这首词是毛滂青春恋情的真实记录。情人决别，后会无期，送别一程接一程，从杭州直送到百里之遥的富阳。然而这黯然销魂的别离还足不可避免地到来了。令作者心碎的帷幕就从此拉开：“泪湿阑干花著露，愁到眉峰碧聚。”挂满泪珠的脸颊犹如带露的花朵，颦蹙的黛眉像远山一抹。一幅娇怜痛惜的模样，经过妙笔的摹写，就这样呈现出来了。它同周围的景色化成一片，构成一种凄丽哀惋的色调。白居易的“梨花—枝春带雨”（《长恨歌》），张泌的“黛眉愁聚春碧”（《思越人》），为此二句所本。然却用得脱化无痕，形神兼胜，真是色绘高手。这两句塑造了一位含愁带泪的佳人形象。隋唐国力强盛，崇尚雍容富态、健康自然的女性美。宋朝国力渐衰，在审美观念上也一反唐代的标隹，以文弱清秀为美，多愁多病的弱女子形象占据了文学作品的主导位置。到明清时期，“愁病美人”仍然很受欢迎，《红楼梦》中的林黛玉就是代表。
“此恨”句，说明离愁对于双方是同样的沉重，要知道两人的地位是不同的。一个是宦游四海的贵胄公子，一个则是沦落风尘的烟花女郎。但是地位的悬殊并没有阻止他们倾心相爱。他们热恋着，共同承受着离恨的折磨。当然，他们也知道这种恋情是难以维持的。今番解手，就要相见无期了。所以这次分离，多半成了长别。“更无言语空相觑”一句，纯乎写情，有直指奔心的力量。语已尽，泪已枯，无声的饮泣往往比呼天抢地的号啕更加沉痛，“空相觑”三字反映出一种木然相对的绝望的悲哀。浯朴而情挚，传神之极笔也。
下片“断雨”二句，写景色之荒残；零零落落的雨点，澌灭着的残云，与离人的心境正相印合。这是一层意思。另外，还有一层双关之意。宋玉《高唐赋》有“旦为朝云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下”之语，即后人所谓神女生涯也。毛滂兼取此意来形容他与琼芳的恋情。而这种残云断雨的凄凉景象，也正象征着这段露水姻缘已经行将结束了。从此以后，只剩下岑寂的相思来折磨着这一对再见无期的离人了。结拍两句，设想别后的思念，付断魂于潮水。情景交融，绵绵无尽，可说是极悱恻缠绵之能事了。
总的来说，上片写两人依依惜别的深情，作者用画龙点晴之笔，特写泪眼愁眉，营造出一种凄丽哀婉的氛围。接着以“平分取”、“无言”、“空相觑’’写离愁的难言，从外表的神态写到内在的心态，简中有繁。下片写词人深山羁旅的凄苦与思念。先写别后的惆怅，再设想别后的心愿，愿付断魂于潮水，由此再现二人的情义缠绵。
从艺术风格来讲，这首词与一般镂刻藻绘的别情之作不同，它是以浅近之语传铱至之情而独擅胜场的。愁眉泪颊，断雨残云，本是寻常物态，可是一经作者感情之酝酿融注，便含情吐媚，摇荡人心。
这首小令把咏怀古迹与登临述感结合了起来，篇幅虽短，耐人寻味。起笔“城上层楼叠巘，城下清淮古汴”二句，写泗州城的壮丽和古老。这两句从大处落墨，将泗州城一侧的壮丽风光表现无余，像是一幅气势磅礴的油画。“层楼”，暗点题目淮山楼，二句从高大、雄伟的背景上衬托出了淮山楼的壮观。一个“古”字，则给泗州城多少涂上了古老文明的色彩。细加品鉴，会发现“城上层楼叠巘”一句似乎有点不合逻辑：高楼、群山怎么都显现于城墙之上？其实，“层楼”、“ 叠巘”同城墙都不在一个平面上，作者所用的手法类似于“画境的平面化”（宗白华语），是作者用艺术家的眼睛和心灵观照外物，移远就近的结果，其妙处与“画栋朝飞南浦云”（王勃句）、“窗含西岭千秋雪”（杜甫句）等古人诗句相同。
