此诗从题材上来说属于应酬之作，但是由于诗人与张祜同是怀才不遇，深有感触而发，故而这首和诗写得很有真情与深度。
首联盛赞张祜诗才高绝：他的才华高过建安七子，连曹植与刘桢都不在话下。这显然是杜牧对张祜的过誉之词，但由于是古人赠答诗中常见的客套话，也就无足深怪。
颔联叙述张祜的不平遭遇：他曾得宰相令狐楚的荐举，就像当日孔融推荐祢衡一样；但是他却没有遇着蒯通那样的人为之旁敲侧击说好话，却碰到了说坏话的元稹，以至于终身没有得到施展抱负的机会。此处诗人使用正反两个典故，十分含蓄而得当。
颈联表现张祜对朝廷不改其忠贞，隐居乡野之间也不放弃自己的志向：他在梦中还一直牵挂朝廷，他的胸怀就像流经住处的长江一样浩大，有并吞万里长空之势。以“北极”比喻朝廷是诗中所常用的，而下句的“西江”既在形式上与上句的“北极”构成对仗，是对自然环境的描写，也是张祜胸怀抱负的曲喻，在修辞上十分巧妙。
尾联归结到张祜文才高妙而不得重用的不幸遭遇上：他所作的《宫词》，在皇帝的后宫中被宫女们广泛传唱着，可是又有什么用呢?这并不能对他的身世遭遇有所改变，所以说是“虚唱”；而“故国三千里”，一方面是张祜《宫词》的原句，另一方面也是暗示张祜隐居乡野之间，距离朝廷十分遥远。全诗就在这深沉的慨叹之中戛然终止，给人留下无穷感叹。
此诗使用典故巧妙自然，感情真挚深沉，写得有气势，表现了杜牧对张祜的赞赏。当时的诗人郑谷，故称有诗吟咏此事：“张生故国三千里，知者惟应杜紫微（指杜牧，曾任紫微舍人）。”
这首词的上片写夜半惊魂，向弟弟子由袒露如秋凉之离情苦，下片为路途上的美好回忆。全词点化运用前人词句，巧妙传达了思弟之离情苦。寓情于景，于物有情；如夜凉知秋，如寒蛩促机；朴中见真，实中见情。然而，仍不免有“惊魂未定”，“岂谓天幸，得存此生”的余悸潜于词中。
上片写夜半惊魂，向子由袒露如秋凉之离情苦。词是从“梧桐叶上三更雨”写起的。他巧妙地点化运用了唐代温庭筠《更漏子》词来抒发其贬怨离情的。词是这样写的：“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明。”无独有偶。也正是夜半三更，一场秋雨，惊破了东坡的梦魂。温说：“不道离情正苦”，作者说：“惊破梦魂无觅处”。除了“离情”，他眼前一切皆空。京都无处觅，“穷达”成幻影。
“夜凉枕覃已知秋，更无寒蛰促机抒。”名写秋凉，实写人凉。进一步从感觉上和无觉上渲染了他此时此地的凄凉心境。秋夜本来含有凉意，睡在竹床上更觉冰凉，感到大自然的寒秋到来了，人世间的寒秋到来了。然而，此时作者又产生了泰然心态，无到了一种特别亲切和谐的声音：“更无寒蛋促机杼。”东坡前往惠州，身不由己，处境苍凉。在此窘况下，他首先想到的竟然是人民的生产和生活，竟然如寒蛰那样催促着农妇早起织布。这是东坡爱民的可爱的品格。
下片，为路途上的美好回忆。在上半夜人睡时，“梦中历历来时路”。走这条遥远而漫长的路，要历经河北、河南、江苏，然后进人江西。一路风尘，历历在目，记忆犹新。到达虔州，还在清江畔的歌舞亭里接受好友的宴饮享受。宴会虽小，可雄风不减当年。
“江亭醉歌舞”，“尊前”又遇知己人。“别来”不寻常，人人必有“心与绪”。三句不离行，仍是和友人话兄弟情、未竟业。最后一语，与上片最后一语照应，如出一辙，实为作者出世思想的进一步升华。时至暮年，作者仍壮心不已，诚为可贵。
通过上述“白话译文”的通读理解，我们对全诗有了大致上的了解。该部分主要对其中的意象、环境和情感进行分析解读。我们通过首联、颔联、颈链、尾联四大块进行鉴赏分析：
首联中，诗人选用了冷风、衰荷、断烟和残月四个意象。衰荷一意象点明了此时已经到了夏末秋初的时节，“寂寞”一词在这里是拟人的修辞手法的运用，用来描写衰败荷莲的余香，其实是诗人自己内心寂寞，飘零无依的伤感。“断烟”、“残月”两意象的巧妙组合，营造出秋意萧瑟，云雾飘渺，凄清苍茫的夜色，为全诗奠定下感伤、凄清的基调。
颔联中较为突出的意象，便是“红叶”。独自飘零、旋转无依的红叶，从树上凋落，看似在写秋景，给人以悲秋之感，实则为诗人个人的象征，红叶即诗人，诗人即红叶。表明了诗人无人为伴的孤独，人生的郁郁不得志，四处漂泊的伤感。见到此情此景，悲从中来，心中充满了对现实的无可奈何之情。
颈联中不出意外的运用到了“大雁”、“阴云”、“南浦”和“北楼”意象，这一意象在我们所阅读过的诗歌中并不陌生，该意象的选取都有一个明显的共同点，即“送别诗”中的常用意象。那么此时独自借宿在楚国寺的诗人要和谁作别呢？为何要分别呢？分别后又将去向何处？这一系列问题才应当是本联的重点所在。首先我们知道如“词句注释”中第一个注释中写到，“楚国寺中有楚哀王等金身铜像”，再结合诗人的生平，诗人胸怀壮志，年轻时便四处游历，多次参加选官考试，为求功名而奔走。说明诗人是怀有一个能够报效国家，施展才华的雄心的。但是屡次考试的失意，无人问津的落寞，让他内心彷徨抑郁。此时作别的将是何物？既是作别楚国寺，更是作别过往，作别初心。大好年华的流逝，客游奔波的徒劳，孤寂艰辛的处境，凄凉迷惘的前景等等是否会让他做出别样的选择？
尾联中我们需要注意的是“江边松菊”的分析。如“词句注释”中对“江边松菊”的理解，指的是故园松菊，在漂泊途中，诗人回想故园的松菊，从中可以知道诗人的思乡之情溢于言表；松菊又是品格高洁的象征，也表明了诗人不愿与世俗同流。尾联中诗人再次点明时间、地点，漫漫长夜却无人交谈，内心孤苦、郁闷难解。
综上所述，在本诗的鉴赏分析中，笔者主要对字词、意象和修辞方法及表现手法等方面入手，对诗人在诗中的情感抒发做出鉴赏，该观点仅为笔者个人看法，望大家能够批评指正，不断完善。