诗的开头四句言诗人睹物思人，次六句追忆与亡友生前的情谊，以下几句叙述亡友生平之事。这首诗通过对亡友梁九少府一生落拓不遇、不幸早夭的叙述，和对彼此生前深厚交谊的回忆，表达了诗人对亡友极为沉痛哀悼的感情。这篇哭亡友之作，在往事的叙述中间有悲伤的叹息，悲肠九转，一唱三叹，写得沉痛深挚，语言虽然质朴浅显，然内涵醇厚。
开篇四句，以睹物思人写起。“开箧”见书，说明二人交情深厚。而见“书”思人，愈增哀痛，因此感情无法控制而猛烈迸发出来，不禁悲泪滂沱，湿透胸臆。既紧切题目的“哭”字，又渲染出一种极为悲哀的气氛笼罩全诗，确立了一个“悲”的感情基调。“夜台”即坟墓。“子云居”指扬雄的故居。据《汉书·扬雄传》：“其先出自有周伯侨者，以支庶初食采于晋之扬，因氏焉。”扬在河、汾之间，汉为河东郡扬县（今山西洪洞县东南）。这里一语双关，既点出梁九的墓地在扬雄的祖籍晋地，又暗示出亡友生前门庭萧条，生活清苦，有如扬雄。这两句不写诗人感到挚友亡殁而寂寞，生死茫茫而怅惘，却想象坟墓中亡友的“寂寞，”更显出感情的深婉动人。
紧接着六句，以“畴昔”二字引出对生前交游的追忆：追忆当年，贪自然之“灵奇”，共“登临”而赋诗；游“南浦”而同舟，泛“西江”而玩月”（南浦、西江均在今武昌一带）；虽勤苦（“契阔”即勤苦）多远别，但情深而缠绵（“绸缪”即缠绵）。两联细描高度概括了他们二人相处的欢乐，交情的亲密，乃至生死不渝。这既是对前面“泪沾臆”的补充说明，又反衬出痛失故友的巨大悲伤。
“九原”（即九泉）以下四句，先以“即何处”领起：意思是：亡友不知在何处？人间“万事”都是如此渺茫难求，只有“晋山”（指太行山）高耸入云，而梁九少府却深居于九泉！以自然的永恒，反衬出人生的无常，流露出对梁九少府一生不幸遭遇的同情和人世不平的愤怨。
“常时禄且薄”以下，主要通过叙述梁九少府的生平，委婉揭示出当时社会对贤士的排斥和压抑，将哀伤之情抒发得更为深婉诚挚。生前“禄薄”，死后更为“贫困”；妻子远离他乡，又无弟兄扶持。描述梁九生前死后家计的贫寒孤寂，其惨痛之状犹如雪上加霜。最后六句，再写他生前仕途的坎坷：曾“十上”奏疏，“苦辛”国事，但不为所纳。长期身居微官，沉沦下僚，令人悲愤不平。“青云”（喻高官显位）虽有可致之期，但不幸却如“白日”西沉，早离人世。如今虽有清名“空留”人世，为“远近”所晓，但大志未展，功业未成，实是徒有虚名，于“实”无补。沉痛之情，溢于言表。
此诗感情极为深婉绵长，个中原因固然应归于梁九少府的一生确系“命途多舛”，催人泪下，更为重要的是，写梁九的一生所历，实际也是诗人遭际的写照。高适“喜言王霸大略，务功名，尚节义”。但蹉跎半生，到处碰壁，甚至“求丐取给”（《旧唐书·高适传》）。因此在“哭”亡友的同时，不由得联想到自身的困顿，自然有切肤之痛，故感情格外酸楚动人。通篇以痛哭为诗，首先从睹物思人写起，“哭”字领起全篇。然后追叙生前相处的欢乐，接着“九原”以下四句议论，对梁九的不幸深为同情，对社会的不平，悲愤难禁。然后再叙写他生前死后家计的贫苦冷寂，一生仕途的坎坷不平和英年早逝，寄寓了深深的慨叹和惋惜。最后两句再转入议论，以实绩与“空”名对比，将哀伤之情抒写得更为深沉绵长。
