小令一般用作抒情，用作描写人物则是少见，且是极为困难的。而这首词，却以精炼的笔触，描摹了一位多情的可爱的少女的形象。词的上片侧重静态的刻画，写出了少女外貌的美丽动人。下片侧重于动态的摩画，将其一刹那间复杂娇羞的心理表现的惟妙惟肖。全篇情景俱到，形神俱佳，生动感人。
上阕开头四字便采用白描的手法，描写了一幅紧扣心弦，相爱者偶然相遇，心事却难以诉说, 只能四目交投，默默远走的场景。这种神态，恰是人物内心矛盾的真切表达，尽见苦闷之状。第二句通过细节描写写情人貌美好像一朵带露的芙蓉一样摇曳生姿，后二句是描摹美人突然间脸飞红晕，抖动的玉钗泄露了心事。恰是一幅静态人物素描。下阕承接上文：乍一相逢，再难见面，“待将低唤”，可是声音还未出口，又咽了回去。只因“恐人见”。可如此分开又心存不甘，于是抓紧时间，转过回廊，在不显眼的地方轻叩玉钗。这暗示的举动，在满是温情的心中又深蕴着万般无奈的凄苦，那是心上不变的暗号，容若知道，她也知道。其实有时候，绝了心念，也不是坏事。
这首词在艺术性上的成就，首先是人物描写的成功，塑造了一个含羞少女的形象。先写肖像，她是那么可爱，简直就是一朵带雨滴的荷花，脸庞羞得泛起红潮，就更加妩媚迷人。乍一相逢，机会难得，有多少话要互相诉说，但又怕别人看见，只好匆匆离开。动作描写，生动再现了少女轻叩玉钗的举动，不是轻佻，而是少女内心复杂活动排解矛盾后做出的重大决定，即情定终生。通过一系列动作描写，表现了少女复杂的内心世界。
其次是环境描写，把人物限定在回廊的一个典型的环境里，使这场会面更加难忘。就是在这个回廊里，他们幽情暗结。也许是初恋使人难以忘怀，在《虞美人》一词中他写有“回廊一寸相思地”；在《红窗月》中写有“犹记回廊影里誓生生”。因此，回廊也就成为这首词的一个重要意象。
这首词是登高怀人之作。词中句句有韵，而且韵脚金用入声字，读来有一句一哽咽之感。
起头“愁脉脉”三个字直抒胸臆，写自己心中积郁着脉脉的愁绪。其下全为景物描写，但因有“愁脉脉”三字贯头，故此下所有的景语亦为情语。“目断江南江北”紧接“愁脉脉”而起，写自己登高望远，但无法望尽江南江北，胸中的愁绪反而越来越浓了。
“烟树重重芳信隔，小楼山几尺”写“目断”的原因。这里，词人不写山峥高大，偏用“山几尺”的夸张手法来写山之小，强调的是重重“烟树”隔断了“芳信”。从而人立“小楼”之上的凄迷无助情绪被渲染得淋漓尽致。
下片首句“细草孤云斜日”，一句三折，两字一意，用最经济的语言描绘出一片凄楚迷离的景象。“细草”绵绵无际更添辽远凄迷之感。写“云”曰“孤”，见出离人的影子，“孤云”实际是离人心酸处境的象征意象。“斜日”状写太阳即将落山，这一时刻往往是鸟兽归巢而离人伤怀的时候。“一向弄晴天色”，上一句凄迷的背景上，即使天气片刻转晴，也不能使人脱离忧郁。“落花”本是伤情物，更何况是阴雨浮浮，东风无力，落花连飞舞一下也是不可能的，其中传达的悲伤之情当较平时更甚了。
这首词格韵清高，轻淡绵密，含蓄幽邃。同时由于受作者身世的影响，这首词登高怀人之外似另有寄托，如“目断江南江北”似寓托山河破碎而“东风无气力”又似乎寓有无力恢复失地之意。总之，这首词凄迷的闺情背后寄托着深深的家国之恨。
诗人在这首长歌中自状其耽于吟咏之狂态，心与物游之妙趣。此诗继承李白、李贺诗歌特点，发挥丰富想象和夸张，以清高的节操，表达作者对理想的追求和对权贵的蔑视。全诗运笔矫健奔放，游止自如，气势磅礴跌宕，神韵飞扬，表露出一种炽烈的豪情，深得李白诗中风韵。
