此诗是诗人离开长安前往汉中时写给前来送行的宋常侍的作品。
首二句总说送行之事，提出“游人”与“客”双方以及“杜陵北”与“汉川东”两地。“游人”，诗中指宋常侍。“客”，诗人自谓。点明了离别的地点。杜陵自繁华，汉水空悠悠，这两处地名在古诗里经常出现，其符号意义远超过了地理意义。宋常侍在长安为尹式饯行，离情别绪即由此生出。
三四句转而抒情。“去”者，说自己；“住”者，指宋常侍。当此分手之际，不作丈夫的壮词，也不为儿女的呢语，而是着眼于彼此共同的流寓者的身分，以“飘蓬”作比。蓬草秋后枯萎，随风而走。诗人将自己与对方比成蓬草，见出对对方的理解，同病相怜之意与羁旅飘泊之情，已尽含在这浅近而又动人的比喻之中。
五六句着眼于年龄带来的变化。“秋鬓”，迟暮之年的白发。秋鬓本白，遇秋霜而愈白，“衰颜”，衰老的容颜。衰颜本不红，倚仗酒力而始显红润。这两句写衰老之态，抒迟暮之感，含蓄地表现了依依惜别的情怀。
末两句写别后相思之意。“别有”即“另有”。此二字于言外见意，意谓今日此地之别离情景固然令人难忘，但异日又将会有新的情景触动自己的离情。诗人拟想，分手以后，自己将因念友而失眠，由失眠而得以听到静夜里的啼乌声、风声，而啼乌声、风声如泣如诉，又会加重自己对友人的思念之情。诗人寓情于景，以景结情，显得别有韵致，情味绵长。
这是一首早期律诗。全篇都是律句和律联，但前两联之间并后两联之间都失粘；三四句处于颔联的位置上，本该用对仗，却只是两句一意的十字句而并不构成流水对。该粘而不粘，该用对仗而不用，这些都是律诗在演进过程中留下的一些重要的迹象。
在同时的朋辈诗人中，韩愈推重的莫过于孟郊，他曾称赞道：“及其孟郊为诗，刿目鉥心，刃迎缕解。钩章棘句，掐擢胃肾。神施鬼设，间见层出。”（《贞曜先生墓志铭》）盛赞其艺术构思之精巧。艺术构思是很重要的，有时决定着创作的成败。比如说写女子相思的痴情，这该是古典诗歌最普遍最常见的主题了，然而，艺术构思不同，诗的风貌也不同。薛维翰《闺怨》：“美人怨何深，含情倚金阁。不笑不复语，珠泪纷纷落”。此诗以落泪写怨情之苦，构思平平。李白笔下的女子就不同了：“昔日横波目，今成流泪泉。不信妾肠断，归来看取明镜前。”（《长相思》）这首诗也写掉泪，却说希望丈夫回来看一看以验证自己相思的情深（全不想到那人果能回时“我”将破涕为笑，不可能有泪如泉），这傻话正写出十分的情痴。但据说李白的夫人看了这诗却说：“君不闻武后诗乎？‘不信比来常下泪，开箱验取石榴裙’。”致使“太白爽然若失”（见《柳亭诗话》）。因为武后已有同样的构思在先，李白的诗句尚未能出其左右。孟郊似乎存心要与前人争胜毫厘，写下了这样一首构思更为奇特的“怨诗”。
此诗写的是一位女子对远游在外的丈夫的思念。诗人既没有叙写思妇独守空房的凄凉感受，也没有刻画她零泪叹息的忧伤情貌，而是通过女主人公一种新奇的设想来完成主题的表达。全诗在艺术构思上独辟蹊径，用“芙蓉花”被泪水浸死的假想之词将闺中怨妇的哀怨情思表达得淋漓尽致。
此诗女子要求与丈夫（她认定他也在苦苦相思）来一个两地比试，以测定谁的相思更深。相思之情，是看不见，摸不着，没大小，没体积，没有形象的东西，测定起来还真不容易。可女子想出的比试的法儿是十分奇妙，十分匪夷所思的。她要试着把他们两个人的眼泪，各自滴在莲花池中，看一看今夏美丽的莲花，将为谁的泪水浸死。在她心目中看来，谁的泪更多，谁的泪更苦涩，莲花就将“为谁”而“死”。那么，谁的相思之情更深，自然也就测定出来了。这是无比傻气的话，又是无比天真可爱的话。池中有泪，花亦为之死，其情之深真可“泣鬼神”了。这一构思使相思之情具象化。那出污泥不染的莲花，将成为它可靠的见证。李白诗云：“昔日芙蓉花，今为断肠草”，可见“芙蓉”对相思的女子，亦有象征意味。这就是形象思维。但不是痴心人儿，就想象不出。可见孟郊真是“刿目鉥心”、“掐擢胃肾”而为诗了，这显示了其奇绝的想象力，也说明韩愈的品藻是孟诗之的评。
“换你心，为我心，始知相忆深。”（顾敻《诉衷情》）自是透骨情话。孟郊《怨诗》似乎也说着同一个意思，表达着同一伤痴情，但他没有以直接的情语出之，而假景语以行。然而“一切景语皆情语”（王国维《人间词话》）。这样写来更饶有回味。其艺术构思不但是独到的，也是成功的。诗的用韵上也很考究，它没有按通常那样采用平调，而用了细微的上声“纸”韵相叶，这对于表达低抑深思的感情十分相宜。
