首联写崇让宅荒凉景象。崇让宅有过繁华的、令诗人感到无限温馨的过去。这里有亭台池榭、桃竹荷花的美丽景色，更有水亭月幌、夫妇联袂吟诗的亲切记忆。而今重来旧地，但见重门紧锁，青苔掩地，如同废宅，往日热闹的回廊楼阁，由于空寂无人，显得特别深远。诗人不但用密、掩、深、迥等字重叠渲染，着意表现荒寂凄凉之感，而且在联末缀以“此徘徊”三字，传达一种寻寻觅觅、恍恍惚惚、若有所失的情绪。往日的繁华温馨与今日的凄凉冷落的强烈对照在诗人心中引起的感喟，也统于无语徘徊中包蕴。
颔联写室外景象。月亮朦胧含晕，预示明天又是风天；庭花怯于夜露，犹此瑟缩未开。“花未开”，切题内“正月”。花与月这两种通常以恬美明丽之感的景物，如今都笼罩着一层朦胧黯淡、凄寒惨淡的色调，表现出诗人“风露花月，不堪愁对”的心态。“先知”、“尚此”二语，尤见作意，暗透出畏惧风寒而风寒频仍、盼望温煦而温煦迟迟的凄寒心理。这种心理与其悲剧性与诗人一直穷愁潦倒，生计艰辛的遭遇有潜在的联系。
颈联由室外而室内，选择两种最能显示宅室空寂荒凉的事物——蝙蝠与老鼠，写它们的动态，以及诗人的反应。蝙蝠飞旋，掠动门帘上端的横沿（帘旌）；老鼠窜走，翻动窗檐下的丝网。这一片空寂荒凉中不见阳光的蝙、鼠的动态，反过来更衬出了宅室的荒寂。诗人栖宿如此空寂的室内，既思虑万千，又心存怵惕，在沉思默想中听到蝙、鼠的声响，不觉惊疑怔惧，更加辗转难寐。“小”字形容心中微微一怔，措词极有分寸。一“惊”、一“猜”，连下两个动词，体物精细入微。这两句以动写静，因为如果在风雨喧嚣的不宁静的夜里，是不会觉察出“蝙拂帘旌”、“鼠翻窗网”这样微细的声响的。而夜愈是寂静，愈是感到寂寞孤独，愈是加深加重对亡妻的忆念，因而才“展转”、“惊猜”，终夜不能成眠。
尾联由“惊猜”进入恍惚的状态。在黯淡朦胧的环境中，诗人的精神状态更加恍惚迷幻。衾枕之间，竟似还残存着妻子的一缕余香，宛然伊人犹在，遂情不此禁地与“余香”共语，并在不知不觉中轻声唱起《起夜来》的歌声。《乐府解题》：“《起夜来》，其辞意犹念畴昔思君之来也。”是妻子思念丈夫之辞。此诗不说此己忆念妻子，却说亡妻思念此己，这样从对方来说，其言更加沉痛，更见出作者的忆念之深沉，思情之惨苦。
这首诗的前三联写崇让宅荒凉景象和诗人极清寂的心情，在悼亡妻子的同时，又隐约透露崇让宅兴衰荒败的时世交故之痛。尾联将极端痛苦的感情化为绮罗香泽的欢喜，写出了恍惚迷离的精神状态，以痴情写悲痛，更觉凄惨。情节上层层推进，环环相生，寓情于景，借景抒情。全诗从白天到夜晚，由门外到宅内，再到室中，通过种种环境的层层描写，衬托出诗人悼念妻子的悲痛心情和复杂的内心活动。整首诗歌神韵凄婉，迷离冷清，情景交织，富有意境。
这首梦窗词较有特色。上阕写江湖飘泊文人的相思之情。下阕写女子思恋他的一片幽怨。把恋爱双方相互思念的情感对比起来，别有一番艺术审美情趣。
在用语上雅俗融一，属于通俗晓畅的一类，并且和曲有相通之处。当时梦窗可能正旅住吴门（苏州），季节正逢寒食。该词表现的是距离美，反映一种彼此因消息难通而产生了隔膜的忧郁心情。
