此赋一百八十余字，篇幅很短，但表达的思想很明确，一是叹“士生之不辰”，二是不甘于“没世无闻”。前者与他人的同类作品一样，反映了当时文人的普遍情绪；后者则是司马迁特有的衷曲，与《报任安书》一脉相通。它表现了作者为实现志向而坚韧不拔的精神境界，而且对穷达易惑、美恶难分的社会黑暗现实，表示了强烈的控诉和批判。全文感情悲愤激越，语言简劲铿锵，个性鲜明，震撼人心，是赋体中极为成功的作品。
这篇赋是司马迁因李陵事件罹祸后写的，作者为自己的遭遇感到不平，对当政者的专断横暴、“昏昏罔觉”表示极大的愤慨，控诉他们善恶不分，公私不明，揭露统治集团的互相倾夺、贪生恶死、好贵夷贱。篇末“无造福先，无触祸始”和“委之自然，终归一矣”等语，表露了司马迁内心的矛盾和痛苦，可与《报任安书》中的“从俗浮沉，与时俯仰”相对照。
西汉辞赋表现为大赋，颂扬着帝王功德，润色着帝王鸿业，作者身处被人称颂的“汉武盛世”，控诉着当政者的专断横暴，批判着他们美恶不分、公私不明、互相倾夺、贪生怕死、好贵夷贱之种种丑行、恶行，可谓逆世之道第一人。也正因为此，所以虽克己复礼，仍“有形而不彰，徒有能而不陈”。
司马迁不以赋见称，但他生当大赋盛行的时代，流风所及，其赋作也能达到一定水平。这篇短赋在名气上虽不如一些名赋，但也还是颇具特色的。其中的反复铺陈、排比对偶，正是司马相如以来汉赋的主要特征；句式的规整与有节奏的变化比司马相如似乎又向前发展了一步。它对后来的抒情小赋，如张衡的《归田赋》、赵壹的《刺世疾邪赋》都有一定的影响。
公元809年（元和四年），他接到家庭世交、时任京兆尹的许孟容的来信。“得罪五年，未尝有故旧大臣以书见及者”，所以他欢欣鼓舞，随即给他回了一封千余字的长信。信的结尾，切盼许孟容设法改变他的处境，竟是满纸乞怜之词。接着他又给萧俛、李建、裴埙、顾十郞等故旧写信求援，也是毫无结果。此外，柳宗元还在《零陵赠李卿元侍御简吴武陵》一诗中用“惜无协律者，窈眇弦吾诗”，发出嘤嘤求友求援之声。
读者对于典故的理解，万不可过于拘泥。正如任何比喻都是蹩脚的一样，典故的含义跟诗人表达的思想感情更是不可能完全粘合无间。郦食其为刘邦出谋献策，使刘邦的势力由小到大，不断发展，那他就是帮了刘邦的大忙。柳宗元认为自己参加永贞革新，其事业是正义的，却反遭贬斥；他要求重返长安，“利安元元”，其要求也是正当的。然而，他在长达十年的贬谪生活中，一直没有遇到给他以援手的朋友，所以，尽管在他举诏赴京时有那么故旧亲朋为他送行，他还是感到“可怜寂寞到长亭”。
在当时复杂的政治斗争中，在经过长达十年之久的贬抑之后，柳宗元清醒地意识到：要在政治上有所作为，得到朝廷重任，没有志同道合的朋友的援手简直是不可能的。所以他在本应十分高兴的时候，反而一夜无眠，感到料峭的春寒包围着他，充溢于整个馆驿。
再回头看看“独醒”二字，读者不能不佩服诗人运笔之妙。诗人决不是“离觞不醉”，这首诗也绝不是伤别离的，诗人的醒，是对于复杂的政治斗争的清醒认识，是对于自己前途充满忧虑的清醒认识。
柳诗较少用典，这首诗虽不是古典诗词用典精当的范例，但却使诗歌的意境更加深邃，内涵更加丰富，给读者以无限的遐思。
“清溪流过碧山头，空水澄鲜一色秋。”前两句借水中的倒影写景。这两句诗实际上化用了谢灵运《登江中孤屿》中“云日相辉映，空水共澄鲜”两句诗的意境。因为清溪不可能流过碧山头，所流过的只能是碧山头在水中的倒影。清亮的溪水绕着碧绿的青山，缓缓流来，碧蓝的天空倒映于水中，是那样澄明、纯洁，两者融为一色，浑然一体。如果没有天地间弥漫着皎洁、明亮的月光，诗人就不能在秋夜中欣赏水之清，山之碧，水之澄鲜了。