上片感慨人生，本如浮萍在水，为飘泊而“多病多愁”，一开始便是错误。词一开头，就点明离别，并交织着对往事的回忆：“分携如昨”。“分携”犹言分手，写出了临别依依、难舍难分的感情。说是“如昨”——像昨天那样，那是因为苏轼出判杭州时，杨绘任御史中丞，二人曾在汴京相别。回忆旧日分离，则是为了强化当前别情，所以很自然地引发了人生感慨：“人生到处萍飘泊”，不过这与作者早年写下的“人生到处知何似？应似飞鸿踏雪泥”（《和子由渑池怀旧》诗）那种泛咏人生不同，主要是就宦游踪迹不定而发的。接着便推出当前送别之事：“偶然相聚还离索”。按杨绘予本年八月才到杭州知州任，九月即被朝廷召还，所以说是“偶然相聚”。故人相聚匆匆，更使别情难堪。“离索”虽然是指当前的离别，却蕴蓄着一种深沉的感情，也与开头的“分携”相照应。紧接着，词人又与自己的身世联系起来，抒写了更深一层的感慨：“多病多愁，须信从来错。”苏轼在熙宁六年、七年诗作中屡屡言“病”，可见当时健康情况不佳确是事实，但这里说“多病多愁”，毋宁说是道出了一种不得志的情绪，他与王安石政见不合以及在地方官任上沉沦多年，无疑都是产生这种情绪的原因。至于断言“须信从来错”这里“须信从来错”是词人以夸大的过激的言辞来表现一种牢骚的情绪。由于杨绘是在党争中志同道合的朋友，所以词人能敞开心扉，放言无忌。
下片劝慰友人，天涯沦落人，不妨放怀一笑。换头两句写别筵情景：“尊前一笑休辞却，天涯同是伤沦落”，词人故作达观，劝友人尊前对饮，并用天涯沦落的共同遭遇来打动对方。当然，说“天涯”“沦落”这样失意、丧气的话，并非真的如自居易那样遭到贬谪的不幸，而只是夸大其辞地写仕途飘荡的身世之感，反映了一种厌倦的情绪。对仕途的厌倦与对故乡的怀念往往纠缠在一起，篇末三句折到抒发归隐故乡的意愿，是合乎心理逻辑的：“故乡犹负平生约。西望峨嵋，长羡归飞鹤。”从当年兄弟相约早退到写此词时，已经过去了十四个年头，“犹”、“长”二字便写出了一种长久的期待与内心的渴望。词人把“峨嵋”作为故乡及其美景的代表，从反面运用了“化鹤归辽”的神话故事，以“西望峨嵋、长羡归飞鹤”的艺术形象，表达了归隐的素愿以及对故乡的深情。不过，下片所写并非当时思想的全部，也不能因此引出词人向往恬退的结论。
这首赠别词在思想内容方面具有以下两个明显的特点：一是强化了身世感慨，二是牵动了故乡情结。全词所表现的是客中送客的黯然情怀，但取境阔大。声调嘹亮，故情虽抑郁而不萎靡，构成独特之情味。
此词先从赞美丰乐楼入手，再叙登楼之感受，续之以主人在楼上宴客之过程，终以描述宴散作结。全词四阕，一气呵成，不落雕琢痕迹，充分显示了词坛名家之手笔。全词分为四段。
第一段，写新建丰乐楼的地理位置及其景观。首韵写丰乐楼建在烟波浩渺的西湖岸边。“天吴驾云阆海”一句不仅写西湖水天空阔，而且以水神驾云的形象开章，既展示此处空气清新温润，又赋予神异色彩，出笔不俗。“凝春空灿绮”言此时是早春二月，春风骀荡，春花璀璨，斓漫如绮罗。“倒银海”一韵，写西湖水秀与丰乐楼倒影之美。“四碧天镜倒际”一句，既写西湖水清如碧，又写水平如镜及浩渺倒际。“彩翼曳”一韵，写丰乐楼的宏伟壮丽，“扶摇”化用《庄子·逍遥游》“抟扶摇而上者九万里”，在词中借指楼直耸云天，言其宏伟。“宛转”写楼形外观层叠婉转多姿。“彩翼曳”写楼的挑詹如彩鸟翅翼高高翘起，似飞腾摇曳。“雩龙”写曲折的画廊如游龙舞动，“降尾交新霁”，描绘画廊曲折隐没，犹如龙在风雨新晴时的出没倒时。“近玉虚高处”一韵，写楼之高耸，可上接天庭，似能听到天神笑语。此段多用夸张、摹状。
