此诗当作于李白公元757年（唐肃宗至德二载）出寻阳（即浔阳）狱之后，流放夜郎之前。
公元755年（唐玄宗天宝十四载）十一月，安禄山在范阳举兵叛乱，李白自汴州梁园（今河南开封）南奔，寓居于寻阳。相传此时李白曾游宿松，居于南台山的南台寺，县令闾丘为之筑“读书台”和“对酌亭”，让诗人在此啸傲风月，饱吟山水，以满足他“浪迹天涯仍读书”的嗜好。闾丘也常来与李白弹琴赋诗，对酒放歌。公元757年（至德二载）九月，李白出寻阳狱后，病卧宿松，在宿松避难、养病，相传依然寓居于南台寺。当时，闾丘已致仕，隐居于宿松东郊沙塘陂，时来陪伴李白。《江南通志》载：“宿松城外沙塘陂，闾丘处士筑有别墅。李白前往作客，见环境清幽，有田园乐趣。作《赠闾丘处士》”。
这首诗，描绘出一幅充满农家乐的美丽画卷，同时也反映了诗人对自由的渴望和美好生活的向往。但好景不长，公元757年（至德二载）十二月，李白终被判罪长流，流放夜郎（今贵州桐梓县）。据传，李白离开宿松时，闾丘处士送行至南台山下，在一小岭为李白饯别，后人名为“饯客岭”。
这首词的上片，写征人在驿馆中听到远处传来的戍鼓声和厩内马鸣，起来看到满地寒霜，突起思乡之念，想起了出门时和妻子分别时也正是这样一个寒冷的夜晚。“猛然记得别伊时，正今日邮亭天气”似从韦庄《女冠子》的“正是去年今日，别君时”化来，当然也是写爱情的。“戍鼓”和“厩马”联想到长途劳顿，“霜”的肃杀之气和“满地”的无所遁形有一种不安的感觉。
如果说上片是以感发的意象取胜的话，那么下片就走向理性的思索。不过王国维能够做到在理性思索之中仍不失感发的力量。
“北征车彻，南征归梦”是说，我的人在向北方走，我的心却在向南方走，因为我所思念的那个伊留在南方。相反的方向，“车辙”和“归梦”是现实与愿望的反差。所以这两句所表现的，是一种理智与感情、现实与愿望的矛盾，而这种矛盾是难以解决的。“调停无计”已经是无可奈何，“知是”更有一种清醒的疼痛。作者悲欢的加上一句“但除却无凭两字”，无凭就是人生的绝对真理，在这个世界上没有永恒的东西，只有“无凭”这个概念是永恒的。作者想以“人间事事不堪凭，但除却无凭二字”的语态来表达空空的境界。
上阕写景，奠定了凄清的基调，烘托出抑郁怀人的氛围。
“江枫渐老、汀蕙半凋，满目败红衰翠。”篇头三句，乃登高所见。“败红”就是“渐老”的“江枫”，“衰翠”就是“半凋”的“汀蕙”，而曰“满目”，则是举枫树、蕙草以概其余，点出当时已是深秋时节了，整个画面呈现红和绿两种时比色。不是鲜红嫩绿，而是黯淡、憔悴的红和绿。 “败红”和“衰翠”是对应上文的“江枫”和“汀蕙”：请注意不是已老和全凋，而是“渐老”和“半凋”；所以还残留一些凄凄惨惨的红和稀稀疏疏的绿，“渐”和“半”意味正老、正凋，还将不断地老下去、凋下去。
“楚客登临，正是暮秋红气。”这是一幅大笔渲染、满画面的深秋枫黄图，秋色极浓。在写足秋色之后，睹此浓浓秋色的抒情主人公出现了，并点明了“暮秋”季节。“楚客”两句，引用宋玉《九辩》悲秋之意，柳永曾宦游于荆襄一带古代楚地，故这里自称为“楚客”；“登临”补出了上文之秋景是他登高所目见，并暗示主题。
“引疏砧，断续残阳里。”写所闻。深秋万物衰败，已让人心生哀愁，何况在这“满目败红衰翠”之中，耳中又闻这断断续续、稀稀朗朗的磁杵之声，在残阳中回荡呢？古代妇女，在秋红到来时，便以磋杵杵捣，制寒衣以送漂泊在外之人。所以在异地漂泊的行人，听闻捣衣声便生旅愁，这里也是暗寓长期漂泊，“伤怀念远”。“暮秋”是秋红将尽，“残阳”则是一日将尽，都是“晚景”。对景难排，因此下文就直接道出“伤怀念远”的主旨。
“对晚景，伤怀念远，新愁旧恨相继。”浓重的秋声秋色深深地触动诗人的离情，接着“对晚景”三字，承上文的所见所闻，启下文的“伤怀念远”，是对主旨的补充，说明这种“伤”和“念”并非偶然触发，而是本来心头有“恨”，才见景生“愁”。“旧恨”难忘，“新愁”又起，故曰“相继”。从写景过渡到抒情、“新愁旧恨相继”，此刻先后涌上心头，这愁恨又是多么的浓重。
下阕抒情，承接上阕直接写出愁恨的缘由。
“脉脉人千里。念两处风情，万重烟水。”“脉脉”，化用《古诗十九首》：“盈盈一水间，脉脉不得语。”其字当作“哌哌”，相视之貌。（“脉”，繁体“作哌”，形近而误。）相视，就是我与她互相对望，也就是她怀念我，我也怀念她，因此接着才会有二、三句。“两处风情”，从“脉脉”来；“万重烟水”，从“千里”来。细针密线，丝丝人扣。“念两处风情”紧扣“脉脉”，“万重烟水”与“千里”呼应，绘出词人与伊人远隔千里，山水重重，两相怀念的情状。一个“念”字，令作者怀人之情顿生层澜。
