嗔佯笑的动人形象。首句以“客夜怎生过”提问和起，第二句以后便具体描述征人怎生度过孤眠之夜。客夜无聊，他一早便进入梦乡。在梦中，他回到家里，和妻子窗下联诗。鸾笺分韵，红袖添香，闺房之乐，甚于画眉。他还见到，妻子对他“薄嗔佯笑”，怨他归来太晚，以为他只一心一意勤于王事，忘记她独守空房。这上片的几句，把少年夫妻久别重聚的神态，写得跃然欲活。
下片说好梦不长，来去匆匆，所望这欢会能到“晓钟敲破”之时，却忽而梦断，令人不胜怅惘。然而，那一晚回家，相聚的时间很短，天亮时又得匆匆离别。于是这一对会少离多的人，尽量俄延，打算等到“晓钟敲破”，没法再拖延下去时才肯分手。到最后，分手时间真的到了，夫妻俩紧紧偎依在一起，情意缠绵，难分难舍，谁知道，那时灯花一闪，随即熄灭，他们也掉进了黑暗的深潭里。下片这几句，感情真切，词人只约略点染了夫妻不肯分离的情景，便表现出他们夫妻之间感情的深厚。词最后一句， “却对着琉璃火”写得最为精彩。就在灯花一闪的刹那间，征人醒了。原来，在词人眼前的灯，并不是那盏照着夫妻俩在依窗吟和的灯，而是借宿于萧寺里的“琉璃火”。重聚的欢乐，离别的依恋，这一切，原来都是一场春梦。值得注意的是，琉璃佛火，在寂寞的殿堂里闪烁，分外使入感到虚无空幻。午夜梦回，征人对着它回昧着梦里的悲欢离合，此中滋味，真不足为外人道。词中结尾处以空对着孤灯之景戛然而止，扑朔迷离，耐人寻味。
这首词，从梦中重逢写到梦中再别。梦里重逢固然喜出望外，梦中分手，也还掺和着柔情蜜意。然而，作者酣畅地描写客夜梦境的缠绵，却在于表现自己在萧寺的荒凉，表现对妻子的无限思念。梦境与现实的强烈反差，使其凄苦之情具有特殊的感染力。
这首词上片写景，下片怀人，而景中有人，人前有景，情景历历，互相交融，重点突出了倦客怀人、思念妻子的主题。
上片描写“晓行”所见所闻所感的情景。头三句说，角声催促清晓，曙光开始到来；因为天未大亮，听那睡鸟还没有被惊醒，邻村邻户的雄鸡先已觉醒起来，啼鸣声声，报告天明的消息。这是凌晨在驿站客舍所听到的情景，点明题中的一个“晓”字。“迤逦”以下三句写的是词人已经上路，看到连续不断的村庄袅袅地飘着晨雾；马在嘶鸣，行人已经起来；透过丛丛树林，还可以看到一弯残月挂在天边。这是晓行的见闻，还是描写晨景，进一步点明时间，晨烟未散，马嘶人起，残月在天，可见是在阴历下旬的清晨。“泪痕”二句说，晨起在客店流过眼泪，擦干了又流淌，上路后被寒霜微微凝结；出门前为御寒而喝了一些酒，但是酒所给人的热力还不够抵抗天气的寒冷。这是写晓行的感触和感受，“泪痕”与“霜”“寒”等用字，使人感觉到天气是寒冷的，词人的心情是悲伤的。“叹倦客”，这是词人的感叹，他此时人到中年，四五十岁了，长期离乡背井，在外作客奔波，已经感到疲倦。他的《洞仙歌》词，写他天涯作客，路远音稀，“叹客里经春又三年”，如果注意到这里的一个“又”字，就可判断他的羁旅生活，至少经历了六年以上。“重染风尘京洛”，说再次去京都，染上污浊的风尘。以上三句，写词人离家别妻，岁寒飘泊，实非出于心愿，故前文有“泪痕”之句。此三句结束上片写晓行之景，过渡到下片抒情，诉说词人对妻子的怀念。
下片以“追念”起头，承上启下，追溯思念之情。首先想到的是，词人同妻子分别后，有千般眷恋，万般相思，种种恩爱缠绵之情，却难找到一只鸿雁传书，来通报音讯。他写的《洞仙歌》还有“负伊多少”这样的话，表示对妻子的歉意。接着想到温馨的家庭生活，并用“争念”作纽带，同“岁寒飘泊”的羁旅生活作了对比。然后，词人又写因同爱妻分别，不得团聚而怨月恨花，且此种烦恼，“不是不曾经著”，可见他为生活而离家别妻，已经是屡次三番的了。最后，他写夫妻别离的“情味”，无论是孤苦思念，抑或是想望心切，原希望渐渐消减、淡化下来，却不料新近的心情更加不好了。这“新来还恶”的结句，把离家别妻的苦恼延伸发展，把国事（时局）、家事（离别）、个人的事（前程）以及所有不顺心、不惬意的事情都包容在一起了。整个下片从怀人而带出的思潮起伏，的确是作者“心事万重”的具体刻画。写心理活动细致入微，层次分明，感情真挚。
此词上片写晓行景色，下片写怀人，乍看起来似乎连系不紧。但细读全篇，就可知道下片的怀人是由上片晓行引起的，没有晓行的感触，就不致产生下片怀人的思绪。所以上片是因，下片是果，两者结合得非常紧密。这是首写景抒情兼胜的作品，陈振孙说刘一止的这首词“盛传于京师，号‘刘晓行’”。可见当时人对这首词的赞赏。