第二段，写登楼之所见。“清濯缁尘”一韵，言人醉倚高栏上，放眼远望，满目清新，似乎世俗的尘垢已洗涤一空，颇有出离尘世之感。“面屏障”言面对西湖近山，可见薜荔、女萝、莺花，闪烁着一派金黄色，又一一掩映在绿丛中。“惯朝昏”一韵，言站在高楼上，倒论清晨或黄昏，看那晴光、雨色都令人神往。还可听到燕语呢喃，看到燕衔紫泥，落红飘洒，随水远去。此景所写非一日一时之所见。“步新梯”一韵，言登上新梯，步步高升，如临仙境，忘却年华，顿怀出世之情。此段用笔多想象与联想。
第三段，写京尹赵节斋在楼上宴请宾客的盛况。“麟翁衮乌”一韵，写京尹赵节斋着官服与宾客欢聚一堂。“以役为功”二句，写京尹以役建楼，成为一大奇景。“明良庆会”一韵，写宴请宾客正值良辰，客人中有的吟诗作赋，互相唱和；有的妙手丹青，作画倍添雅趣。“隆都观国”句，写站在高楼上俯视，可远观万国之景，“平瞻太极”句，写在楼上平视，可见到京城街道犹如秋露遍洒，润不生尘，街衢牌楼以美玉饰其题额，十分华美。此段多以实笔描绘宴会盛况。
第四段，继写观京城之景并发感慨。“清风观阙”一韵，写在清风丽日中观看京城宫阙。“正午长漏迟”一句，表面似写宫中一片安谧静穆，实暗含对当权者怠于朝政的微辞。“为洗尽”一韵，笔墨宕开，希望当权者摆脱酒色金迷的生活。“脂痕茸唾”指脂粉美色。“茸睡”化用李煜《一斛珠》：“烂嚼红茸，笑向檀郎唾”。“净卷曲尘”以酒曲代指饮酒。“永昼低垂，绣帘十二”，此写后宫的宴饮达旦，“永昼低垂绣帘”似有“从此君王不早朝”之意。“高轩驷马”一韵，写身为命官应具有屈原的品格。“峨冠鸣佩”化用屈原《离骚》：“高余冠之岌岌兮，长余佩之陆离。”峨冠长佩之服喻高尚品德。“御炉香、分惹朝衣袂”言为官者不仅是身穿官服，出入朝廷，分惹御炉香味而已。最后以“碧桃数点飞花”一韵作结，此写景，以景喻比意。此韵表面写仙桃开花，数点飞落，涌出宫廷，迎春风飞扬于万里高空。实则与第一段歇拍“近玉虚高处，天风笑语吹坠”，第二段歇拍“藐视年华，顿非尘世”相呼应，以暗喻委婉之笔希望新建丰乐楼的主人远离黑暗的尘世，步入理想境界。
全词章法严谨，脉络贯串，层出不穷。第一段讲新建丰乐楼的地理位置，宏伟壮丽。第二段写登楼所见，有近景、远景、实景、虚景。第三段写建楼的京尹节斋宴请宾客之乐。第四段继写京城景观，引发感慨万端。此处揭示题旨。在景物描写，使事用典中寄托深意。
另外，此词善于炼字炼词，虚字实字错综组织，以实化虚，以虚化实，以动衬静，以静衬动，使词语飞动灵活富有表现力，颇有高华密丽之风。如写西湖广阔，则日“天吴驾云阆海”，以‘阆海’言其浩渺倒际，以水神驾云的形象，不仅形容水域广，而且写出水的润泽，“驾云”二字将西湖静景化为动景，并赋予神话色彩，其高华密丽可见。再如写丰乐楼在西湖的倒影，则日“倒银海、蘸影西城，四碧天镜倒际”。此不仅写出楼的倒影，而且将西湖水的平静、色彩、宽阔一一托出。又如写楼檐高翘，则曰“彩翼曳”。一个“曳”字化静为动。此外，此词中化典创新词，随处可见，如“天吴”、“扶摇”、“雩龙”、“隆都”、“茸唾”、“峨冠”、“修禊”等等。