古代飘泊文人对自然景物异常敏感，词首即描写暮春三月引起的离情别绪。“晴丝牵绪乱”三句所写景物有似于叶梦得《虞美人·落花已作风前舞》：“落花已作风前舞。又送黄昏雨。晓来庭院半残红，惟有游丝千丈袅晴空。”清明、寒食时节已经可以看到虫类吐到春空中游荡的丝。第一句绪字就是离情别绪，朱敦儒《念奴娇》：“别离情绪。奈一番好景，一番悲戚。燕语莺啼人乍远，还是他乡寒食。”和第三句“花飞人远”可以互相映衬。不同的是作者还面对夕下清澈的吴江。第四句“垂杨暗吴苑”是由斜日沧江更进一步写。吴苑是吴王阖闾所建林苑，包括姑苏台、长洲、石城等地（见《吴越春秋》）。韦庄《忆江南》：“柳暗魏王堤”，邓肃《南歌子》：“玉楼依旧暗垂杨，楼下落花流水自斜阳”，都是相似笔法。吕本中《减字木兰花·去年今夜》：“花暗长堤柳暗船”，也喜欢用暗字，写暮色对心情的感染。
下二句点时序：“正旗亭烟冷，河桥风暖。”旗亭是酒楼，烟冷点明正值寒食节。河桥是姑苏的河桥，已是春风暖人的季节。周邦彦《琐窗寒·寒食》：“正店舍无烟，禁城百五。旗亭唤酒，付与高阳俦侣。”与梦窗词景色无异。
下一句就是写旗亭所见歌女子。“兰情蕙盼”句写在旗亭所遇歌女于顾盼间脉脉含情，周邦彦《长相思慢》：“美盼柔情”，《拜星月慢》：“水盼兰情，总平生稀见”，都是同样写法。但他无心理会新的相逢，却勾起对旧相知的怀念说：“惹相思，春根酒畔。”春根就是春末，酒畔即酒肆边。上阕结尾写：“又争知，吟骨萦销，渐把旧衫重剪。”形容旧相知并不了解他的相思之苦，词人因对她魂牵梦绕而形容憔悴衣带渐宽。“又争（怎）知”，含怨意。
下阕却转而写旧相知那一边。全从女子一面下笔：“凄断。流红千浪，缺月孤楼，总难留燕。”写女子凄凉魂断，怅对层层细浪，漫卷残红，一钩残月伴照孤楼，象征离别后的冷清孤单，而“总难留燕”句写女子所居之凄寂，连呢喃双燕，也不愿进楼中作巢与她相伴。女子相思之苦也到了生怨程度。下面递进写“歌尘凝扇”，往日歌舞红尘，久已凝在舞扇上。很像周邦彦《解连环》：“暗尘锁，一床弦索。”一样是停歌罢舞。下五句写欲拟诀书：“待凭信，拌分钿。试挑灯欲写，还依不忍，笺幅偷和泪卷。”但又很矛盾，所以说拭着挑亮灯芯，备好纸笔，却依旧不忍，又把写上字、滴过泪的信笺，偷偷卷起。心理层次写得细密有秩。顾敻《诉衷情》：“换你心，为我心，始知相忆深”，似乎异曲同工。
结尾写：“寄残云剩雨蓬菜，也应梦见。”词笔拓展开，以痴言呓语结束。意思是说：即使寄魂魄于蓬莱出的残云剩雨，也盼与你梦中相见。以幻想之语作这一片痴情的自我宽慰。
这首词描摹词人和情人相思的两种不同心态，写得恰如其分。“晴丝牵绪乱，对沧江斜日，花飞人远。”“垂杨暗吴苑”，与“流红千浪，缺月孤楼，总难留燕”等句写景抒情，处处入画，清逸动人。“兰情蕙盼”、“笺幅偷和泪卷”等句，较通俗，有曲意，刻画传神。
上下阕都有波折、顿挫，然后用层层递进笔法，写到尽致处，又化为无声的呼唤，别有一番意在言外的艺术构思，并不是人所习见的直白铺陈。此词也可品出梦窗用字的特色。如“春根”一词就很新，这同他写溪边有时用“溪根”，云边有时用“云根”一样。梦窗也善用“偷”字，“笺幅偷和泪卷”以偷字表现含蓄幽婉，用法极尽工巧。