诗的开头以故弄玄虚的方式隐却诗人或作者的真实身份，是这一类型自传的惯用手法，也就是“宛曲迁回的手法”。从这首诗中，高启和李白一样，也十分自傲。上来就说自己“本是五云阁下之仙卿，何年降谪在世间”，和李白那句“青莲居士谪仙人，酒肆藏名三十春”是如出一辙的。然后说他不肯为五斗米折腰去当官，也不肯花言巧语地游说于贵人之前，而是自顾自地觅诗闲吟，田间农夫见了嗤笑，他也不理不顾。
接着从“蹑尽屩厌远游”到“不管乌免忙奔倾”这一部分，则突显出诗人淡泊名利，积然世外的性格特狂。其中“不肯折腰为五斗米”直接表达了对陶渊明“不慕荣利”的境界的向往。诗人沿袭了《五柳先生传》的模式，展现了一系列隐士生活的独有方式。如，五柳先生“好读书，不求甚解，每有会意，便欣然忘食”、“常著文章自娱，颇示己志”，青丘子则“但好觅诗句，自吟自酬赓”、“朝吟忘其饥，暮吟散不平”；五柳先生“性嗜酒”“造饮尽，期在必醉”；“酣赋诗，以乐其志”，青丘子也是终日嗜酒不醒，“当其苦吟时，兀兀如被酲”；五柳先生即使“环堵然，不蔽风日。短褐穿结，瓢屡空”也能晏如面对，青丘子同样安于贫困，“不忧回也空，不慕猗氏盈。不惭被宽褐，不淡垂华缨”，甚而对俗事不置一顾，“头发不暇栉，家事不及营。儿啼不知怜，客至不果迎”、“不问龙虎苦战斗，不管乌免忙奔倾”。青丘子活脱脱就是一个再世的五柳先生。
诗人极尽笔力地渲染其忘食、嗜酒的生活，说到底，都是为了“自吟自酬赓”，满足自己的乐趣。在这里，诗人不顾旁人嘲笑，依然我行我素，忘情地沉醉于个人的诗意世界之中，其实已经“有违”其写作的初衷。这不是在为自己“解诗淫之嘲”，相反，诗人是“闻之不介意，吟声出吻不绝咿咿鸣”。说是“苦吟”，其实诗人“乐在其中”。这已不是在替自己辩解，简直是率性而为，任意而行了。这又是诗人在倾力于叙说隐逸生活中得以享受的乐趣。
诗人的狂傲不并不因此而收敛，接下来，随着诗人浪漫的思路，在幽静深邃的理想世界中，让自己的精神和心智得到了最充分的释放，获得了最大的自由。诗人“向水际独坐，林中独行”，在清寂空阔之间平抚心灵，斫元气，搜元精”，追寻天地万物的精华。诗人所有的诗情倾刻喷薄而发，直追生命的真谛。“造化万物难隐情，冥茫八极游心兵，坐令无象作有声”，自然众生都在他的诗歌中被赋予了生命，活灵活现。诗人在天地间往来自由，随心所欲，探天究地，与神冥相遇，与江山争胜。此间诗人不仅诗情大发，而且诗艺大增，佳作频出，如听韶乐，如味在羹，“微如砹悬虱，壮若居长鲸，清同吸抗瀣，险比排峥嵘”，各体诗歌，无所不能。人在此境界中真是一种美伦美奂的精神享受。因为在红尘俗世中无以为乐，无人为伴，诗人没漏于“苦吟”之中，如醉如痴地“叫壶自高歌，不顾俗耳惊”，其至“君山老父携诸仙所弄之长笛”相和吟通，以慰藉他内心的苦闷。开怀吟咏，就是诗人的生活的乐趣。所以，诗人是不会理会“旁人不识笑且轻”的。如果说诗人因为目空一切而触怒天帝，下令他遣返仙境，从此不得再吟唱，那么为了这份”江边茅星风雨晴，闭门睡足诗初成”的自由，诗人也宁愿放弃“五云阁下之仙卿”令人艳羡的生活。青丘子的随意无羁，纵放洒脱就是诗人理想的人格境界。
《青丘子歌》就是通过把隐逸者的理想、愿望假托于某一现世个人生活的叙述方式，让人们认识了这个明代诗人。