第三、四句写遥望南天时的情态以及所见的景物。“吴云”，本义是吴地的云彩，作者当时身在汴州（在今苏北境内），根本无从见到，所以这里用来借指南方的天空，而且表示作者将要去的方向，这与柳永的词《雨霖铃》用“楚天”一词表示将要南下用意相似。作者对“吴云”“举手”行礼，则是表示友好的意思。“人与暮天俱远”，是写南方天边的远景，对作者此行的目的地来说，也含有望而不见的意思，其心驰神往就意在言外了。
最后三句是虚拟，想象后夜赶到松江时的情景。“魂断”二句，按照词律的要求用了重迭的句式，也强化了主观的感情。这里的“魂断”，与陆游诗“远游无处不消魂”（《剑门道中遇微雨》）句中的“消魂”意思极为相近，有令人神往、使人眷恋之意。“魂断”为什么写两次？末句作了回答：“后夜松江月满。”“月满”是一个具有多义性的意象：一是表示时间，即当夏历的望日（十五）或“既望”（十六）月圆的时候。二是状写景物，写一轮圆月照耀中天的美景。可以想象，如此美景再加上松江与之上下辉映，这无疑是大自然的杰作，所以作者要为之倾倒、为之消魂。三是带有某种象征意义，即意味着作者对其前景乐观的展望，在这一意义上，与初唐杨炯《夜送赵纵》诗后两句“送君还旧府，明月满前川”同一机抒。
上阕描绘作者复杂的心情，“烟中一线来时路”便是他这种复杂心绪的形象概括：词人风尘仆仆地长途跋涉，来到这远离京城的异地，他首先回顾的是来时的道路，而这路已为茫茫的烟尘所笼罩，只留下若有若无的一线痕迹，这便把他一刻也不想在此地勾留而急想归去，然而归期亦如归路一样渺茫难寻的复杂情怀尽现无遗。“极目送，归鸿去”，是他思归心情的又一次展露，他举目望见天际的归鸿翩飞北去，他望到它们飞向天边，飞得不见了踪影，还在引颈翘首目送那已经消失了的影子。那是因为鸿雁能归而己不能归，他多么想变成一只鸿雁离开这举目无亲的异乡呵！“第四阳关云不度”，极言此地之荒僻遥远。“阳关”本在陇西。王维《渭城曲》云：“劝君更进一杯酒，西出阳关无故人。”这里“阳关”乃借用，“第四阳关”形容此地比“阳关”还要遥远好多倍，以至天空的行云都不再飞渡，而人还得渡越此关……“山胡新啭，子规言语”形容季节的特征，尤其增加乡思的愁怀，山雀的鸣啭与子规的哀啼益发令人增加千种别意，万种愁怀。
下阕愁情惨怀的抒发，而极力自我排遣：“忧能损性休朝暮”是一句诉诸理性的语言，词人说忧愁能损伤性情，休要朝朝暮暮为它所困扰纠缠。他想起醉中曾经写过的诗句：“我自只如常日醉，满川风月替人愁。”词人愿自己常常处于酣醉状态，这样就可以从忧中解脱，而让满川风月去替他人忧愁。“渡水穿云心已许”是一句认命之词，词人千里迢迢渡水穿云飘泊异地已不止这一次，对于坎坷的命运心中已早该默认了。他自知已到暮年时光，那么便让它与自己所在的南浦小轩一同去领受西山来的风雨吧。“同卷西山雨”中的“同”字用得极妙，它把抽象的暮年光景与具象的“小轩南浦”合二为一，便使抽象意念具体化，而且给以豁达的态度迎接人世风雨的深层意识也赋予了形象性的特征。“卷西山雨”显然是从唐人王勃《滕王阁序》中的“画栋朝飞南浦云，珠帘暮卷西山雨”而来，但较之前人的名句，它增添了哲理性意蕴，因而更显得深沉蕴藉。