这首诗分前后两段，每段各八句。九、十两句是前后段的过渡。前段主要写淮阳秋景。起二句总写金风摇荡，玉露凋林的景象，明点题内“秋”字。一“荡”字不仅传出秋风摇扬之状，而且兼含荡涤之意，连同下句“凋”字，将金风玉露的肃杀之气形象地表现出来。金风摇荡，初秋时节尚存的绿叶等随之被荡涤，林木显得萧疏，故云“荡初节”、“凋晚林”。后一句为杜甫《秋兴》“玉露凋伤枫树林”所本，杜句固然青出于蓝，李句也写得充满秋意。三、四句从自然景物之肃杀凋伤转入人事，贴到自身。当时作者参与杨玄感反隋失败，被捕逃亡，处境艰苦，故自称“穷涂士”；由肃杀的秋景联想到自己的穷困处境，故忧思郁结。两句已透出“感”秋之意，“伤”字更明点“感”字。五、六句又勒回写眺望中的秋景：田野平旷，但见蒹葭芦苇，四处围合；村落之中，唯见藜藿纵横，杂草丛生。两句写出田野荒芜、村落残破的荒凉景象，“合”、“深”二字，更透出杳无人迹的情景，杜句“城春草木深”的“深”字似亦从“藿藜深”脱化。这正是隋朝末年中原地区在酷重赋役压榨下千里萧条景象的真实写照，足以印证“岁饥，削木皮以为食”的记载。七、八两句又收回到“感”字，说明眺听之间，无不使自己徘徊伤感，独自泣下。以上八句，情、景相间，“秋”、“感”相浃，前四句犹因自然景象而兴感，后四旬则因现实社会的残破荒凉而增悲，在重复中有递进。
九、十两句用顶针格紧承上文，以设问引出“怅然怀古意”，转入后段。所谓“怀古”，实即“感”的进一步发展。“秦俗”暗喻隋末乱世，“汉道”隐指重建之清朝。作者有感于乱世末俗尚未荡涤，盛时明代尚不可望，这正是他之所以“郁陶伤寸心”、“徙倚独沾襟”的原因。但又转念，当“秦俗”未平，“汉道”何冀之时，如樊哙、萧何等人，虽或出身市井屠者，或为刀笔小吏，一旦与时运相遇，却做出改朝换代、重建明时的大事业，万古流传其不朽之名声，因此感到自己虽生此乱世，但只要奋起图王，仍可像樊哙、萧何做出一番事业。“寄言世上雄，虚生真可愧。”这是他感秋伤时最后引出的结论，也是他对自己人生观的明确表述。这“世上雄”自然泛指隋末群雄，也显然包括自己。这八句纯粹抒感，以“怀古”抒伤时之慨，表乘时奋起之怀。
这是一位有雄图大志的人物在乱世中面对秋景引发的联想与感慨。古代有不少不得志于世的士人，想在乱世中一显身手，一展宏图。这种乘乱奋起的思想在一部分士人中相当有代表性。诗写得沉郁苍凉，透出特有的时代气氛。
“高阁横秀气，清幽并在君”运用铺叙手法，描绘出一幅亭阁高耸充溢着清秀之气、崔八丈可欣赏清幽之景的景致。诗人一语双关：说水亭清新，言水亭幽静，二者兼而有之。前句写“高阁”高耸开阔，充溢着山川之秀气。后句写诗人凭着水亭览望崔八丈而觉得“君”清幽，侧重表达出水亭的清新与幽静。
“檐飞宛溪水，窗落敬亭云”承接水亭的秀气与清幽，紧扣上文，写诗人在敬亭山的所见：运用比喻修辞手法，描绘出一幅宛溪水从屋檐边飞过、敬亭山的云朵从窗前飞落的景观。诗人从亭中望水飞落，恰似从屋檐边飞过。云从窗而落，侧重体现出水亭的高耸开阔、秀丽清幽。
“猿啸风中断，渔歌月里闻”写诗人在敬亭山的所闻：从敬亭山中转出猿啸，从宛溪水中转出渔歌。山水中有此清音，猿啸声因风变得断断续续，渔歌泛月遥闻。诗人在歌咏了清静幽雅的自然景物的同时，又写出了一种落寞的景况和环境：以“风”、“月”之清幽，助“猿”、“渔”之逸响，勾画出一副凄凉冷清的景色。
“闲随白鸥去，沙上自为群”描绘出一幅闲逸之时随白鸥而去、沙岸上与鸟为群的景致，诗人通过写宛溪边沙滩上白鸥的悠闲神态，抒发追求自由、闲适的情怀。“闲”、“白鸥”、“自为群”，点染出诗人追求与无机心的“白鸥”为群。一个“闲”字，传达出诗人心灵的解脱自在。
全诗四句四十字，廖廖数句写崔八丈水亭幽美的风景：檐飞溪水，窗落暮云，风送猿啼，渔舟唱晚，有声有色，读之如临画境。此诗语言通俗易懂、言简意赅，结构严紧，用字精当，写诗人游崔八丈水亭所见所闻的感受，以“风”、“月”之清幽，助“猿”、“渔”之逸响，歌咏了清静幽雅的自然景物。以“猿啸”、“渔歌”、“风”、“月”喧染氛围，使得诗意具有飞扬跋扈又不失唯美伤感的气势，从而流露出诗人内心处怀归忧国的感伤情怀。以“闲”、“白鸥”、“自为群”，点染出诗人与无机心的“白鸥”为群，意在洗尽凡心，侧面表露出诗人摆脱了有无得失的滞累、宠辱名利的羁束后的闲适心情。