“雨歇红高，望断翠峰十二。”“雨歇”一句，不但写出登临时红气的实况，而且点出是风吹雨打才使红败翠衰，补暮秋雨后之状，秋雨初停，红高山青，而怀人之情让这雨后晴景引逗得愈加郁厄，将山峰望穿亦难消解。“望断”句既是写实，又是寓意。就写实方面说，是讲雨收云散，红高气朗，极目所见，惟有山岭重叠连绵不断。就寓意方面说，则是讲那位“旦为朝云，暮为行雨”的巫山神女，由于云散雨收，此时也看不见了。“望断翠峰十二”，也是徒然。巫山有十二峰，诗人常在诗中使用李唐神女的传说。词人在这里暗中抒发了对情人的思念，而且暗示了所思之人，乃是红仙般的一流人物。
“尽无言，谁会凭高意？”深进一层。“凭高”之意，无人可会，只能默然无语。以“尽”字至“无言”之上，表达了词人复杂深沉的情感无人能解，也无法自诉，使得作品的情感更显深进。“无言”、“谁会”更是紧扣上阕“脉脉人千里”，表达了词人无人与说的心情。无人与说，只好把书信寄予千里之人，然而“纵写得、离肠万种，奈归云谁寄？”既无人与说又千里难寄，词人的苦闷愈加深重了。
“纵写得，离肠万种，奈归云谁寄？”结尾两句再深进两层。第一层，既然此刻此处无人可诉，无人能会此情此意，那么这“离肠万种”，就只有写之寄于词中。第二层，可是即使写下思念，又如何才能送至她手呢？一种无可奈何之情，在柔情百转中倾吐而出，增强了感染力。“归云”，此处意为无乘归去之云的人托付鸿信。
此词艺术上的特色主要是衬托渲染的手法和宛转往复的情思。词的上片，取正衬的手法，以苦景写悲怀，同时又将凄怨之情灌注到客观的景物中去，以悲写悲，渲染烘托出浓烈的悲苦气氛；下片写出了词人感情上的波澜起伏，采取了总起总收、间以分述的笔法，以使感情的抒发层层逼进，步步加深。
这首词是吴文英又一首思念离人之作。“红衣”写眼前景物，兼指离人之衣；引起无限思念。“殷云”、“明月”对仗句写景清新明快，更蕴秋愁别意。下阕两层，一层写梦见恋人愁客；二层托梦吴鸿捎去消息。“吴鸿好为传归信”，其实是说消息再也不能送达，佳人早已故去。
上片，“池上红衣伴倚栏，栖鸦常带夕阳还。”写作者在池边独倚栏干，作伴的只有像穿着红衣少女的莲花；在栏干边一直消磨到黄昏，看到的也只有背上带着夕阳馀晖的归鸦回来栖宿。这在化度寺午后到傍晚所见的景致，象两幅画，表达的是孤寂之情。“殷云度雨疏桐落，明月生凉宝扇闲。”浓云出现时，雨脚倾斜稀疏的桐叶继续飞落，有点萧索气象；但雨后气温降低，天色更清，明月出现在上空，凉气随之而生，宝扇可以不用，而又美得可受，凉得可爱。“度”字、“疏”字写秋雨与梧桐的形态，很妥贴：“生”字把“凉”归功于“月”，使月色倍觉宜人；这写寺中夜晚下雨与月明时情景的两句，又象两幅画。上两句不用对偶，这两句用对偶，笔调皆疏淡幽雅，引人入胜。
化度寺临近水边，当时自杭州至苏州，大多是走水路。这样又为过渡到下片“乡梦窄，水天宽”埋下了伏笔。“窄”字写梦，也是文英匠心独运、喜欢运用的字。“窄”表短促，与水天“宽”对照，以见天长、水远而梦短的惆怅之情。心情全在感事感物的“宽”、“窄”中透露。“小窗愁黛淡秋山”，写倚窗看到的远山景致。这既是一幅画，也表惆怅之情。山是“秋山”，所以“黛”色浅淡；山本无“愁”但从愁人眼中看去，似乎其浅淡的暗绿色也带上了愁态。正是“以我观物，故物皆着我之色彩”。远山似眉，由景又联想到思念的人。这一句又暗用卓文君“眉际若望远山”的典故，由写景过渡到怀人。“吴鸿好为传归讯”，看到天上鸿雁，多么盼望它是从作者长久居住并且当作家乡的“吴”地飞来的啊；离家已久，怀人情切，因而盼望它能代传“归讯”。这简直就是直接的呼告之辞，而实际上只是心中的盘算而已。“归讯”传到哪里呢？“杨柳阊门屋数间”，是苏州城西阊门外，秋柳萧疏、几间平屋的地方。环境虽极平凡，却富有高雅的画意，这便是作者感情眷念之所在，更像一幅出自名家高手的水墨画，寥寥数笔，寓情于景，若用司空图《诗品》中的话来形容，不是近于“绿林野屋，落日气清”，或“玉壶买春，赏雨茅屋”，而是近于化境的“神出古异，淡不可收”了。
这首词的写作地点在化度寺，景物描写则兼及苏州；写作季节在初秋，时间则既有黄昏和夜晚，也有白天。全词以写景为主，时事情都在六幅秀淡雅致的景物画中表达出来。时间不限一日，画面亦分属两地，最后一幅画笔最淡，但却最传神，因而也适合了更深远的情味。