“隔断红尘三十里，白云红叶两悠悠。”后两句即景抒怀。诗人在静观秋光月色之中油然而生出一丝超尘脱俗、悠然自得之物外心境。“白云”、“红叶”，既是带有象征意义的幻像，又是诗人在秋月下所见的山林实景。从象征意义上说，这“白云”的任意漂游，“红叶”的飘逸自得，更是诗人悠闲清静心境的真实写照。
作品题为“秋月”，而笔墨却始终集中在写秋月笼罩下的山间小溪上，这就是构思的独到之处。碧绿的山头，碧蓝澄静的夜空，悠悠飘荡的云朵，飘逸洒脱的枫叶，这些都是围绕着缓缓流淌的小溪而写的，但是却无一不浸染着明亮、柔和的月光。全篇无一笔写月，却又处处见月，可谓大家手笔。
此诗《史记》、《汉书》都未见收载。唐张守节《史记正义》从《楚汉春秋》中加以引录，始流传至今。《楚汉春秋》为汉初陆贾所撰，至唐犹异。刘知风、司马贞、张守节都曾亲见，篇数与《汉书·艺文志》所载无异。本诗既从此书辑出，从材料来源上说，并无问题。有人认为汉初不可能有如此成熟的五言诗，颇疑其伪，但从见载于《汉书·外戚传》的《戚夫人歌》及郦道元《水经注·河水注》的《长城歌》来看，可知秦汉时期的民间歌谣，不乏五言，且已比较成熟。宋王应麟《困学纪闻》卷十二《考史》认为此诗是我国最早的一首五言诗，可见其在中国诗歌史上地位之重要。
关于《垓下歌》，时下尽管有着种种不同的分析理解，日人吉川幸次郎甚至认为此诗唱出了“把人类看作是无常的天意支配下的不安定的存在”“这样一种感情，”从而赋予了普遍性的永恒的意义（参看《中国诗史》第40页，章培恒等译，安徽文艺出版社），但若与《虞姬歌》对读，便不难发现，项羽的这首诗原本是唱给虞姬听的爱情诗。“虞兮虞兮奈若何！”不是明明在向虞姬倾诉衷肠吗？项羽十分眷恋虞姬，所以在戎马倥偬之际，让她“常幸从”；虞姬也深深地爱着项羽，因此战事再激烈，她也不肯稍稍离开项羽一步。项羽在历次战役中所向披靡的光荣经历，深深赢得了虞姬的爱慕，项羽成了她心目中最了不起的理想英雄；而项羽的这些胜利的取得，又焉知没有虞姬的一分爱情力量在鼓舞作用？从爱情心理而言，像项羽这条刚强汉子，是不会在自己心上人面前承认自己有什么弱点的，因此，他即使心里十分清楚自己为什么会落到如此不堪的地步，而在口头上却不能不推向客观，一会儿说是“时不利”，一会儿说是“骓不逝”，而自己呢？依然是“力拔山兮盖世”，一点折扣也没有打。项羽毕竟年轻，那会儿才三十出头，对爱情充满着浪漫的理想。他爱虞姬，就一意想在她的心目中保持一个完美的形象。对于虞姬来说，她也正需要这样。极度的爱慕和深情的倾倒，使她决不相信自己心目中最理想的英雄会有什么失误。尽管现实无情，“汉兵已略地，四方楚歌声，”步步进逼的汉兵与声声凄凉的楚歌已经使楚军到了瓦解边缘，但她仍对眼下发生的一切变化感到困惑不解。
在这种心态下，项羽的这支歌便成了她最好的安慰，最乐意接受的解释。坚贞的爱情，不仅驱逐了死亡的恐惧，且将人生的千种烦恼，万重愁绪都净化了，从而使她唱出了最为震撼人心的诗句：“大王意气尽，贱妾何聊生！”拔山盖世的气概与失败的结局是不和谐的，但英雄美人誓不相负的坚贞爱情是和谐的。在生死存亡的总崩溃的关键时刻，虞姬的这支歌，对项羽来说，不是死的哀鸣，而是生的激励。项羽处此一筹莫展之际，虽然痛感失败已不可避免，一生霸业转瞬将尽，但这犹可置而不论；而祸及自己心爱之人，则于心何忍！虞姬深悉项羽此种用心，故以誓同生死为言，直以一片晶莹无瑕的情意奉献，其意盖欲激励项羽绝弃顾累，专其心志，一奋神威而作求生之最后努力。若此说尚能探得古人心意，则不妨代项羽试为重和虞姬歌，以为此文之结束：汉兵何足惧？百战无当前。挥戈跃马去，胜败付诸天！